3,3-ethane-1,2-diyldioxy-cholest-5-ene | 3496-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethane-1,2-diyldioxy-cholest-5-ene
• 英文别名: 3,3-ethanediyldioxy-cholest-5-ene；3,3-Aethandiyldioxy-cholest-5-en；(10R,13R)-10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-YL)-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[A]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]；10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 3496-88-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: GPAYFLROALHUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethane-1,2-diyldioxy-cholest-5-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 作用下， 生成 胆甾-4,7-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Δ^{5, 7}-Steroids. XII.^{1, 2} Steroidal Cyclic Ketals. I. Cyclic Ketals of Δ^{4, 7}-3-Ketosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a010
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,3-ethane-1,2-diyldioxy-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Ethylenedioxy Derivatives of Ketosteroids by Exchange Dioxolanation. An Improved Synthesis of Testosterone from Δ⁴-Androstene-3,17-dione¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a050

文献信息

• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 3. Mitteilung. Strukturbeweis und Derivate des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens
  作者：C. A. Grob、W. Jundt、H. Wicki

  DOI：10.1002/hlca.19490320727

  日期：1949.12.1

  13-hexahydro-phenanthrens (II) wurde durch Reduktion zum gesättigten Alkohol IV und anschliessende Selen-Dehydrierung zu 1,4-Dimethoxy-phenanthren bewiesen. Letztere Verbindung wurde zu Phenanthren abgebaut und ferner auf eindeutigem Wege synthetisiert. Im Zusammenhang mit dieser Synthese wurde ein neues 1,4-Dimethoxy-hexahydro-phenanthren (VII b) und ein entsprechendes Octahydro-derivat VIII hergestellt.

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。
• Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4112,4114
  作者：Cooley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic ketals of keto-cyclopentanoperhydrophenanthrenes and methods of preparing them
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02378918A1

  公开（公告）日：1945-06-26
• Mori et al., Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 585
  作者：Mori et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mukawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 450,453
  作者：Mukawa

  DOI：——

  日期：——