methanesulfonic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) | 63015-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)
• 英文别名: Methansulfonsaeure-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)；(10R)-5t-Hydroxy-3c-methansulfonyloxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Methansulfonyloxy-5α-cholestanol-(5)；[(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 63015-73-6
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄S
• 分子量: 482.769
• InChiKey: GZAQNXZLFPMULH-OXKYWHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester) 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。154. Mitteilung。胆固醇和胆固醇3α，5-二氧胆甾醇

  摘要：

  Ausbeute Epi-cholesterin erhalten中的Aus胆固醇-α-氧基（I）不能用于3β，5-Diol IVa。国防军总司令部司令部书记范本·埃菲尔·胆固醇（Epi-cholesterinüberlegen）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310603
• 作为产物：
  描述：

  cholestane-3β,5α-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 methanesulfonic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。154. Mitteilung。胆固醇和胆固醇3α，5-二氧胆甾醇

  摘要：

  Ausbeute Epi-cholesterin erhalten中的Aus胆固醇-α-氧基（I）不能用于3β，5-Diol IVa。国防军总司令部司令部书记范本·埃菲尔·胆固醇（Epi-cholesterinüberlegen）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310603

文献信息

• Reduction of some mesyloxy and tosyloxy steroids with sodium iodide and zinc dust
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19790246

  日期：——

  Reduction of primary and secondary steroidal alcohols via their mesylates and tosylates with sodium iodide and zinc dust in 1,2-dimethoxyethane is shown to be a mild and simple preparative method for removing the hydroxyl from polyfunctional compounds. It may be successfully applied to substances with an isolated double bond, a keto group, a α-hydroxyketo, α,α'-dihydroxyketo, or α,β-unsaturated keto grouping, an isolated tertiary hydroxyl, an epoxide ring or a nitrile group. All these functions are not affected.

  通过使用碘化钠和锌粉在1,2-二甲氧基乙烷中还原主要和次要类固醇醇的甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯，被证明是一种温和而简单的制备方法，用于去除多功能化合物中的羟基。该方法可以成功应用于具有孤立双键、酮基、α-羟基酮、α,α'-二羟基酮或α,β-不饱和酮基团、孤立三级羟基、环氧环或腈基的物质。所有这些功能都不受影响。
• Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 155 - 162
  作者：Kocovsky,P.、Cerny,V.

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. 154. Mitteilung. Über eine ergiebige Methode zur Herstellung des Epi-cholesterins und über das 3α,5-Dioxy-cholestan
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、F. Koller、W. Lang

  DOI：10.1002/hlca.19480310603

  日期：——

  Aus Cholesterin-α-oxyd (I) lässt sich über das 3β,5-Diol IVa in guter Ausbeute Epi-cholesterin erhalten. Das Verfahren ist den bisher bekannten Methoden zur Herstellung von Epi-cholesterin überlegen.

  Ausbeute Epi-cholesterin erhalten中的Aus胆固醇-α-氧基（I）不能用于3β，5-Diol IVa。国防军总司令部司令部书记范本·埃菲尔·胆固醇（Epi-cholesterinüberlegen）。