N-(3-hydroxypropyl)formamide | 49807-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)formamide
• CAS: 49807-74-1
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: WYRFKDCNTSFHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)formamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到3-isocyanopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物正交去除 3-异氰丙基基团能够在体内控制释放荧光团和药物

  摘要：

  解离生物正交反应允许化学控制生物活性剂和报告探针的释放。在这里，我们将 3-异氰丙基取代基描述为可以在生物系统中有效去除的掩蔽基团。3-异氰丙基衍生物与四嗪反应生成 3-氧代丙基，可消除多种官能团。研究表明，该反应迅速，可以在生理条件下近乎定量地释放酚类和胺类。该反应与活生物体相容，正如在植入四嗪修饰珠的斑马鱼胚胎中释放试卤灵荧光团和美西律药物所证明的那样。合成的简易性、快速的动力学、离去基团的多样性、高释放率和结构紧凑性的综合优势，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05093
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  使用三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯作为方便的合成子催化氨基烷醇和双氨基烷烃的 N-二膦酰基甲基化

  摘要：

  通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与各种N-甲酰基氨基烷醇或双（N-甲酰基氨基）烷烃在有效催化剂三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的独特反应，首次合成了新的单和双（氨基亚甲基二膦酸）酸在温和的条件下。用过量的甲醇进一步处理最初形成的三甲基甲硅烷基中间体，得到高产率的结晶单-和双（氨基亚甲基二膦酸）。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。目标酸的结构由1 H, 13 C, 31P NMR 谱和高分辨率质谱 (HRMS)。所得化合物作为具有多功能特性和有效多齿配体的前瞻性生物活性物质引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122143

文献信息

• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1820799A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  The present invention has its object to provide a 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine derivative represented with the Formula (1) , or the pharmaceutically acceptable salt, which is effective as a therapeutic and prophylactic agent for diabetes, diabetic nephropathy, or glomerulosclerosis.

  本发明的目的是提供一种用化学式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮䓬衍生物，或其药学上可接受的盐，作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药剂。
• METHOD FOR PREPARING SITE-SPECIFICALLY MODIFIED PROTEIN BASED ON NOVEL CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology

  公开号：US20180066011A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  A method for producing a site-specifically modified protein based on new carbon-carbon bond formation is disclosed, including the following three steps (marking, activation, and coupling steps): (a) marking of the modification site by incorporating a specific amino acid into a selected position of a target protein; (b) activation of the marked site; and (c) coupling of various post-translational modification (PTM) moieties or other chemical groups onto the activated site to obtain a site-specifically modified protein. The method for producing a site-specifically modified protein can incorporate desired diverse chemical groups including post-translational modification (PTM) moieties into a designated site in a target protein through a new carbon-carbon bond. Furthermore, the modified protein having a site-specific PTM exhibits the same chemical and functional properties as that of a target protein present in cells. Thus, the present invention is useful for studies of cellular proteins, human diseases including cancers and neurodegenerative diseases, and new drug discovery.

  揭示了一种基于新的碳-碳键形成的方法，用于产生具有特定位点修饰的蛋白质，包括以下三个步骤（标记、激活和偶联步骤）：(a) 通过将特定氨基酸纳入目标蛋白质的选定位置来标记修饰位点；(b) 激活标记的位点；以及(c) 将各种翻译后修饰（PTM）基团或其他化学基团偶联到激活位点，从而获得具有特定位点修饰的蛋白质。用于产生具有特定位点修饰的蛋白质的方法可以通过新的碳-碳键将所需的多样化化学基团，包括翻译后修饰（PTM）基团，纳入目标蛋白质的指定位点。此外，具有特定位点PTM的修饰蛋白质表现出与细胞中存在的目标蛋白质相同的化学和功能特性。因此，本发明对于细胞蛋白质、包括癌症和神经退行性疾病在内的人类疾病的研究以及新药物发现是有用的。
• Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use related applications
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024057A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain and fever; for treating gastrointestinal disorders; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing gastrointestinal, renal and/or respiratory toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; for treating inflammatory disease states and/or disorders; and for treating and/or preventing ophthalmic diseases and/or disorders.

  该发明描述了新型亚硝化非甾体抗炎药（NSAIDs）及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化NSAID的新型组合物，以及可选地，至少一种提供、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化NSAID和至少一种提供、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化NSAID，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型试剂盒。该发明还提供了治疗炎症、疼痛和发热的方法；治疗胃肠道疾病的方法；促进伤口愈合的方法；治疗和/或预防由非甾体抗炎化合物使用引起的胃肠道、肾脏和/或呼吸道毒性的方法；治疗炎症性疾病状态和/或疾病的方法；以及治疗和/或预防眼科疾病和/或疾病的方法。
• Organocatalytic Decarboxylation of Amino Acids as a Route to Bio‐based Amines and Amides
  作者：Laurens Claes、Michiel Janssen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201900800

  日期：2019.9.5

  Amino acids obtained by fermentation or recovered from protein waste hydrolysates represent an excellent renewable resource for the production of bio‐based chemicals. In an attempt to recycle both carbon and nitrogen, we report here on a chemocatalytic, metal‐free approach for decarboxylation of amino acids, thereby providing a direct access to primary amines. In the presence of a carbonyl compound

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。