(-)-B-methoxy-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane | 865358-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-B-methoxy-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
• 英文别名: (-)-(R)-CH3OBC9H15C6H5；(10R)-9-methoxy-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
• CAS: 865358-57-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BO
• 分子量: 242.169
• InChiKey: JFVFCIOPUWVNHJ-GPANFISMSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-B-methoxy-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (10R)-9-allyl-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  B-Allyl-10-Ph-9-borabicyclo[3.3.2]decanes：为酮的不对称烯丙基硼化而设计的策略

  摘要：

  报道了两种对映体形式的 B-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的简单有效合成。当该过程在 0 摄氏度进行时，这些试剂在 -78 摄氏度烯丙基硼化过程中的显着对映选择性 (81-99% ee) 仅适度减弱，这种现象归因于其刚性双环结构。除了有效地提供高烯丙醇 6 (70-92%)，该程序还允许有效回收手性硼部分 (67-82%) 作为空气稳定的结晶 N-甲基伪麻黄碱复合物 4，用于直接再生1 与乙醚中的烯丙基溴化镁 (98%)。该试剂提供可预测的立体化学，提供一个战略性设计的“手性口袋”，特别容易接受领先的甲基（例如，

  DOI：

  10.1021/ja053865r
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 以 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-B-methoxy-(10R)-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  B-Allyl-10-Ph-9-borabicyclo[3.3.2]decanes：为酮的不对称烯丙基硼化而设计的策略

  摘要：

  报道了两种对映体形式的 B-烯丙基-10-(苯基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (1) 的简单有效合成。当该过程在 0 摄氏度进行时，这些试剂在 -78 摄氏度烯丙基硼化过程中的显着对映选择性 (81-99% ee) 仅适度减弱，这种现象归因于其刚性双环结构。除了有效地提供高烯丙醇 6 (70-92%)，该程序还允许有效回收手性硼部分 (67-82%) 作为空气稳定的结晶 N-甲基伪麻黄碱复合物 4，用于直接再生1 与乙醚中的烯丙基溴化镁 (98%)。该试剂提供可预测的立体化学，提供一个战略性设计的“手性口袋”，特别容易接受领先的甲基（例如，

  DOI：

  10.1021/ja053865r