2,2,2-trichloroethyl phenylcarbamate | 42864-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl phenylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-phenylcarbamate
• CAS: 42864-21-1
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 268.527
• InChiKey: PAVDVFNMTYTIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl phenylcarbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺的铱催化CH胺化：苯胺和喹唑啉2,4-二酮的简便途径。

  摘要：

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01789
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2,2,2-trichloroethyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧CN生成以生成烷基，烯基和芳基胺

  摘要：

  过渡金属催化的sp 2 C-N键形成是合成芳基胺的可靠方法。偶尔已经报道了催化sp 3 C-N的形成反应，并且相对未开发能够同时实现sp 2和sp 3 C-N形成的方法。在这里，我们通过催化脱羧CN的形成方法来解决这一挑战，该方法通过级联羧酸活化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和亲核加成反应进行。该反应使用天然丰富的有机羧酸作为碳源，容易制备的叠氮基甲酸作为氮源，以及4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和Cu（OAc）2作为负载量低至0.1 mol％的催化剂，以气态N 2和CO 2为唯一副产物，可以高收率提供受保护的烷基，烯基和芳基胺。实例展示了天然产物和药物分子的后期功能化，有用的α-手性烷基胺的立体定向合成以及不同尿素和伯胺的快速构建。

  DOI：

  10.1002/anie.202010974

文献信息

• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。
• 一种多功能芳香胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN113248407A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明属于芳香胺类化合物合成技术领域，特别涉及一种多功能芳香胺类化合物及其制备方法和应用。本发明提供一种多功能芳香胺类化合物，还提供一种多功能芳香胺类化合物的制备方法，是在没有过渡金属参与，且，在相对较低的温度条件下，由DMAP催化芳香羧酸的胺化反应，可用于合成一系列多功能芳香胺类化合物，该制备方法目前尚未见文献报道；本发明还提供一种芳基胺的衍生化产物及其制备方法，以及一种多功能芳香胺类化合物在活性分子后期修饰中的应用，可以用于光学活性脲类化合物以及一些重要活性分子的构建，具有作为合成活性药物以及天然产物的发展前景。
• Convenient Method for the Preparation of Carbamates, Carbonates, and Thiocarbonates
  作者：Mamoru Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol7024108

  日期：2007.12.1

  A convenient, rapid, and efficient method for the preparation of carbamates from amines with 1-alkoxycarbonyl-3-nitro-1,2,4-triazole transfer reagents is reported. Reactions of newly synthesized stable crystalline reagents with alkyl amines were completed in a few minutes without any additional base, and highly pure carbamates were obtained without chromatographic purification. These highly active

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。
• A Facile and Efficient Method for the Formation of Unsymmetrical Ureas Using DABAL-Me3
  作者：Byung-Hoon Jeong、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1071/ch15675

  日期：——

  A practical synthetic method for the formation of unsymmetrical-substituted ureas is described. The synthesis of the unsymmetrical ureas was readily performed from 2,2,2-trichloroethyl carbamate compounds by treatment of amines with bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3). Using this reaction protocol, various trisubstituted and tetrasubstituted ureas were synthesized in high

  描述了一种用于形成不对称取代的脲的实用合成方法。通过用双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）处理胺，可以轻松地从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯化合物合成不对称脲。使用该反应方案，高产率地合成了各种三取代和四取代的脲。这项研究提供了一种从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯轻松合成各种不对称脲的有前途的方法。