7,8-dimethyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one | 40114-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dimethyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 7,8-Dimethyl-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one；7,8-dimethylindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• CAS: 40114-83-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00275890
• 分子量: 260.295
• InChiKey: NJWXWXXEFOAELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到7,8-dimethyl-11H-indeno[2,3-b]quinoxalin-11-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟的11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-1衍生物和类胰蛋白酶-6-肟作为c-Jun N端激酶抑制剂。

  摘要：

  c-Jun N末端激酶（JNK）在许多生理和病理过程中起着核心作用。我们合成了新型11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一肟类似物和色胺素6-肟（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-dion-6-肟），并对其进行了评估。对JNK活性的影响。几种化合物表现出亚微摩尔的JNK结合亲和力，对JNK1 / JNK3和JNK2具有选择性。最有效的化合物是10c（11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-一个O-（O-乙基羧甲基）肟）和色胺酮-6-肟，它们的JNK1和JNK3的解离常数（Kd）为分别为22和76 nM，以及150和275 nM。分子建模表明在JNK催化位点的结合相互作用的模式，并且所选的肟衍生物是潜在的竞争性JNK抑制剂。化合物的JNK结合活性与其抑制脂多糖（LPS）诱导的人单核THP-1Blue细胞和白介素6（IL-β）中核因子-κB/活化蛋白1（NF-κB/ AP-1）活化的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.023
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7,8-dimethyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酮，乙炔二羧酸二甲酯和N-杂环之间的反应进行一锅三组分合成功能化螺内酯

  摘要：

  已经描述了一种简单且方便的一锅多组分反应，用于合成功能化螺内酯。该策略证明了在存在N-杂环（例如吡啶，喹啉和异喹啉）的情况下，芳族酮（11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）之间发生三组分反应在室温下在CH 2 Cl 2中溶解，无需使用任何催化剂或活化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.017

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Novel Polycyclic Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines Bearing Indeno[1,2-b]quinoxaline Moieties by a Three-Component [3+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atiyeh Moafi、Behzad Jafari、Alexander Vilinger、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0039-1690768

  日期：2020.2

  regio- and diastereoselective synthesis of 2,3-dihydro-10b′H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-2′,3′-diylbis(phenylmethanone) derivatives containing four contiguous chiral stereocenters was achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of isoquinolinium N-ylides in a one-pot three-component reaction. The desired products were obtained in short reaction times and in moderate to

  2,3-dihydro-10b'H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,1'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-2',3'的区域选择性和非对映选择性合成通过在一锅三组分反应中异喹啉鎓 N-叶立德的 1,3-偶极环加成反应，获得了含有四个连续手性立体中心的 -二基双（苯基甲酮）衍生物。在相对温和的反应条件下，在较短的反应时间内以中等至高产率（高达 92%）获得所需产物。通过 X 射线衍射分析证实了所需产物的结构和相对立体化学。
• An efficient Brønsted acid ionic liquid catalyzed synthesis of novel spiro1,2,4-triazolidine-5-thiones and their photoluminescence study
  作者：Vikas B. Shinde、Pradeep M. Mhaldar、Tarulata N. Chhowala、Mahmoud Mirzaei、Suresh K. Ghotekar、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131528

  日期：2022.2

  synthesized a novel Bronsted acidic ionic liquid, 1-(2-hydroxyethyl)-1-(4-sulfobutyl)piperidin-1-ium hydrogen sulfate, [HEPiPYBSA]+HSO4− and explored its catalytic efficiency for synthesis of indenoquinoxalone tethered spiro-1,2,4-triazolidine-5-thiones from reaction of 11H-[1,2-b]quinoxalin-11-one and thiosemicarbazide. The most stable geometries of synthesized ionic liquid (IL) [HEPiPYBSA]+ HSO4− were

  我们合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体，1-(2-羟乙基)-1-(4-磺丁基)哌啶-1-鎓硫酸氢盐，[HEPiPYBSA] + HSO 4 -并探索了其对合成茚并喹恶酮的催化效率来自 11H-[1,2-b]quinoxalin-11-one 和氨基硫脲反应的螺-1,2,4-三唑烷-5-硫酮。合成离子液体 (IL) [HEPiPYBSA] + HSO 4的最稳定几何形状-通过 B3LYP/6-31G* 级别的 DFT 理论系统优化得到。合成的螺-1,2,4-三唑烷-5-硫酮的光致发光研究揭示了显着的荧光活性。本方法的优点是可重复使用的亲水绿色催化剂，反应条件温和，使用良性溶剂体系，反应跨度短，原子经济性高，底物范围广。
• Synthesis and characterization of acetic acid functionalized poly (4-vinylpyridinium) salt as new catalyst for the synthesis of spiropyran derivatives and their biological activity
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.011

  日期：2016.12

  Abstract Acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinium) bromide (APVPB), as a new and heterogeneous catalyst, was designed and successfully tested on the synthesis of 2-aminospiro[indoline-3,4ʹpyran]-2-one and spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-amine derivatives. Also, infrared spectroscopy (FT-IR), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning

  摘要 醋酸功能化聚（4-乙烯基吡啶）溴化物（APVPB）作为一种新型的非均相催化剂，设计并成功用于合成2-氨基螺[indoline-3,4ʹpyran]-2-one和螺[indeno[ 1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-胺衍生物。此外，红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、差热重重（DTG）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射分析（XRD）和能量色散X射线分析（EDX）该催化剂已在所提出的工作中进行了研究。将制备的螺吡喃溶解在DMSO中，通过DPPH自由基清除试验和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性进行抗氧化活性筛选。结果表明，合成的螺吡喃具有很强的抗氧化活性（IC50；0.161 ± 0.009 to 1. 509 ± 0.007 mg/ml）和对尖孢镰刀菌的良好抑制活性（在 500 ppm 浓度下为 65.8 ± 1.4% 至 88.3 ± 2.2%，在 1000
• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。