5-(prop-2-enyl)-5α-cholestan-3-one | 111705-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(prop-2-enyl)-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 5-allyl-5α-cholestan-3-one
• CAS: 111705-11-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: VKIPNHVUWGITHM-AQCKJGMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-enyl)-5α-cholestan-3-one 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-Allyl-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基-2ϵ-羟基-5α-胆甾烷-3-一烯的烯反应：非常不容易的烯反应

  摘要：

  不饱和酰基糖苷（8）的烯键反应在110°C时平稳进行，这表明酰基脲相对于类似的酮（4）具有更高的反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95787-3
• 作为产物：
  描述：

  4α,5-(1'-methylene-ethano)-5α-cholest-3-one 在 氨 、 氢溴酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(prop-2-enyl)-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-（丙-2-烯基）-2ξ-羟基-5α-胆甾烷-3-酮的分子内烯反应。

  摘要：

  标题不饱和酰胆碱经历相对较低的温度（110℃）的分子内烯反应，得到2,5-乙醇-酰胆碱（17），其重新排列为3,5-乙醇-异构体（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89352-2