(2S,4S,6R,αS)-cycloheximide | 94130-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S,6R,αS)-cycloheximide
• 英文别名: 4-[(2S)-2-[(1R,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 94130-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YPHMISFOHDHNIV-XPXLGCRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  放线菌酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S,6R,αS)-cycloheximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of optically active trans-cycloheximide isomers.

  摘要：

  具有光学活性的反式环己酰亚胺异构体，如环己酰亚胺[(2S,4S,6R,αR)-形式(1)]、纳拉霉素B[(2S,4S,6R,αR)-形式(4)]以及新的立体异构体(2S,4S,6S,αS)-形式(8)和(2S,4S,6R,αS)-形式(9)，通过反式-2,4-二甲基-1-环己酮(5b)与4-(2-氧乙基)-2,6-哌啶二酮(6)的aldol缩合反应合成。测试了反式环己酰亚胺异构体(1,4,8,9)对酿酒酵母和大米菌的抗菌活性。与它们的C-α-表异构体8和9相比，立体异构体1和4对两种微生物显示出明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2315

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of optically active trans-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2315

  日期：——

  Optically active trans-cycloheximide isomers such as cycloheximide [(2S, 4S, 6R, αR)-form (1)], naramycin B[(2S, 4S, 6R, αR)-form (4)], and new stereoisomers (2S, 4S, 6S, αS)-form (8) and (2S, 4S, 6R, αS)-form (9) were synthesized by an aldol condensation of trans-2, 4-dimethyl-1-cyclohexanone (5b), with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (6). The antimicrobial activity of trans-cycloheximide isomers (1, 4, 8, and 9) was examined against S. cerevisiae and P. oryzae. The stereoisomers 1 and 4 exhibited marked antimicrobial activity against both microorganisms as compared with their C-α-epimers 8 and 9.

  具有光学活性的反式环己酰亚胺异构体，如环己酰亚胺[(2S,4S,6R,αR)-形式(1)]、纳拉霉素B[(2S,4S,6R,αR)-形式(4)]以及新的立体异构体(2S,4S,6S,αS)-形式(8)和(2S,4S,6R,αS)-形式(9)，通过反式-2,4-二甲基-1-环己酮(5b)与4-(2-氧乙基)-2,6-哌啶二酮(6)的aldol缩合反应合成。测试了反式环己酰亚胺异构体(1,4,8,9)对酿酒酵母和大米菌的抗菌活性。与它们的C-α-表异构体8和9相比，立体异构体1和4对两种微生物显示出明显的抗菌活性。