(E)-N-phenyl-1-(pyridin-4-yl)methanimine | 82299-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-1-(pyridin-4-yl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-(pyridin-4-ylmethylidene)aniline；(E)-N-(pyridin-4-ylmethylene)aniline；trans-N-(4-pyridylmethylene)aniline；N-(4-pyridinemethylene)benzenamine；N-(4-pyridylmethylene)benzeneamine；N-(4-pyridinyliden)aniline
• CAS: 82299-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: DDHVJFYBTGEOJS-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-1-(pyridin-4-yl)methanimine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~260.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超亲电 Diels-Alder 反应和氧化导致杂环联芳化合物

  摘要：

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554149
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-Phenyl-1-(4-pyridinyl)methanimine 生成 (E)-N-phenyl-1-(pyridin-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-异构体在二芳基偶氮甲胺中的光形成。第四部分 亚苄基苯胺的吡啶基类似物的直接和敏化光异构化及其（Z）异构体的吸收光谱†

  摘要：

  在降低的温度下，对五种（可能的六种）单吡啶基类似物的（E） -异构体溶液进行紫外线照射，导致大量（80-90％）转化为相应的（Z） -异构体。该过程在热和光化学上都是可逆的。的（Z） -异构体是在温度低于-80℃稳定的，并且它们的吸收光谱估计。观察到双乙酰基光敏化的（E）（Z）异构化，其中（Z）含量约为。在静止状态下为70％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660707

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed One-pot Synthesis of Aldimines from Primary Alcohols and Amines by Supported Ruthenium Hydroxides
  作者：Jung Won Kim、Jinling He、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2009.920

  日期：2009.9.5

  The one-pot synthesis of aldimines from primary alcohols and amines via sequential reactions of alcohol oxidation and dehydrative condensation could efficiently be promoted by supported ruthenium h...

  负载钌可以有效地促进伯醇和胺通过醇氧化和脱水缩合的顺序反应一锅法合成醛亚胺。
• Coordination polymers and discrete complexes of Ag(I)-<i>N</i>-(pyridylmethylene)anilines: synthesis, crystal structures and photophysical properties
  作者：Eric M. Njogu、Bernard Omondi、Vincent O. Nyamori

  DOI：10.1080/00958972.2017.1370088

  日期：2017.8.18

  in which the pyridyl N is in the p- or m-position yielded two 1-D coordination polymers, [(AgO2C2F3)2(La)2]n (La = (E)-2,6-diisopropyl-N-(pyrid-3-ylmethylene)aniline) (1) and [(AgOC2F3)2(Ld)2]n (Ld = (E)-2,6-diisopropyl-N-(pyrid-4-ylmethylene)aniline) (5), and three discrete complexes, [(AgO2C2F3)2(La)4] (2), [AgO2C2F3(Lb)2] (Lb = (E)-N-(pyrid-4-ylmethylene)aniline) (3) and [(AgOC2F3)2(Lc)4] (Lc = (E)-2

  摘要 AgO2C2F3 与 (E)-N-(吡啶基亚甲基)苯胺（其中吡啶基 N 位于对位或间位）的反应产生了两种一维配位聚合物，[(AgO2C2F3)2(La)2]n (La = (E)-2,6-二异丙基-N-(吡啶-3-基亚甲基)苯胺) (1) 和 [(AgOC2F3)2(Ld)2]n (Ld = (E)-2,6-二异丙基- N-(pyrid-4-ylmethylene)aniline) (5) 和三个离散的复合物，[(AgO2C2F3)2(La)4] (2), [AgO2C2F3(Lb)2] (Lb = (E)-N- (pyrid-4-ylmethylene)aniline) (3) 和 [(AgOC2F3)2(Lc)4] (Lc = (E)-2,6-二甲基-N-(pyrid-4-ylmethylene)aniline) (4) . 通过MS、FT-IR和NMR光谱、元素分析和单晶XRD确定结构。1
• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。
• Silver(I)-pyridinyl Schiff base complexes: Synthesis, characterisation and antimicrobial studies
  作者：Eric M. Njogu、Bernard Omondi、Vincent O. Nyamori

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.061

  日期：2017.5

  resulted in cationic complexes in which two ligands chelate silver(I) centres through the pyridinyl N and imine N atoms, with the counter anion out of the coordination sphere. The 4-pyridinyl derivatives conversely gave complexes in which two ligands coordinate to the silver(I) centre through their pyridinyl N atoms only, most likely a linear fashion. The newly synthesised silver(I) complexes and the free

  摘要 通过 ( E )- N - (吡啶基亚甲基) 苯胺配体与通式 [AgL 2 ]X (其中 X = ClO 4 - 、OTf 或 NO 3 - ) 反应合成了 15 种新的银 (I)-吡啶基配合物，其通式为 [AgL 2 ]X，其中 X = ClO 4 - ，OTf 或 NO 3 -相应的银(I)盐即AgClO 4 、AgOTf或AgNO 3 。通过将 2- 或 4- 吡啶甲醛与苯胺、2,6- 二甲基苯胺或 2,6- 二异丙基苯胺一起纯研磨获得配体。所获得的(E)-N-(吡啶基亚甲基)苯胺配体与相应的银(I)盐以2:1的比例在无水乙醇中在室温下在惰性气氛下使用Schlenk技术进一步反应。配合物的化学结构通过核磁共振、电喷雾电离质谱、元素分析、红外光谱和一些单晶X射线衍射分析进行鉴定。涉及 2-吡啶基衍生物的反应产生阳离子络合物，其中两个配体通过吡啶基 N 和亚胺 N 原子螯合银 (I)
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。

表征谱图