2α-methyl-5α-cholestan-3-one | 2097-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-methyl-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2α-Methyl-5α-cholestan-3-on；2α-Methyl-cholestanon-(3)；2α-Methyl-cholestan-3-on；(2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2097-78-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: QXAWHVGBBQPHCD-BZBKVWOISA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122.5 °C
• 沸点：
  461.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-methyl-5α-cholestan-3-one 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 methyl-2 cholestene-1 one-3 (5α)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a051
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 乙醚 、 lithium 、 草酸二乙酯 作用下， 生成 2α-methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a051

文献信息

• The octant rule VIII.∗∗For paper VII, see D. A. Lightner, J. K. Gawroński and T. D. Bouman, J. Am. Chem. Soc., 102, in press. Variable temperature circular dichroism spectra of α-methyl- and methoxyl-substituted 5α-cholestan-2- and -3-ones
  作者：D.A. Lightner、F.P.C. Eng

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90102-6

  日期：1980.2

  synthesized and their variable temperature circular dichroism spectra obtained and analyzed. Rotatory strength (R) values for alpha-axial and equatorial CH3 and OCH3 groups are determined by difference measurements with the parent ketone. The (small) equatorial CH3 R-values do not consistently follow the Octant Rule. Axial OCH3 groups do not obey the Octant Rule ("anti-octant" behavior) and impose a bathochromic

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和O 基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道 R值未始终遵循八分法则。轴向O 基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道O 组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Cholesterol Derivatives and Their Hormonal Activity inCaenorhabditis elegans
  作者：Arndt W. Schmidt、Thomas Doert、Sigrid Goutal、Margit Gruner、Fanny Mende、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200600394

  日期：2006.8

  identified. Herein, we describe the regio- and stereospecific synthesis of a number of cholesterol derivatives. The lithium–ammonia reduction of 4-cholesten-3-one was utilized to develop a general method for the introduction of diverse functional groups at C-4α of 5α-cholestan-3β-ol. Stereoselective functionalization at C-7 was achieved starting from 7-ketocholesterol derivatives. 6-Keto-5α-cholestan-3β-ol

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• The contraction of ring a in 5α-cholestane derivatives
  作者：B. Fuchs、H.J.E. Loewenthal

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80070-1

  日期：1960.1

  The β-keto-ester which is obtained by Dieckmann cyclization of the dimethyl ester (I) of the dicarboxylic acid obtained by oxidative opening of ring A in 5α-cholestan-3-one and related compounds has been shown to have the structure IIa, by its degradation, via the unsaturated acid (Va), to A-nor-5β-cholestan-3-one (VI) and to the dimethyl ester (VIIb). The stereochemistry of compound IIa and of related

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。
• Synthetic steroids. Part X. Preparation of (3S)- and (3R)-spiro-[5α-cholestane-3,2′-oxiran] and their corresponding 2α-methyl and 2,2-dimethyl analogues
  作者：J. D. Ballantine、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39700000731

  日期：——

  The preparation is reported of the 3R- and 3S-forms of spiro-[5α-cholestane-3,2′-oxiran] and their 2α-methyl and 2,2-dimethyl derivatives. The six epoxides were synthesised by addition of methylene to the relevant 3-ketone with either dimethylsulphoxonium methylide or dimethylsulphonium methylide, or by peroxidation of the corresponding 3-methylene-steroid with either m-chloroperoxybenzoic acid or

  报道了螺-[5α-胆甾烷-3,2'-环氧乙烷]的3 R-和3 S-形式及其2α-甲基和2,2-二甲基衍生物的制备方法。六环氧化物通过添加亚甲基的合成有关的3-酮与任一dimethylsulphoxonium甲基氧或dimethylsulphonium甲基氧，或由相应的3-亚甲基甾类与任一的过氧化米氯过氧酸或peroxybenzimidic酸。
• MOUSSERON; WINTERNITZ; CRASTES DE PAULET, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1957, vol. 245, # 22, p. 1859 - 1862
  作者：MOUSSERON、WINTERNITZ、CRASTES DE PAULET

  DOI：——

  日期：——