N-[(3-(苯胺基亚甲基)-2-氯-1-环己烯-1-基)亚甲基]苯胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-(苯胺基亚甲基)-2-氯-1-环己烯-1-基)亚甲基]苯胺盐酸盐
• 中文别名: 3-氯-2,4-三亚甲基戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐
• 英文名称: N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline hydrochloride
• 英文别名: N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline monohydrochloride；N-[5-anilino-3-chloro-2,4-(propane-1,3-diyl)-2,4-pentadiene-1-ylidene]anilinium chloride；N-((2-chloro-3((phenylimino)methyl)cyclohex-2en-1-ylidene)methyl)aniline hydrochloride；[3-(anilinomethylidene)-2-chlorocyclohexen-1-yl]methylidene-phenylazanium;chloride
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂*ClH
• 分子量: 359.298
• InChiKey: VFKQWKQWRNVXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-(苯胺基亚甲基)-2-氯-1-环己烯-1-基)亚甲基]苯胺盐酸盐 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-acetylamino-2-[2-[3-[2-(5-acetylamino-1-ethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-2-methoxy-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-aminosubstituted indocyanine dyes for their use in polymeric compositions

  摘要：

  The synthesis of a set of open-chain bis-aminosubstituted cyanine dyes as well as others with cyclic fragments in the polymethine chain is presented. These dyes are suitable for the development of polymeric compositions with variable optical characteristics as they can be covalently incorporated into the polymer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.002
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclohexen-1-yl)methylene]aniline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以13.7 g的产率得到N-[(3-(苯胺基亚甲基)-2-氯-1-环己烯-1-基)亚甲基]苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸花青染料与聚酰胺树突：近红外区域成像的有前途的策略。

  摘要：

  花青染料以其在近红外（NIR）区域的荧光而闻名，这对于生物学应用而言是理想的。我们报告了一系列包含末端官能团（例如酸，叠氮化物和环辛炔基团）的氨基花青染料的合成，这些染料可通过例如单击化学进一步官能化。这些氨基花青染料可通过铜催化的叠氮炔炔环加成（SPAAC），应变促进的叠氮炔炔环加成（SPAAC），肽偶联或直接S NR连接到多官能树突上1反应。得到的树突-染料共轭物以高收率获得，并显示出高化学稳定性和光稳定性。通过UV / Vis和荧光光谱研究了新化合物的光学性质。所有化合物在NIR区域均显示出大的斯托克斯位移和强荧光，并具有高量子产率，这是体内光学成像的最佳性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002268

文献信息

• NIR TO SWIR FLUORESCENT COMPOUNDS FOR IMAGING AND DETECTION
  申请人：PERKINELMER HEALTH SCIENCES, INC.

  公开号：US20190100654A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure provides a family of compounds that absorb and fluoresce in the short wave infrared region (SWIR, optionally 1000 nm to 1300 nm), including hydrophilic compounds that exhibit absorption and emission spectral profiles in aqueous solutions substantially similar to those observed in organic solvents such as methanol or DMSO. The compounds can be chemically linked to biomolecules including proteins, nucleic acids, and therapeutic small molecules. The compounds are useful for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications, including SWIR in vivo imaging of regions of interest within a mammal.

  这份披露提供了一类在短波红外区域（SWIR，可选1000纳米至1300纳米）吸收和发射光的化合物家族，包括在水溶液中表现出吸收和发射光谱特性与甲醇或DMSO等有机溶剂中观察到的基本相似的亲水性化合物。这些化合物可以与蛋白质、核酸和治疗性小分子等生物分子化学连接。这些化合物可用于在各种医学、生物学和诊断应用中进行成像，包括对哺乳动物体内感兴趣区域进行SWIR成像。
• 肿瘤靶向他汀类衍生物、药物配方及应用
  申请人：德珍（中国）医疗科技有限公司

  公开号：CN110590638B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及肿瘤靶向他汀类衍生物(THSD)，以及其在治疗、尤其是癌症治疗中的用途。这些THSD中包括下列三个部分：一个他汀部分，其中包括一个二羟基庚酸单元(DHHA)，通过连接保持其开链结构；一个七甲川菁羰花青染料(HMCD)部分；一个将他汀部分中的DHHA连接到染料部分上的连接体。本发明还涉及向患者提供一种或多种治疗有效剂量的ELSD的给药方法，以及在协调给药机制中，ELSD和ALSD的共同给药方法。THSD及其用途的主要优点包括但不限于：能够提高疗效和剂量反应、减少他汀类药物的副作用。
• 一种与放射性金属复合的DZ-1-Lys-DOTA偶联物及应用
  申请人：德珍（中国）医疗科技有限公司

  公开号：CN112870389A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种与放射性金属复合的DZ‑1‑Lys‑DOTA偶联物，包含通过赖氨酸交联剂与DOTA基团偶合的七甲基碳菁染料基团；其中，DOTA基团与放射性金属M复合；所述放射性金属M采用镥‑177、钇‑90和镓‑68的其中一种或多种放射性金属基团；本发明还公开了一种与放射性金属复合的DZ‑1‑Lys‑DOTA偶联物的应用，其包括改进的成像、改进的治疗、改进的图像引导治疗、改进的血清稳定性、改进的肿瘤(尤其是实体肿瘤)穿透性和/或治疗诊断配对的亲和力。通过上述方案，在DZ‑1‑Lys‑DOTA偶联物技术领域具有很高的实用价值和推广价值。
• [EN] ORGANIC ANION TRANSPORTING PEPTIDE-BASED CANCER IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE CANCÉREUSE BASÉES SUR DES PEPTIDES TRANSPORTANT DES ANIONS ORGANIQUES
  申请人：DA ZEN GROUP LLC

  公开号：WO2016106324A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  A dye-drug conjugate for preventing, treating, or imaging cancer having the formular: (I) [Formula (I)] wherein R1 and R2 are independently selected from the group consisting of -H, alkyl, alkyl- sulphonate, alkylcarboxylic, alkylamino, aryl,-SO3H, -PO3H, -OH, -NH2, and - halogen; wherein Υ1 and Y2 is independently selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, alkylsulphonate, alkylcarboxylic, alkylamino, ω-alkylaminium, ω-alkynyl, PEGyl, PEGylcarboxylate, ω-PEGylaminium, ω-acyl-NH, ω- acyl-lysinyl-, ω -acyl-triazole, ω- PEGylcarboxyl-ΝΗ-, ω-PEGylcarboxyl-lysinyl, and ω- PEGylcarboxyl-triazole; wherein X is selected from the group consisting of a hydrogen, halogen, CN, Me, NH2, SH and OH; and R3 and R4 are independently a hydrogen, a therapeutic agent, or an imaging moiety, wherein the therapeutic agent is selected from the group consisting of a platinum-based therapeutic agent, a small molecule therapeutic agent, a peptide, a protein, a polymer, an siRNA, a microRNA, and a nanoparticle, wherein the imaging is a radio- isotope selected from the group consisting of F18, I-125, I-124 I-123, I-131, and small molecule labeled with any of these isotopes, or wherein the imaging moiety is a chelator- complexed radioactive isotope, wherein the radioactive isotope is selected from the group consisting of Cu-64, In-1 1 1, Tc-99m, Ga-68, Lu-177, Zo-89, Th-227 and Gd-157.

  一种用于预防、治疗或成像癌症的染料-药物结合物，其化学式为：(I) [化学式(I)]，其中R1和R2分别从-H、烷基、烷基磺酸酯、烷基羧酸、烷基氨基、芳基、-SO3H、-PO3H、-OH、-NH2和卤素组成的群体中独立选择；其中Υ1和Y2分别从烷基、芳基、芳基烷基、烷基磺酸酯、烷基羧酸、烷基氨基、ω-烷基胺盐、ω-炔基、PEG基、PEG基羧酸酯、ω-PEG基胺盐、ω-酰基-NH、ω-酰基-赖氨酸、ω-酰基-三唑、ω-PEG基羧酸-ΝΗ-、ω-PEG基羧酸-赖氨酸和ω-PEG基羧酸-三唑组成的群体中独立选择；其中X从氢、卤素、CN、Me、NH2、SH和OH组成的群体中选择；R3和R4分别为氢、治疗剂或成像基团，其中治疗剂从基于铂的治疗剂、小分子治疗剂、肽、蛋白质、聚合物、siRNA、microRNA和纳米颗粒组成的群体中选择，成像为从F18、I-125、I-124、I-123、I-131和标记有这些同位素中任何一种的小分子组成的群体中选择的放射同位素，或成像基团为螯合物-络合放射性同位素，其中放射性同位素从Cu-64、In-111、Tc-99m、Ga-68、Lu-177、Zr-89、Th-227和Gd-157组成的群体中选择。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO SENSITIZE CANCER CELLS TO TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR SENSIBILISER DES CELLULES CANCÉREUSES À DES INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：DA ZEN THERANOSTICS INC

  公开号：WO2018075993A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention generally relates to sensitizer compounds and their use in combination with Tyrosine Kinase Inhibitors (TKIs) for sensitizing tumor, cancer or pre-cancerous cells to TKI treatment. In particular, the present invention relates to administration regimes that combine TKIs such as Gefitinib or Icotinib with TKI- sensitizing DZ1 esters and amides conjugated to statin or platin-based drugs, or to Artemisinin, including, without limitation: DZl-Simvastatin amide, DZl-Simvastatin ester, DZl-Cisplatin ester, and DZl-Cisplatin amide, DZl-Artemisinin ester, and DZl-Artemisinin amide. Furthermore, the present invention relates to improved TKI treatment of cancers by sensitizing tumor, cancer or pre-cancerous cells, in particular cancers that develop TKI resistance, including e.g. lung cancer and pancreatic cancer.

  本发明一般涉及感光化合物及其与酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）结合以增加肿瘤、癌症或癌前细胞对TKI治疗的敏感性。具体而言，本发明涉及将TKIs（如吉非替尼或依可替尼）与TKI敏感性DZ1酯和酰胺与史他汀或铂类药物或青蒿素结合的给药方案，包括但不限于：DZ1-辛伐他汀酰胺，DZ1-辛伐他汀酯，DZ1-顺铂酯，DZ1-顺铂酰胺，DZ1-青蒿素酯和DZ1-青蒿素酰胺。此外，本发明涉及通过增加肿瘤、癌症或癌前细胞的敏感性来改善癌症的TKI治疗，特别是对于发展出TKI耐药性的癌症，例如肺癌和胰腺癌。