3β-acetoxy-3α-methyl-5α-cholestane | 1921-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-3α-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1921-56-8
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: JXRXPBMFMPFTNE-ZECSIKFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  450.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-3α-methyl-5α-cholestane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 生成 methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  六甲基磷酸三酰胺中的钠将烷基酯还原为烷烃。醇脱氧的新方法

  摘要：

  在含有叔丁醇的六甲基磷酸三酰胺中，将钠还原伯，仲或叔醇的酯，主要提供相应的烷烃和醇。

  DOI：

  10.1039/c39780000567
• 作为产物：
  描述：

  3α-Methyl-3β-ethoxy-cholestan 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-3α-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  二烯的光化学转化：II．3-甲基胆甾醇-3,5-二烯 (V) 的光解

  摘要：

  3-methylcholesta-3,5-diene (V) 在乙醇中的光解得到 3-methylenecholest-5-ene (VI), 6β-ethoxy-3α-methyl-3β,5-cyclo-5β-cholestane (VII), 3β -ethoxy-3α-methylcholest-5-ene (VIII) 和 3α-methylcholesterol (VIIIa) 以及一些不明的碳氢化合物和醇。在戊烷中进行类似的光解，随后生成的 3β,5;4α,6α-双环-5β-胆甾烷 (IIa) 与乙醇反应，得到环醚 VII 作为唯一可分离的产物。

  DOI：

  10.1139/v64-321

文献信息

• Montmorillonite K-10 and KSF as remarkable acetylation catalysts
  作者：Ai-Xiao Li、Tong-Shuang Li、Tian-Hui Ding

  DOI：10.1039/a703389c

  日期：——

  Montmorillonite K-10 and KSF catalyse the acetylation of alcohols, thiols, phenols and amines with acetic anhydride in excellent yield.

  蒙脱土K-10与KSF催化醇类、硫醇、酚类及胺类与乙酸酐的乙酰化反应，产率极佳。
• Preparation and determination of configuration of 3-halogeno-3-methyl-5α-cholestane epimers
  作者：Marc van Robays、Roger Busson、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1039/p19860000251

  日期：——

  3β-chloro-3α-methyl-5α-cholestane were prepared by reaction of hydrochloric acid with the two epimeric 3-hydroxy-3-methyl-5α-cholestanes. A better yield and cleaner conversion could be obtained with tetramethyl-1-chlorovinylamine as chlorinating agent. Reaction of the two 3-methyl-5α-cholestanols with triphenylphosphine–carbon tetrachloride or phosphorus trichloride oxide–pyridine gave mixtures of 3-methyl-5α-cholest-2-ene

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。
• Photoreduction des esters car☐yliques dans l'hexamethylphosphortriamide (HMPT)
  作者：C. Portella、H. Deshayes、J.P. Pete、D. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88794-9

  日期：1984.1

  Use of HMPT as solvent in photochemistry allows efficient photoreductions. Alkyl esters and especially non absorbing alkyl acetates are photoreduced in excellent yields into alkanes. In the latter case, a protonating agent is necessary. Numerous examples illustrate the generality and convenience of the reaction. This photoreduction involves an electron transfer from HMPT to ester.

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。
• Photolysis of carboxylic esters: conversion of alcohols into alkanes
  作者：Henri Deshayes、Jean-Pierre Pete、Charles Portella、Denise Scholler

  DOI：10.1039/c39750000439

  日期：——

  Alkanes are formed in good yields when diluted solutions of non-activated carboxylic esters in HMPA–H2O (95:5) are irradiated at 254 nm.

  当在254 nm处辐照HMPA–H 2 O（95：5）中的未活化羧酸酯的稀释溶液时，烷烃的收率很高。
• Li, Tong-Shuang; Li, Ai-Xiao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1913 - 1917
  作者：Li, Tong-Shuang、Li, Ai-Xiao

  DOI：——

  日期：——