1-Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolin-2-on | 17629-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolin-2-on
• 英文别名: Quinazolin-2-one,1-ME-4-phenyl；1-methyl-4-phenylquinazolin-2-one
• CAS: 17629-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NDLOZXIIOJGQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolin-2-on 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of 4-Phenykquinazolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s26
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)二苯甲酮 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到1-Methyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Kamal, Ahmed; Rao, K. Rama; Sattur, P. B., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>peri</i>-Interactions in 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene <i>ortho</i>-ketimine cations facilitate [1,5]-hydride shift: selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[<i>h</i>]quinazolines
  作者：Vladimir Y. Mikshiev、Peter M. Tolstoy、Aleksandra M. Puzyk、Sergey O. Kirichenko、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1039/d2ob00674j

  日期：——

  Selective heterocyclization leading to 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinazolines from ortho-ketimines of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DmanIms) under acid catalysis has been revealed. In contrast to the rather unreactive N,N-dimethylaniline ortho-ketimine, DmanIms readily undergo this transformation without an additional catalyst. This distinction in the reactivity underscores the importance of the

  已经揭示了在酸催化下从1,8-双(二甲氨基)萘 ( DmanIms ) 的邻-酮亚胺生成 1,2,3,4-四氢苯并[ h ]喹唑啉的选择性杂环化反应。与相当不活泼的N , N-二甲基苯胺邻-酮亚胺相比，DmanIms无需额外的催化剂即可轻松进行这种转变。这种反应性的区别强调了DmanIms中第二个peri -NMe 2基团的重要性，它促进了 [1,5]-氢化物的转变和随后的环化。peri的级联- 1-NMe 2和 8-NMe 2基团之间出现的相互作用已被确定为催化作用的原因：(1) DmanIm阳离子中的氢键将 1-NMe 2限制在所需位置，从而提供接近反应中心， (2) 8-NMe 2基团和非弛豫 1-NMe 2基团在去质子化过程后立即产生的排斥降低了直接氢化物位移的吉布斯活化能 (ΔG ‡ )，以及 (3) 静电8-NMe 2与中间体中带电的 N CH 2 +基团之间的相互作用增加了 Δ
• Ring Expansion of 2-Alkylidenedihydroquinazolines to Iminodihydro-1,4-benzodiazepines by Methanesulfonyl and Trifluoromethanesulfonyl Azide
  作者：Helmut Quast、Svetlana Ivanova、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1577::aid-ejoc1577>3.0.co;2-6

  日期：2000.4

  2-Alkyl-1 -methylquinazolinium hexafluorophosphates 9 are deprotonated by sodium or potassium hydride to afford solutions of 2-alkylidenedihydroquinazolines 10, which were investigated by NMR spectroscopy. Trapping with methanesulfonyl azide (5a) of 10 in situ or subsequent treatment with trifluoromethanesulfonyl azide (5b) gives mixtures of colourless (15) and intensely yellow N-sulfonylimino-1,4-benzodiazepines 16 along with products due to cleavage of the exocyclic double bond of 10, viz. 11 and 13. The ethylidene compound 10b yields the bicyclic products 18 and 19, apparently by complex sequences of reactions that are triggered by removal of the acidic proton at C-2 of 16b and 16f. The structures of the products are based on spectroscopic evidence and X-ray diffraction analyses performed on 15b, 16d, 16e, and 19.
• KAMAL A.; RAO R.; SATTUR P. B., SYNTH. COMMUN. 1980, 10, NO 10, 799-804
  作者：KAMAL A.、 RAO R.、 SATTUR P. B.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIOS, TAKEHIKO;KAMEYAMA, SATOSHI;OMOTE, YOSHIMORI;KASHIMA, CHOJI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 493-500
  作者：NISHIOS, TAKEHIKO、KAMEYAMA, SATOSHI、OMOTE, YOSHIMORI、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——
• BOGATSKIJ A. V.; ANDRONATI S. A.; ZHILINA Z. I.; DANILINA N. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 8,
  作者：BOGATSKIJ A. V.、 ANDRONATI S. A.、 ZHILINA Z. I.、 DANILINA N. I.

  DOI：——

  日期：——