2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: CWYYIJJQBGQTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 、 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到Methyl trans-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与叶立德砷的环丙烷化反应，简便、高度立体选择性地合成环丙基苯并咪唑

  摘要：

  摘要描述了一种用于制备含有苯并咪唑基、氰基、芳基和羰基 3 的高度官能化的反式-1,2-环丙烷的简便且高度立体选择性的方法。在 KF·2H2O 存在下，溴化砷 2 与缺电子烯烃 1 反应，以中等至良好的产率专门提供具有高立体选择性的 3。

  DOI：

  10.1080/00397910902778019
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 4-氯苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.75h， 以92%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Shanthan; Venkataratnam, R. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 484 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile access to novel spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nataraj Poomathi、Sivakali Mayakrishnan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.088

  日期：2015.1

  2-c]thiazole] carbonitrile were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylides generated in situ from isatin/N-substituted isatin and secondary amino acids (sarcosine/S-proline) reacted with benzo-imidazol-2-yl-3-phenylacrylonitrile as a dipolarophile to give spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives in good yields. The structure and stereochemistry

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。
• Synthesis and Biological Investigations of Some New Thiazolylbenzimidazoles and Benzimidazolylthiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：S. M. Rida、N. S. Habib、E. A. M. Badawey、H. T. Y. Fahmy、H. A. Ghozlan

  DOI：10.1002/ardp.19953280406

  日期：——

  reaction of 2‐cyanomethyl‐1H‐benzimidazole (1) with thioglycolic acid. The syntheses of its arylidene 3 and diazo‐coupled compounds 5 and the cyclization of the aforementioned thiazolylbenzimidazole to benzimidazolylthiazolo[3,2‐a]pyridines 8 were also performed. The prepared compounds were screened for their in‐vitro antibacterial, antifungal, anti‐HIV, and anticancer activities: they show promising antifungal

  2-[(4-氧代-4,5-二氢噻唑-2-基)甲基]-1H-苯并咪唑(2)由2-氰基甲基-1H-苯并咪唑(1)与巯基乙酸反应制备。还进行了其亚芳基3和重氮偶联化合物5的合成以及上述噻唑基苯并咪唑环化为苯并咪唑基噻唑并[3,2-a]吡啶8。对制备的化合物进行了体外抗菌、抗真菌、抗 HIV 和抗癌活性的筛选：它们显示出有希望的抗真菌活性。