2-chloro-N-phenylquinazolin-4-amine | 144511-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-phenylquinazolin-4-amine
• CAS: 144511-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD09726613
• 分子量: 255.707
• InChiKey: AKKYWYCANLVLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-phenylquinazolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N4-phenylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  评估用于化学蛋白质组学应用的位点多样化、完全功能化的二氮丙啶探针

  摘要：

  基于几种已上市的 EGFR 靶向药物共享的支架，构建了一系列位点多样化、功能齐全的二氮丙啶探针。位点多样化探针工具包对蛋白质靶点的综合分析不仅揭示了更完整的靶点空间并有助于提示假阳性靶点，而且揭示了多域靶点-配体相互作用的动态事件。

  DOI：

  10.1039/d2cc03868d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列N 2，N 4-双取代的喹唑啉-2,4-二胺类的抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，并测试了其对多药耐药的金黄色葡萄球菌的抵抗力。进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以鉴定新的命中化合物。这项研究导致N 2，N 4的鉴定-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC），此外还具有良好的物理化学性质。生物活性测试表明，即使使用低剂量方案，对这些药物的耐药性潜力有限，毒性低，体内活性高。总的来说，这些特性使该化合物系列成为未来抗菌剂开发的合适平台。

  DOI：

  10.1021/jm500039e

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• Antileishmanial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Xiaohua Zhu、Trupti Pandharkar、Sihyung Yang、Brian Vesely、Manu Vanaerschot、Jean-Claude Dujardin、Suman Rijal、Dennis E. Kyle、Michael Zhuo Wang、Karl A. Werbovetz、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm5000408

  日期：2014.6.26

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against Leishmania donovani and L. amazonensis intracellular amastigotes. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted in part using the Topliss operational scheme to identify new lead compounds. This study led to the identification of quinazolines with EC50 values in the single

  一系列Ñ 2，Ñ 4二取代喹唑啉-2,4-二胺已经合成和对所测试的杜氏利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫细胞内无鞭毛体。部分使用 Topliss 操作方案进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以确定新的先导化合物。除了有利的物理化学性质外，该研究还鉴定出 EC 50值在个位数微摩尔或高纳摩尔范围内的喹唑啉。喹唑啉23在内脏利什曼病的小鼠模型中也显示出疗效，当通过腹膜内途径以 15 mg kg 给药时，可将肝脏寄生虫血症减少 37%–1天–1连续 5 天。N 2 , N 4 -二取代喹唑啉-2,4-二胺化合物系列具有抗利什曼原虫功效、易于合成和良好的物理化学性质，使其成为未来开发抗利什曼虫剂的合适平台。
• DNA encoding a hypothalamic atypical neuropeptide Y/peptide YY receptor
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05968819A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  This invention provides methods of modifying feeding behavior, including increasing or decreasing food consumption, e.g., in connection with treating obesity, bulimia or anorexia. These methods involve administration of compounds are selective agonists or antagonists or the Y5 receptor. One such compound has the structure: ##STR1## In addition, this invention provides an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, an isolated Y5 receptor protein, vectors comprising an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, cells comprising such vectors, antibodies directed to the Y5 receptor, nucleic acid probes useful for detecting nucleic acid encoding Y5 receptors, antisense oligonucleotides complementary to any unique sequences of a nucleic acid molecule which encodes a Y5 receptor, and nonhuman transgenic animals which express DNA a normal or a mutant Y5 receptor.

  这项发明提供了修改饮食行为的方法，包括增加或减少食物摄入，例如与治疗肥胖症、暴食症或厌食症有关。这些方法涉及给予选择性激动剂或拮抗剂或Y5受体的化合物。其中一种化合物具有以下结构：此外，这项发明提供了编码Y5受体的孤立核酸分子，孤立的Y5受体蛋白，包含编码Y5受体的孤立核酸分子的载体，包含这种载体的细胞，针对Y5受体的抗体，用于检测编码Y5受体的核酸的核酸探针，与编码Y5受体的核酸分子的任何独特序列互补的反义寡核苷酸，以及表达DNA正常或突变Y5受体的非人类转基因动物。
• SAR refinement of antileishmanial N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines
  作者：Xiaohua Zhu、Kurt S. Van Horn、Megan M. Barber、Sihyung Yang、Michael Zhuo Wang、Roman Manetsch、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.020

  日期：2015.8

  previously been examined for their antileishmanial activity were evaluated for their potency and selectivity against Leishmania donovani, the causative parasite of visceral leishmaniasis. Quinazoline-2,4-diamines with aromatic substituents at both N2 and N4 exhibited potent in vitro antileishmanial activity but relatively low selectivity, while compounds substituted with small alkyl groups at either N2

  内脏利什曼病是一种被忽视的寄生虫病，在没有治疗的情况下死亡率很高。廉价，口服活性和有效的新药可能是对抗这种疾病的有用工具。我们以前表明，N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺对细胞内利什曼原虫和铅化合物N 4-（呋喃-2-基甲基）-N 2-异丙基-7表现出低至亚微摩尔的效价。-甲基喹唑啉-2,4-二胺（4）在内脏利什曼病的急性小鼠模型中显示适度的功效。在本工作中，31 N 2，N评估了以前未检查过抗霉菌活性的4-二取代喹唑啉-2,4-二胺对内脏利什曼病的致病性寄生虫利什曼原虫的效力和选择性。在N 2和N 4处均具有芳族取代基的喹唑啉2,4-二胺显示出有效的体外抗菌活性，但选择性相对较低，而在N 2或N 4处被小烷基取代的化合物通常显示出较低的抗菌活性，但较少对鼠巨噬细胞系有毒。根据他们的体外抗农杆菌效力，N 4选择-苄基-N 2-（4-氯苄基）喹唑啉-2,4-二胺（15）和N 2-苄基-N
• 一种2-芳基-4-胺基喹唑啉的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110804021A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明涉及一种2‑芳基‑4‑胺基喹唑啉的合成方法，所述的方法为：惰性气体保护下，将2‑氯‑4‑胺基喹唑啉、芳基硼酸、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合得到混合液，然后将混合液在室温～80℃下搅拌反应12～48h得到反应液，然后将反应液后处理，完成后即得到2‑芳基‑4‑胺基喹唑啉。本发明公开的一种2‑芳基‑4‑胺基喹唑啉的合成方法具有以下有益效果：1、发展了新颖的催化体系，催化剂稳定、易得，反应条件温和；2、反应操作简单、产物收率高和纯度高。