1t,5t-bis-biphenyl-4-yl-penta-1,4-dien-3-one | 68487-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1t,5t-bis-biphenyl-4-yl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1t,5t-Bis-biphenyl-4-yl-penta-1,4-dien-3-on；1,5-Dibiphenyl-4-yl-penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1,5-bis(4-phenylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 68487-50-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O
• 分子量: 386.493
• InChiKey: GIGLKLPQAGKAMS-YHARCJFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1-(4-methoxybenzyl)-2,3-dioxoindolin-5-yl)acrylate 、 1t,5t-bis-biphenyl-4-yl-penta-1,4-dien-3-one 、 L-噻唑烷-4-羧酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (E)-3-(7'-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6'-((E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acryloyl)-1-(4-methoxyb-enzyl)-2-oxo-1',6',7',7a'-tetrahydro-3'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  四环羟吲哚的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制和葡萄糖消耗促进活性的评估。

  摘要：

  通过不对称的1、3-偶极反应分2-4个步骤合成了一系列四环羟吲哚衍生物，总产率为57-86％。评价了这些化合物在体外的α-葡萄糖苷酶抑制作用和促进葡萄糖消耗的活性。化合物4l具有竞争性和可逆性地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 3.64μM），其活性比阿卡波糖高14倍。对接分析证实了这些发现。另外，化合物4l在1μM处表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127264
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1t,5t-bis-biphenyl-4-yl-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  四环羟吲哚的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制和葡萄糖消耗促进活性的评估。

  摘要：

  通过不对称的1、3-偶极反应分2-4个步骤合成了一系列四环羟吲哚衍生物，总产率为57-86％。评价了这些化合物在体外的α-葡萄糖苷酶抑制作用和促进葡萄糖消耗的活性。化合物4l具有竞争性和可逆性地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 3.64μM），其活性比阿卡波糖高14倍。对接分析证实了这些发现。另外，化合物4l在1μM处表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127264

文献信息

• Ethylenimine Ketones. XIII.¹ Derivatives of p-Phenylbenzalacetone. cis- and trans-1-Cyclohexyl-2-(p-biphenylyl)-3-acetylethylenimine
  作者：Norman H. Cromwell、Roger P. Cahoy

  DOI：10.1021/ja01553a052

  日期：1958.10
• USRE29358E
  申请人：——

  公开号：USRE29358E

  公开（公告）日：1977-08-16
• Synthesis of tetracyclic oxindoles and evaluation of their α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity
  作者：Lei Hao、Yujiao Ma、Lianbo Zhao、Yinan Zhang、Xinying Zhang、Ying Ma、Robert H. Dodd、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127264

  日期：2020.7

  These compounds were evaluated for α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity in vitro. Compound 4l competitively and reversibly inhibited α-glucosidase (IC50 = 3.64 μM) with activity 14–fold higher than that of acarbose. Docking analysis substantiated these findings. In addition, compound 4l exhibited significant glucose consumption promoting activity at 1 μM.

  通过不对称的1、3-偶极反应分2-4个步骤合成了一系列四环羟吲哚衍生物，总产率为57-86％。评价了这些化合物在体外的α-葡萄糖苷酶抑制作用和促进葡萄糖消耗的活性。化合物4l具有竞争性和可逆性地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 3.64μM），其活性比阿卡波糖高14倍。对接分析证实了这些发现。另外，化合物4l在1μM处表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。