(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1123216-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1123216-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₉IO₂
• 分子量: 382.241
• InChiKey: MPXHKIGKTBWMRJ-URXWGTKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到C₁₇H₂₁IO₄
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sorangicin A 的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成和 (Z,Z,E)-三烯酸系统的制备

  摘要：

  (+)-sorangicin A ( 1 )的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成，结合有效的立体控制协议，以达到必要的 ( Z , Z , E )-开发了三烯酸体系。核心结构的亮点包括三组分结合、KHMDS 促进的环氧化物环形成-开环级联、Takai 烯化和化学选择性 Sharpless 二羟基化。然后通过与 ( Z , Z )-5-三丁基甲锡烷基-2,4-戊二烯酸乙酯的 Stille 交叉偶联实现三烯酸系统的组装，然后通过温和水解保持三烯构型。

  DOI：

  10.1021/ol802942j
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 (1R,3S,4R,5R,7S)-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-7-carbaldehyde 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52%的产率得到(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sorangicin A 的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成和 (Z,Z,E)-三烯酸系统的制备

  摘要：

  (+)-sorangicin A ( 1 )的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成，结合有效的立体控制协议，以达到必要的 ( Z , Z , E )-开发了三烯酸体系。核心结构的亮点包括三组分结合、KHMDS 促进的环氧化物环形成-开环级联、Takai 烯化和化学选择性 Sharpless 二羟基化。然后通过与 ( Z , Z )-5-三丁基甲锡烷基-2,4-戊二烯酸乙酯的 Stille 交叉偶联实现三烯酸系统的组装，然后通过温和水解保持三烯构型。

  DOI：

  10.1021/ol802942j