2-(2-Chlor-benzyliden)-indan-1-on | 5706-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Chlor-benzyliden)-indan-1-on
• 英文别名: 2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD00205566
• 分子量: 254.716
• InChiKey: IDQSBDUGYFUQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlor-benzyliden)-indan-1-on 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(2-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Chlor-benzyliden)-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  氯取代基对细胞毒活性的影响：系统修饰的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的设计与合成

  摘要：

  在继续我们先前的工作时，通过在邻位，间位或对位引入一个氯官能团，对六个羟基化的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶类似物进行了修饰2-或4-苯基环的位置。因此，制备了十八种新的氯化化合物，并评估了其对HCT15，T47D和HeLa癌细胞株的拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性。所有含氯化合物均显示出显着的细胞毒性作用，显示出针对T47D乳腺癌细胞的有效抗癌活性。这种官能团的修饰使我们能够探索氯基取代对细胞毒性特性的重要性。本文报道的信息为进一步研究使用相关支架开发新的抗癌药物提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.053

文献信息

• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Green, rapid, and highly efficient syntheses of <i>α</i> , <i>α′</i> ‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones as potentially biologic compounds via solvent‐free microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation catalyzed by MoCl ₅
  作者：Reza Bakhshi、Behzad Zeynizadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1002/jccs.201900081

  日期：2020.4

  A new, green, and highly efficient protocol for the expeditious preparation of some α,α′‐bis[(aryl or allyl)idene]cycloalkanones and 2‐[(aryl or allyl)idene]‐1‐indanones via a simple microwave‐assisted Claisen–Schmidt condensation reaction catalyzed by MoCl5 was successfully developed. Outstanding features of the current methodology include the use of solvent‐free conditions, simple operation, use of

  一种新的，绿色的，高效的方法，可通过简单的微波快速制备某些α，α'-双[（芳基或烯丙基）亚烷基]环烷酮和2 [[（芳基或烯丙基）亚烷基] -1-茚满酮MoCl 5催化的克莱森-施密特辅助缩合反应开发成功。当前方法的突出特点包括：使用无溶剂条件，操作简单，使用非常便宜和可用的催化剂，催化剂用量低，反应时间短，纯产物的收率高，无有害副产物，易于后处理以及微波辐射作为清洁能源的适用性。此外，成功进行了克级反应，证明了当前Claisen-Schmidt缩合反应的可扩展性。
• Cascade Cyclization of Azadienes with Difluoroenoxysilanes: A One-Pot Formal [4 + 2] Approach to Fluorinated Polyfused Heterocycles
  作者：Jinshan Li、Saimei Liu、Rong Zhong、Yaqi Yang、Jinjing Xu、Jianguo Yang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03745

  日期：2021.12.17

  fluorinated polyfused heterocycles via the cascade cyclization of azadienes and difluoroenoxysilanes has been developed, leading to the facile construction of fluorinated benzofuro[3,2-b]pyridines, 5H-indeno[1,2-b]pyridines, and 5,6-dihydrobenzo[h]quinolines. This one-pot formal [4 + 2] approach involves 1,4-difluoroalkylation, desulfonylation, cyclization, and dehydrated and dehydrofluorinated aromatization

  通过氮杂二烯和二氟烯氧基硅烷的级联环化，TfOH 促进了氟化多稠杂环的合成，从而轻松构建了氟化苯并呋喃[3,2- b ]吡啶、5 H-茚并[1,2- b ]吡啶, 和 5,6-二氢苯并[ h ]喹啉。这种一锅法 [4 + 2] 方法涉及 1,4-二氟烷基化、脱磺酰化、环化以及脱水和脱氟化氢芳构化，代表了二氟烯氧基硅烷在级联转化中的首次应用。此外，该方法通过合成具有强效拓扑异构酶抑制活性的生物活性分子的三种氟类似物而突出。
• &lt;em&gt;p&lt;/em&gt;-TSA-promoted syntheses of 5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline and indeno[1,2-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogs: molecular modeling and in vitro antitumor activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Amit K Keshari、Ashok K Singh、Vinit Raj、Amit Rai、Prakruti Trivedi、Balaram Ghosh、Umesh Kumar、Atul Rawat、Dinesh Kumar、Sudipta Saha

  DOI：10.2147/dddt.s136692

  日期：——

  (C-C, C-N, and C=N) involving multiple steps without the use of any metal catalysts in one-pot, with all reactants effi-ciently exploited. All the newly synthesized compounds were authenticated by means of Fourier transform infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectrometry, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, together with

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase
• A regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles and their antitubercular evaluation
  作者：Pitchaimani Prasanna、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.019

  日期：2010.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from substituted isatins and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to a series of 2-(arylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones afforded twenty nine novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles regio- and stereoselectively in moderate yields. These compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) using

  由取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸衍生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应生成一系列2-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮二十九种新颖的螺-吡咯并噻唑基邻苯二酚区域选择性和立体选择性，产量适中。使用琼脂稀释法筛选这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。在筛选出的29种化合物中，螺[5.3']-5'-硝基氧吲哚-螺-[6.3“]-2,3-二氢-1 H-茚满-1” -one-7-（2,3-二氯苯基）四氢- 1 H-吡咯并[1,2- c已发现] [1,3]噻唑是最具活性的化合物，对MTB的MIC为2.8μM，分别是环丙沙星和乙胺丁醇的活性的1.67和2.70倍。