(trans)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (trans)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LDZRHXKNIDKRBY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 di-tert-butyl 2-((((trans)-2-(3-(decyloxy)phenyl)cyclopropyl)carbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2-(m-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 四羟基二硼 、 XPhos Pd G2 、 水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (trans)-2-(3-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A

文献信息

• The First Cyclopropanation Reaction of Unmasked α<i>,</i>β-Unsaturated Carboxylic Acids:  Direct and Complete Stereospecific Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acids Promoted by Sm/CHI₃
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1021/ol0709174

  日期：2007.7.1

  A samarium-promoted cyclopropanation of unmasked alpha,beta-unsaturated acids is described. This reaction can be carried out on (E)- or (Z)-alpha,beta-unsaturated carboxylic acids. In all cases the process is completely stereospecific and stereoselective. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation reaction.