N-(2-methoxybenzyl)aniline | 77664-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 77664-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OOANTTZQXLUEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  338.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)aniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-glycyl-N-<(o-methoxy)benzyl>phenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用钴 (III) 和双功能催化剂在羧肽酶模型中水解酰胺

  摘要：

  已经研究了金属离子与各种分子间和分子内酸和碱合作并促进酰胺水解的能力。酚类和羧基官能团被放置在 Co(II1) 螯合酰胺的复合物中，该复合物是含锌肽酶（例如羧肽酶 A）的模型。选择惰性 Co(II1) 作为金属离子可以对数据不那么模糊，因为它阻止了异构复合物的平衡。Co(II1) 能够在依赖于氢氧化物的过程中与苯酚基团合作，将酰胺水解的速度提高 2 个数量级以上，因为单独使用金属。在任何条件下，羧基都不存在任何分子内催化作用。H2PO4-/HP042和AcOH/AcO缓冲液能够有效催化酰胺水解，它是缓冲液对的基本部分，具有动力学意义。缓冲促进的分子间过程与酚基的分子内催化竞争，咪唑、吗啉和苯胺作为缓冲催化剂无效。这些结果被解释为四面体中间体被苯酚、乙酸或 H2PO4-分解的双功能机制。在动力学上无法区分的机制之间进行了一些区分。这表明四面体中间体的类似双功能分解发生在酶催化的肽水解中。酶羧

  DOI：

  10.1021/ja00240a036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-甲氧基苯基)-N-苯基甲亚胺 在 C₃₂H₄₉N₄O₂SiY 、 频那醇硼烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基NCO钳形稀土金属烷基配合物的合成、表征及其对亚胺硼氢化反应的催化活性

  摘要：

  H ( = 1-(CHOCHCH)-3-(MeNCH)-CHN)与不同当量的RE(CHSiMe)(THF)反应生成一系列新型吲哚-2-基NCO钳状稀土金属二烷基配合物 (κ-)RE(CHSiMe) (RE = Lu(), Yb()) 和单烷基配合物 (κ-)(κ-)RE(CHSiMe) (RE = Lu(), Yb(), Er() ，Y())。这些配合物用作亚胺硼氢化反应的催化剂，在无溶剂和环境温度条件下表现出优异的活性和高效率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123215

文献信息

• Direct One‐Pot Reductive N‐Alkylation of Nitroarenes by using Alcohols with Supported Gold Catalysts
  作者：Chun‐Hong Tang、Lin He、Yong‐Mei Liu、Yong Cao、He‐Yong He、Kang‐Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201100393

  日期：2011.6.20

  Gold standard support! The direct reductive mono‐ or di‐N‐alkylation of aromatic nitro compounds with alcohols, using a hydrogen‐borrowing strategy, was efficiently promoted by a ligand‐free titania‐supported gold catalyst system (see scheme). A variety of nitroarenes were selectively converted into the corresponding secondary or tertiary amines in good to excellent yields without any co‐catalysts

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。
• Green synthesis and catalytic properties of palladium nanoparticles for the direct reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1039/c4nj01440e

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of palladium nanoparticles as heterogeneous catalysts for the reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  本文报道了钯纳米粒子的合成及其作为非均相催化剂用于醛的还原胺化和不饱和酮加氢的应用。该方法具有收率高，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• Efficient One-Pot Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Aquivion-Fe as a Recyclable Catalyst and Sodium Borohydride
  作者：Veronica Airoldi、Oreste Piccolo、Gabriella Roda、Rebecca Appiani、Francesco Bavo、Riccardo Tassini、Stefano Paganelli、Sebastiano Arnoldi、Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1002/ejoc.201901614

  日期：2020.1.16

  Aldehydes and ketones were reductively aminated by a one‐pot procedure using a recyclable iron‐based Lewis catalyst, Aquivion‐Fe, to promote imine formation, and NaBH4 as reductant in cyclopentyl methyl ether and methanol. The developed protocol was successfully applied to the preparation of Cinacalcet, an important active pharmaceutical ingredient.

  使用可循环使用的铁基路​​易斯催化剂Aquivion-Fe，通过一锅法将醛和酮还原胺化，以促进亚胺的形成，并用NaBH 4作为环戊基甲基醚和甲醇中的还原剂。所开发的方案已成功应用于重要活性药物成分Cinacalcet的制备。
• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。