cholest-5-en-3-one 3-(trimethylammonio)propylene acetal iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-3-one 3-(trimethylammonio)propylene acetal iodide
• 英文别名: [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-4'-yl]methyl-trimethylazanium;iodide
• 化学式: C₃₃H₅₈NO₂*I
• 分子量: 627.734
• InChiKey: DQRCRPAPTRGMLG-WINIPSGZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 cholest-5-en-3-one 3-(trimethylammonio)propylene acetal iodide
  参考文献：
  名称：

  用于体外基因传递的带有胆固醇基团的阳离子脂质的合成和评价

  摘要：

  设计并合成了一系列阳离子脂质作为基因传递的载体。脂质含有缩酮部分作为接头和胆固醇基团作为疏水尾。胆固醇衍生物的框架可以通过稳定双层及其与DNA的复合物来提高脂质体的稳定性，从而提高转染效率。转染后，脂质中的缩酮键在细胞内的酸性环境（pH=2-5）中很容易降解，毒性很小；在细胞外的中性环境中（pH=7），它们作为基因载体应该是稳定的。使用 BL-6、3LL、293、3T3 和 Hela 细胞进行了体外基因转移实验。结果表明，三种脂质的基因转染活性较高，在实验条件下对细胞的毒性最小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2207

文献信息

• A Synthetic Study of Neutral and Cationic Cholesteryl Derivatives as Gene Vectors
  作者：Man-Zhou Zhu、Jian-Ning Wei、Qi-Hua Wu、Xiao-Qi Zheng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397910008086873

  日期：2000.7

  Some novel neutral and cationic lipids bearing cholesteryl groups were synthesized. These lipids contain ketal units as linker bonds which should be easily biodegradable in cells.