2-氟二苯并噻吩 | 177586-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-氟二苯并噻吩
• 英文名称: 2-fluorodibenzothiophene
• 英文别名: 2-fluorodibenzo[b,d]thiophene
• CAS: 177586-38-8
• 化学式: C₁₂H₇FS
• 分子量: 202.252
• InChiKey: BPLYKMXTWAGZAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基二苯并噻吩	dibenzothiophen-2-ylamine	7428-91-3	C12H9NS	199.276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Rh(H)(Ph)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(PMe3)] 、 2-氟二苯并噻吩 以 全氘代环己烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑膦复合物插入取代的二苯并噻吩的C-S键中的立体效应和电子效应。加氢脱硫过程的均质模型

  摘要：

  不饱和16E -片段[（C 5我5）的Rh（PME 3）]已观察到插入硫-碳键中的各种取代的二苯并噻吩，得到一个六元金属环产物。通过改变二苯并噻吩上取代基的位置和性质来探究CS插入的区域选择性，发现选择性受空间位阻的支配，且电子贡献较小。在4-甲基二苯并噻吩，2,6-二甲基二苯并噻吩和苯并[ b ]萘[2,1- d ]中发现仅插入空间受阻较小的CS键]噻吩。向未取代的环的插入是具有2-氟二苯并噻吩和2-甲氧基二苯并噻吩的两个CS插入异构体的主要产物。观察到2-（三氟甲基）二苯并噻吩和2-氰基二苯并噻吩向取代环的插入是有利的。在2-甲基二苯并噻吩，3-甲基二苯并噻吩，2,8-二甲基二苯并噻吩，1,3,7-三甲基二苯并噻吩和苯并[ b ]萘[1,2- d]噻吩。2-溴二苯并噻吩显示了C-Br激活以及两个CS插入产物（2：1），而2-碘二苯并噻吩仅显示了C-I激活。4,6-二甲基形成的不稳定的S

  DOI：

  10.1021/om960102r
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯硫醚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-氟二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩的合成钯催化双Ç ？二芳基硫醚的H活化

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402265

文献信息

• A Pd-catalyzed optional approach for the synthesis of dibenzothiophenes
  作者：Juan Song、Hao Wu、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1039/c8ob00235e

  日期：——

  A direct and practical approach for the construction of DBTs was developed via a Pd-catalyzed tandem reaction, in which commercially available o-bromo-iodobenzenes combined with benzene thiols or iodobenzenes combined with o-bromo-benzene thiols were applied. These two approaches will provide an alternative for the synthesis of DBT derivatives.

  通过Pd催化的串联反应，开发了一种直接实用的DBT方法，其中应用了可商购的邻溴代碘代苯与苯硫醇结合或碘代苯结合了邻溴代苯硫醇。这两种方法将为DBT衍生物的合成提供替代方法。
• Synthesis and properties of thieno[2,3-d:5,4-d’]bisthiazoles and their oxidized derivatives: Thionyl chloride as a sulfurative ring-fusing reagent towards thiophene-based ring-fused heteroaromatic compounds
  作者：Ryuta Wada、Shigesaki Kaga、Yasuhiro Kawai、Kimitaka Futamura、Toshiaki Murai、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131978

  日期：2021.3

  A new route to thiophene-ring-fused compounds with thionyl chloride as a sulfur source was developed. Use of an excess amount thionyl chloride directly gave the corresponding thiophene-ring-fused compound via further reduction of generated thiophene-S-oxide with excess thionyl chloride in some cases. One-pot reduction with tributylphosphine also gave thiophene-ring-fused compounds in good yields, and

  开发了一种以亚硫酰氯为硫源的噻吩环稠合化合物的新途径。在某些情况下，通过用过量的亚硫酰氯进一步还原生成的噻吩-S-氧化物，使用过量的亚硫酰氯可直接得到相应的噻吩-环稠合的化合物。用三丁基膦一锅还原也可得到高产率的噻吩环稠合化合物，用NaClO·5H 2 O氧化可得到S-二氧化物。另外，获得的噻唑-噻吩环稠合化合物之一显示出一些出乎意料的机械致变色行为。
• Synthesis of Functionalized Dibenzothiophenes - An Efficient Three-Step Approach Based on Pd-Catalyzed C-C and C-S Bond Formations
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Katarzyna A. Solanko、Andrew D. Bond、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001393

  日期：2011.1

  A novel and efficient three-step protocol for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) from common starting materials and by using palladium-catalyzed carbon-carbon and carbon-sulfur bond formations is presented. The reaction conditions offer significantly improved functional-group tolerance and regioselectivity as compared to previously reported methods.

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。
• 一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108658933A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法，采用式(I)化合物为原料，与氘代烷基酯或氘代卤代烷反应，制备得到式(III)所示的二苯并噻吩型氘代盐；或采用式(II)化合物为原料，与氘代烷基酯反应，制备得到式(IV)所示的二苯基硫醚型氘代盐，式(I)化合物为式(II)化合物为式(III)化合物为式(IV)化合物为该方法未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合高效快速制备新型二芳基并噻吩型和二芳基硫醚型氘代烷基试剂。
• Iron‐catalyzed carbon–sulfur bond formation: Atom‐economic construction of thioethers with diaryliodonium salts
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3810

  日期：2017.11

  Diaryliodonium salts are characterized by poor atom economy with the formation of one equivalent of an iodoarene as waste. We have developed an atom‐economic iron‐catalyzed protocol for the synthesis of a variety of thioethers with diaryliodonium salts. Not only cyclic diaryliodonium salts but also linear diaryliodonium salts were found to perform well in the reactions.

  二芳基碘鎓盐的特征在于原子经济性差，形成一当量的碘芳烃作为废物。我们已经开发了一种原子经济的铁催化方案，用于与二芳基碘鎓盐合成各种硫醚。发现不仅环状二芳基碘鎓盐而且线性二芳基碘鎓盐在反应中表现良好。