7-ketopregnenolone acetate | 6748-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-ketopregnenolone acetate
• 英文别名: 3β-acetoxypregn-5-ene-7,20-dione；3beta-Acetoxy-5-pregnen-7,20-dione；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6748-09-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: NHUDOBXYMZWEFY-XCMMUJMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ketopregnenolone acetate 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-乙酰基-3-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-7-酮
  参考文献：
  名称：

  7-Keto Steroids. I. Steroidal 3-Hydroxy-3,5-dien-7-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a051
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到7-ketopregnenolone acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基氧化Δ 5个由-steroids吨丁基过氧化氢

  摘要：

  Δ 5 -7- Oxosteroids有效地从制备Δ 5个-steroids与吨-BuOOH和铜催化剂，无论是铜（II）和Cu（I）盐或铜金属; 在仲醇存在下观察到选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02231-9

文献信息

• Metal-Free Allylic Oxidation of Steroids Using TBAI/TBHP Organocatalytic Protocol
  作者：Ying-Pong Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/asia.201800256

  日期：2018.9.4

  A mild, efficient and organocatalytic allylic oxidation of steroids using a TBAI/TBHP protocol has been developed. A range of bioactive Δ5‐en‐7‐ones can be easily prepared from the corresponding Δ5‐steroids. The methodology features several advantages, including readily available starting materials, environmentally benign oxidant, high functional group compatibility, and metal‐free catalysis.

  已经开发了使用TBAI / TBHP方案进行的类固醇的温和，有效和有机催化的烯丙基氧化。生物活性Δ的范围5 -烯-7-酮可以由相应的Δ容易地制备5 -steroids。该方法具有许多优点，包括容易获得的起始原料，对环境无害的氧化剂，高官能团相容性和无金属催化作用。
• Bismuth-catalyzed allylic oxidation using t-butyl hydroperoxide
  作者：Jorge A.R. Salvador、Samuel M. Silvestre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.080

  日期：2005.4

  Bismuth(III) salts are efficient catalysts for the selective allylic oxidation using tert-butyl hydroperoxide. BiCl3 is especially effective and can be easily recovered and reused as BiOCl. Using BiCl3/K-10 as catalyst, an increase in the reaction rate was observed.

  铋（III）盐是使用叔丁基氢过氧化物进行选择性烯丙基氧化的有效催化剂。BiCl 3特别有效，可以轻松地回收并重新用作BiOCl。使用BiCl 3 / K-10作为催化剂，观察到反应速率增加。
• 3,5-Dimethylpyrazolium fluorochromate(VI), C5H8N2H[CrO3F], (DmpzHFC): a convenient new reagent for oxidation of organic substrates
  作者：Upasana Bora、Mihir K Chaudhuri、Deepa Dey、Dipak Kalita、Wancydora Kharmawphlang、Gagan C Mandal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00116-8

  日期：2001.3

  C5H8N2H[CrO3F] (DmpzHFC), has been developed by reacting dmpz with CrO3 and aqueous HF for the selective oxidation of primary, secondary and allylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds, polycyclic hydrocarbons to cyclic ketones and allylic Δ5-steroids to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  一种新的铬（VI）试剂，3,5- dimethylpyrazolium fluorochromate，C 5 ħ 8 Ñ 2 H [的CrO 3 F]（DmpzHFC），已经通过用铬酸dmpz反应开发3和HF水溶液为主要选择性氧化，仲和烯丙基醇为相应的羰基化合物，多环烃环酮和烯丙基Δ 5 -steroids到对应的α，β不饱和酮。
• A ruthenium catalyzed oxidation of steroidal alkenes to enones
  作者：Ross A. Miller、Wenjie Li、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00586-2

  日期：1996.5

  A new protocol for oxidizing steroidal alkenes to enones has been developed.

  已经开发了将甾族烯烃氧化成烯酮的新方案。
• Highly Stereoselective Epoxidation with H₂O₂ Catalyzed by Electron-Rich Aminopyridine Manganese Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、David Font、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ol403018x

  日期：2013.12.20

  Fast, efficient, and highly stereoselective epoxidation with H2O2 is reached by manganese coordination complexes with e-rich aminopyridine tetradentate ligands. It is shown that the electronic properties of these catalysts vary systematically with the stereoselectivity of the O-atom transfer event and exert fine control over the activation of hydrogen peroxide, reducing the amount of carboxylic acid

  锰配位配合物与富含e的氨基吡啶四齿配体可实现H 2 O 2的快速，高效和高度立体选择性环氧化。结果表明，这些催化剂的电子性能随O原子转移事件的立体选择性而系统地变化，并且对过氧化氢的活化进行了精细控制，从而减少了有效操作所需的羧酸助催化剂的量。