1H-茚-1,2,3-三酮2-肟 | 13167-95-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1H-茚-1,2,3-三酮2-肟
• 英文名称: 1H-indene-1,2,3-trione 2-oxime
• 英文别名: ninhydrin oxime；2-(Hydroxyimino)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-hydroxyiminoindene-1,3-dione
• CAS: 13167-95-8
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: PJCSPOWZEXIJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-1,2,3-三酮2-肟 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-benzylidenamino-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1,3-茚二酮 在 甲酸 作用下， 生成 1H-茚-1,2,3-三酮2-肟
  参考文献：
  名称：

  Wanag; Lode, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 49,51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxamides useful as inhinitors of microsomal triglyceride transfer protein and of apolipoprotein b secretion
  申请人：——

  公开号：US20030109700A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  1 Compounds of formula (1) wherein R 2 —C, R 3 —C, R 4 —C or R 5 —C may be replaced by N; and wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, trifluoromethyl or cyano; R 6 is (i) or (ii) m is 1, 2 or 3; R 7 is hydrogen, lower alkyl (aryl or heteroaryl)-lower alkyl, lower alkoxy, (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy, hydroxy, oxo, lower alkylenedioxy or lower alkanoyloxy; W is O, S or NR 8 ; R 8 is —COR a , (iii), —COOR d , —SO 2 R e , hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R a , R d and R e , are independently optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, adamantyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R b and R c are independently hydrogen, cycloalkyl, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl) lower alkyl; or R b and R c together represent lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and enantiomers thereof; which are useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and of apolipoprotein B (apoB) secretion.

  式（1）的化合物中，其中R2—C，R3—C，R4—C或R5—C可以被N取代；其中n为1、2或3；R1为芳基，杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基；R2、R3、R4和R5独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基；R6为（i）或（ii）m为1、2或3；R7为氢、较低烷基（芳基或杂环芳基）-较低烷基、较低烷氧基、（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基、羟基、氧代、较低烷二氧基或较低烷酰氧基；W为O、S或NR8；R8为—CORa、（iii）、—COORd、—SO2Re、氢、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Ra、Rd和Re独立地为可选择取代的较低烷基、环烷基、脱氢脂肪基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Rb和Rc独立地为氢、环烷基、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）较低烷基；或Rb和Rc一起代表较低烷基；以及其药学上可接受的盐；以及其对映体；它们可用作微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）和载脂蛋白B（apoB）分泌的抑制剂。
• The Nitrosation of β-Keto Sulfoxides
  作者：Yoshio Otsuji、Yasuhiro Tsujii、Akihiko Yoshida、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.44.219

  日期：1971.1

  β-Keto sulfoxides were prepared by the reaction of the esters with the methylsulfinyl carbanion. The nitrosation of the β-keto sulfoxides, RCOCH2SOCH3 (R=C6H5, C6H5CH2CH2, n-C3H7), with sodium nitrite and hydrochloric acid gave the corresponding α-chloro-α-isonitroso ketones, RCOC(=NOH)Cl, in high yields. However, the nitrosation of α-substituted β-keto sulfoxide, RCOCH(R′)SOCH3, in a similar manner

  β-酮亚砜是通过酯与甲基亚磺酰基碳负离子反应制备的。β-酮亚砜 RCOCH2SOCH3（R=C6H5、C6H5CH2CH2、n-C3H7）与亚硝酸钠和盐酸的亚硝化反应得到相应的 α-氯-α-异亚硝基酮 RCOC(=NOH)Cl，收率高. 然而，α-取代的 β-酮亚砜 RCOCH(R') SOCH3 以类似的方式亚硝化得到 α-异亚硝基酮，RCOC(=NOH)R'。研究了这些反应的机理。
• A Phosphine-mediated Synthesis of 2,3,4,5-tetra-substituted Nhydroxypyrroles from α-oximino Ketones and Dialkyl Acetylenedicarboxylates Under Ionic Liquid Green-media
  作者：Ashraf S. Shahvelayati、Maryam Ghazvini、Khadijeh Yadollahzadeh、Akram S. Delbari

  DOI：10.2174/1386207321666180124094536

  日期：2018.3.20

  BACKGROUND The development of multicomponent reactions (MCRs) in the presence of task-specific ionic liquids (ILs), used not only as environmentally benign reaction media, but also as catalysts, is a new approach that meet with the requirements of sustainable chemistry. In recent years, the use of ionic liquids as a green media for organic synthesis has become a chief study area. This is due to their

  背景技术在存在任务特定的离子液体（IL）的情况下，多组分反应（MCR）的发展不仅被用作对环境有益的反应介质，而且被用作催化剂，是一种满足可持续化学要求的新方法。近年来，使用离子液体作为有机合成的绿色介质已成为主要研究领域。这是由于其独特的特性，例如不挥发，不易燃，化学和热稳定性，与有机化合物和水不混溶以及可回收性。离子液体被用作环保溶剂，而不是有害的有机溶剂。目的我们报道了在三苯基膦存在下，α-肟基酮与二烷基乙炔二甲酸乙二酯之间的缩合反应，可在离子液体条件下以高收率提供取代的吡咯。结果在三苯基膦的存在下，在室温下离子液体条件下，α-肟基酮，二烷基乙炔二羧酸二烷基乙炔酯的反应可轻松制备出高密度官能化的吡咯。结论总之，离子液体被认为是用于选择性合成官能化吡咯的有用和新颖的反应介质。该反应介质可以代替使用危险的有机溶剂。易于后处理，多官能化合物的合成，缩短的反应时间，具有易于回收的离子液体，
• Uncommon condensations of 1,2,3-triketone 2-oximes with o-phenylenediamine
  作者：Lev Yu. Ukhin、Lyudmila G. Kuz’mina、Danil V. Alexeenko、Lyudmila V. Belousova、Anatolii S. Morkovnik、Gennadii S. Borodkin、Tatyana N. Gribanova

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.038

  日期：2019.1

  A condensation of 2-hydroxyimino-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, ninhydrin oxime and 3-hydroxyiminopentane-2,4-dione with o-phenylenediamine in the presence of CF3COOH provided 6,6-dimethyl-6,7-dihydroquinoxalino-[2,3-a]phenazine, benzimidazo[2′,1′:1,2]isoquino[3,4-b]quinoxaline, and 2-acetyl-3-methylquinoxaline oxime, respectively. An ability to form stacking dimers was found for the second product

  在CF3COOH存在下，2-羟基亚氨基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮，茚三酮肟和3-羟基亚氨基戊烷-2,4-二酮与邻苯二胺的缩合反应得到6,6-二甲基-6,7 -二氢喹喔啉-[2,3-a]吩嗪，苯并咪唑并[2'，1'：1,2]异喹啉[3,4-b]喹喔啉和2-乙酰基-3-甲基喹喔啉肟。发现第二种产物具有形成堆叠二聚体的能力。
• Preparation, thermolysis, and photolysis of 2-diazo-1,3-dimesityl-2H-indene: a sterically stabilised 2-diazoindene
  作者：David W. Jones、Alan Pomfret

  DOI：10.1039/c39820000919

  日期：——

  2-Diazo-1,3-dimesityl-2H-indene (2) is prepared by reaction of 2-amino-1,3-dimesityl-2H-indene with sodium nitrite–acetic acid; though isolable (2) decomposes either thermally (20 ° C) or on exposure to visible light to give the hydrocarbons (6), (7), and (8) derived via the carbene (9) and the o-quinodimethane (10).

  2-重氮基1,3-二基2 ħ茚（2）由2-氨基1,3-二基2的反应制备ħ用亚硝酸钠-乙酸-茚; 尽管可分离的（2）在热（20°C）或暴露于可见光下会分解，从而生成通过卡宾（9）和邻喹啉二甲烷（10）衍生出的碳氢化合物（6），（7）和（8）。 。