5-methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-one | 108475-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-one
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenylisoindolin-1-one；5-Methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-on；5-Methoxy-2-phenyl-isoindolinon-(1)
• CAS: 108475-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: POUGDZOMEDFRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-one 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Murahashi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 68,79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 5.5h， 以57%的产率得到5-methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Direct Access to Benzolactams and Benzolactones via Nickel Catalyzed Carbonylation with CO2
  作者：Riccardo Giovanelli、Giulia Monda、Sofia Kiriakidi、Carlos Silva López、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202401658

  日期：2024.8.22

  A new nickel catalyzed cross‐electrophile coupling for accessing γ‐lactams (isoindolinones) as well as γ‐lactones (isobenzofuranones) via carbonylation with CO2 is documented. The protocol exploits the synergistic role of redox‐active Ni(II) complexes and AlCl3 as a CO2 activator/oxygen scavenger, leading to the formation of a wide range of cyclic amides and esters (28 examples) in good to high yields (up to 87%). A dedicated computational investigation revealed the multiple roles played by AlCl3. In particular, the simultaneous transient protection of the pendant amino group of the starting reagents and the formation of the electrophilically activated CO2‐AlCl3 adduct are shown to concur in paving the way for an energetically favorable mechanistic pathway.