(3R)-spiro<5α-cholestane-3,2'-oxiran> | 18744-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R)-spiro<5α-cholestane-3,2'-oxiran>
• 英文别名: (3S)-spiro-(5α-cholestane-3,2'-oxirane)；(3S)-Spiro-<5α-cholestan-3,2'-oxiran>
• CAS: 18744-06-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: QCGQJYSFVPHJLI-CBAKPDRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-spiro<5α-cholestane-3,2'-oxiran> 在 chlorine-triphenylphosphine 作用下， 以92%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Chloromethyl-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On the conversion of substituted epoxides to halohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98367-9
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到(3R)-spiro<5α-cholestane-3,2'-oxiran>
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-环氧亚砜由羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  在-100°C下用1当量的正丁基锂轻松处理由羰基化合物制得的α，β-环氧亚砜，可得到高收率的脱硫环氧化物。在-70℃下用过量的正丁基锂处理时，在α位具有芳基甲基的相似的α，β-环氧亚砜得到3-芳基烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84534-7

文献信息

• Synthetic steroids. Part X. Preparation of (3S)- and (3R)-spiro-[5α-cholestane-3,2′-oxiran] and their corresponding 2α-methyl and 2,2-dimethyl analogues
  作者：J. D. Ballantine、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39700000731

  日期：——

  The preparation is reported of the 3R- and 3S-forms of spiro-[5α-cholestane-3,2′-oxiran] and their 2α-methyl and 2,2-dimethyl derivatives. The six epoxides were synthesised by addition of methylene to the relevant 3-ketone with either dimethylsulphoxonium methylide or dimethylsulphonium methylide, or by peroxidation of the corresponding 3-methylene-steroid with either m-chloroperoxybenzoic acid or

  报道了螺-[5α-胆甾烷-3,2'-环氧乙烷]的3 R-和3 S-形式及其2α-甲基和2,2-二甲基衍生物的制备方法。六环氧化物通过添加亚甲基的合成有关的3-酮与任一dimethylsulphoxonium甲基氧或dimethylsulphonium甲基氧，或由相应的3-亚甲基甾类与任一的过氧化米氯过氧酸或peroxybenzimidic酸。
• Reactions of epoxides—XX
  作者：B.N. Blackett、J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、B.L.J. Jackson、C.N. Muir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82719-8

  日期：1969.1

  The BF3-catalysed rearrangements of exocyclic methylene epoxides at C-3, C-6, C-7 and C-12 give mixtures of epimeric aldehydes. These results are explained on the basis of the involvement of discrete carbonium ion intermediates in the rearrangement processes.

  BF 3催化的C-3，C-6，C-7和C-12上环外亚甲基环氧化物的重排产生差向异构醛的混合物。这些结果是基于离散碳离子中间体在重排过程中的参与而得到解释的。
• Observations on the selective deoxygenation of epoxides to olefins with chlorotrimethylsilane and zinc.
  作者：Carlos A.M. Afonso、William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92090-2

  日期：1992.6

  Selective deoxeygenation of eoxides to olefins using chloromethylsilanes and zinc can be accomplished via two distinct mechanistic pathways.

  使用氯甲基硅烷和锌将氧化物选择性脱氧生成烯烃，可以通过两种不同的机理途径来完成。