N-phthalimido-L-homoserine | 167466-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalimido-L-homoserine
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 167466-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: LEPYNOWGTJRYRK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalimido-L-homoserine 生成 (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-trityloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor

  摘要：

  该化合物的分子式为 ##STR1##，其中X为O或S--(O).sub.t; n为一或二; m为零或一; Y为CH.sub.2，O或S--(O).sub.t，但当m为一时，Y仅为O或S--(O).sub.t; A为 ##STR2##，是NEP和ACE的双重抑制剂。其中A为 ##STR3## 的化合物是选择性ACE抑制剂。还公开了制备方法和中间体。

  公开号：

  US05508272A1
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phthalimido-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  用于确定α-氨基酸衍生物绝对构型的手性传感器

  摘要：

  通过比较在（R）-CSA 1和（S）存在下N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的α氢的质子NMR化学位移值，开发了一种简单的α-氨基酸构型分配策略-CSA 1。可以在NMR管中直接在手性溶剂化剂与N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的混合溶液上获得高分辨的NMR光谱，从而给出可明显区分的质子信号而不会产生干扰，从而显着提高了分配的准确性并加快了分配过程。该策略广泛适用于各种天然和非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c8ob01933a

文献信息

• Synthesis of a Serine-Based Neuraminic Acid <i>C</i>-Glycoside
  作者：Qun Wang、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo026776v

  日期：2003.4.1

  enzymatically hydrolyzed. The design and synthesis of novel C-linked glycans should provide catabolically stable glycoproteins useful for understanding and regulating important biological processes. Our efforts are currently directed toward the synthesis of C-glycosides of ulosonic acids. This paper describes the first synthesis of a serine-based neuraminic acid C-glycoside. The protecting group chemistry

  细胞表面碳水化合物通过它们与蛋白质的连接性质进行分类，分为N-连接或O-连接。O-聚糖和N-聚糖参与许多重要的生物学功能。当这些聚糖键被酶水解时，这些活性可能因糖蛋白分解代谢而丧失。新型C连接聚糖的设计和合成应提供分解代谢稳定的糖蛋白，可用于理解和调节重要的生物学过程。我们目前的努力方向是合成磺酸的C-糖苷。本文描述了基于丝氨酸的神经氨酸C-糖苷的首次合成。碳水化合物和肽合成所需的保护基化学性质使这种方法复杂化。研究了在二碘​​化sa介导的C-糖基化反应中使用的不同保护基策略。我们合成方法的关键要素包括以下内容：（i）在C-糖基化反应中用高丝氨酸取代丝氨酸，以引入碳代替O-糖苷氧；（ii）使用苄氧羰基作为高丝氨酸保护剂该基团与sa二碘化物介导的C-糖基化反应相容，并且（iii）在合成的早期降低高丝氨酸中的羰基以提高C-糖基化产率并避免内酯形成。使用这种组合方法，我们制备了4-O-乙酰基-4-
• Synthesis of Homoceramides, Novel Ceramide Analogues, and Their Lack of Effect on the Growth of Hippocampal Neurons
  作者：Steven De Jonghe、Inge Lamote、Krishnan Venkataraman、Swetlana A. Boldin、Ulrik Hillaert、Jef Rozenski、Chris Hendrix、Roger Busson、Denis De Keukeleire、Serge Van Calenbergh、Anthony H. Futerman、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo011062q

  日期：2002.2.1

  The synthesis of a new series of D-erythro-homoceramide analogues is described. Several synthetic approaches were investigated. Homoceramides can be successfully synthesized from L-homoserine as chiral building block and a protected Weinreb-amide as a key intermediate. The synthesis of short-chain analogues with a heptyl side chain, as well as with a phenyl residue in the sphingoid part (instead of

  描述了一系列新的D-赤型-高同酰胺酰胺类似物的合成。研究了几种综合方法。可以从L-高丝氨酸中成功合成同质神经酰胺作为手性结构单元，并从保护的Weinreb-酰胺中获得关键的中间体。进行了具有庚基侧链以及鞘氨醇部分中的苯基残基（而不是天然存在的十三烷基侧链）的短链类似物的合成。研究了均神经酰胺15-17和24逆转伏马菌素B（1）对轴突生长的抑制作用的潜力。不幸的是，由于缺乏对葡糖基高酰胺的新陈代谢，所测试的化合物均未显示出任何生物活性。
• Synthesis of Orthogonally Protected L-Homocysteine and L-2-Amino-4-phosphonobutanoic Acid from L-Homoserine
  作者：Shrikumar A. Nair、Bongyong Lee、David G. Hangauer

  DOI：10.1055/s-1995-4015

  日期：1995.7

  Convenient syntheses of N-tert-butoxycarbonyl-S-p-methoxybenzyl-L-homocysteine benzyl ester and benzyl L-4-dimethylphosphono-2-N-phthalimidobutanoate from commercially available L-homoserine are described along with their incorporation into dipeptides.

  文中介绍了从市售 L-高丝氨酸中方便合成 N-叔丁氧羰基-S-对甲氧基苄基-L-高丝氨酸苄酯和 L-4-二甲基膦酰基-2-N-邻苯二甲酰亚胺丁酸苄酯的方法，以及将它们掺入二肽的方法。
• Bicyclic carboxylic acids and their derivatives as nep and aca inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0629627B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• Drugs of the Future 1999, 24, 269-277
  作者：

  DOI：——

  日期：——