1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrrol-2,5-dione | 170805-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrrol-2,5-dione
• 英文别名: N-(3,4-methylenedioxyphenyl)maleimide；N-Piperonylmaleinimid；N-piperonylmaleimide；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 170805-72-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD00174443
• 分子量: 217.181
• InChiKey: CGKPENZHIVRDPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  401.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrrol-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Obst, Ulrike; Gramlich, Volker; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 16, p. 1874 - 1877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrrol-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Structure Elucidation of the First Inhibitors of Human Papillomavirus Type 11 E1E2 ProteinProtein Interaction
  作者：Christiane Yoakim、Nathalie Goudreau、Graham A. McGibbon、Jeff O'Meara、Peter W. White、William W. Ogilvie

  DOI：10.1002/hlca.200390287

  日期：2003.10

  A novel series of inhibitors of the HPV11 E1E2 proteinprotein interaction was identified. These inhibitors, which were discovered as a result of high-throughput screening, feature an indandione system spiro-fused onto an appropriately substituted tetrahydrofuran ring. Early stability studies indicated, surprisingly, that this particular series of compounds were readily converted, in binding assay buffer

  鉴定了一系列新型的HPV11 E1E2蛋白相互作用抑制剂。这些抑制剂是通过高通量筛选发现的，其特征在于将茚满二酮系统螺合到适当取代的四氢呋喃环上。令人惊讶的是，早期的稳定性研究表明，在结合测定缓冲液中，该特定系列的化合物易于转化为相应的羧酸盐。NMR和质谱技术用于阐明这些产品的结构及其产生机理。
• Rh(III)‐Catalyzed [4+2] Cyclization of 2‐Aryl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ]imidazoles with Maleimides via C‐H Activation
  作者：Chen Deng、Changchang Li、Jinzhong Yao、Quanli Jin、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100612

  日期：2021.7.7

  Herein we described a rhodium-catalyzed formal [4+2]-cyclization of 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides through C−H bond activation process to selectively construct a series of functionalized cis-dihydro-benzimidazo[2,1-a]isoquinolines. The reaction features a broad substrate scope.

  在此，我们描述了铑催化的 2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺通过 CH 键活化过程的形式 [4+2]-环化，以选择性地构建一系列功能化的顺式-二氢-苯并咪唑[ 2,1- a ]异喹啉。该反应具有广泛的底物范围。
• Diverse Directions of Heterocyclizations Involving Derivatives of 5-Aminopyrazoles and N-Arylmaleimides
  作者：Sergey Komykhov、Valentin Chebanov、Roman Rudenko、Sergey Desenko、Vladimir Musatov、Oleg Shishkin、Irina Konovalova、Elena Vashchenko

  DOI：10.1055/s-0030-1258421

  日期：2011.3

  Heterocyclization reactions between derivatives of 5-aminopyrazoles and N-arylmaleimides were studied and it was established that several directions are possible. Cyclizations involving 1,3-unsubstituted 5-aminopyrazoles yielded mixtures of two regioisomeric compounds, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides and pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamides. Reactions of 4-substituted 5-aminopyrazoles in boiling acetic acid or N,N-dimethylformamide in most cases gave pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxamides as the sole product. The treatment of 1-substituted 5-aminopyrazoles with maleimides possesses high selectivity only in N,N-dimethylformamide yielding pyrazolopyridines while in acetic acid the formation mixtures with pyrrolopyrazolones is observed. The key intermediates of the reaction studied were isolated and discussed.

  研究人员对 5-氨基吡唑衍生物和 N-芳基马来酰亚胺之间的异环化反应进行了研究，并确定了几个可能的方向。涉及 1,3- 未取代的 5-氨基吡唑的环化反应产生了两种异构体的混合物，即吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺和吡唑并[3,4-b]吡啶-4-羧酰胺。在大多数情况下，4-取代的 5-氨基吡唑在沸腾的乙酸或 N,N-二甲基甲酰胺中反应生成的唯一产物是吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酰胺。用马来酰亚胺处理 1-取代的 5-氨基吡唑，只有在 N,N-二甲基甲酰胺中才具有高选择性，生成吡唑并吡啶，而在乙酸中则会与吡咯并吡唑酮形成混合物。对所研究反应的关键中间产物进行了分离和讨论。