[2-(乙硫基)乙基]苯 | 22914-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(乙硫基)乙基]苯
• 英文名称: <2-(ethylthio)ethyl>benzene
• 英文别名: 1-ethylthio-2-phenylethane；ethyl phenethyl sulfide；phenethyl ethyl sulfide；ethyl-phenethyl sulfide；Aethyl-phenaethyl-sulfid；2-Aethylmercapto-1-phenyl-aethan；Sulfide, ethyl phenethyl；2-ethylsulfanylethylbenzene
• CAS: 22914-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: DPMIQLREIMBJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(乙硫基)乙基]苯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到(2-Ethanesulfinyl-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与一些苄基硫化物的反应

  摘要：

  对于某些烷基，苄基，α-甲基苄基和枯基硫化物，已经确定了产物分布，总猝灭速率（k T）和与单线态氧的化学反应速率（k r）。它们的作用取决于硫原子周围的空间位阻。在质子溶剂中，亚砜是通过氢键结合的过亚砜的主要产物。在非极性溶剂中，分子内α-H的抽象会导致C-S键的氧化裂解，效率会有所不同。将硫化物的行为与烯烃和胺的行为进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.110
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(2-phenyl)ethyl phosphorodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(乙硫基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Mercaptans by the Saponification of O,O,S-Trialkyl Phosphorodithioates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a044

文献信息

• Anti-Markovnikov Addition of Thiols Across Double Bonds Catalyzed by H-Rho-Zeolite
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Vishnumurthy R. Hegde

  DOI：10.1055/s-1999-2976

  日期：1999.12

  A variety of olefins react with thiols in the presence of a catalytic amount of H-Rho-zeolite to afford the corresponding anti-Markovnikov addition products in good to excellent yields.

  多种烯烃在少量H-Rho型沸石催化剂的作用下，与硫醇反应生成相应的反马可夫尼科夫加成产物，其产率良好至优秀。
• Nucleophilic Substitution by Grignard Reagents on Sulfur Mustards
  作者：Antonella Converso、Pierre-Loïc Saaidi、K. Barry Sharpless、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo0489869

  日期：2004.10.1

  With proper activation of the leaving group, sulfur mustards react with Grignard reagents with neighboring group participation of the sulfur atom. 2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane is especially useful in this regard, providing clean reactivity with organomagnesium nucleophiles on a topologically constrained scaffold.

  通过离去基团的适当活化，硫芥子与格利雅试剂反应，硫原子的相邻基团参与其中。2，6-二氯-9-硫代双环[3.3.1]壬烷在这方面特别有用，可在拓扑受限的支架上提供与有机镁亲核试剂的清洁反应性。
• A Facile One-pot Synthesis of Sulfides from Alkyl Halides and Alcohols Using Tetramethylthiourea
  作者：Shizuo Fujisaki、Isamu Fujiwara、Yasumasa Norisue、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2429

  日期：1985.8

  Sulfides can be readily prepared under mild conditions by a reaction of tetramethylthiourea with alkyl halides and alcohols in the presence of sodium hydride in satisfactory yields. The scope and limitation of this method are also presented.

  硫化物可以在温和条件下通过四甲基硫脲与烷基卤化物和醇在氢化钠存在下以令人满意的产率反应制备。还介绍了此方法的范围和限制。
• Metalation reactions
  作者：S. Cabiddu、C. Floris、S. Melis、P.P. Piras、F. Sotgiu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87069-2

  日期：1982.9

  The products from the reaction between n-butyllithium and benzylalkyl and β-phenethylalkyl sulfides followed by carbonation, have been investigated by GLC/MS analysis. With benzylalkyl sulfides metalation occurs at the benzylic position, and the corresponding carboxylic acid can be isolated, but side products from Wittig like rearrangement, cleavage of the thioether bond, and aliphatic and aromatic

  通过GLC / MS分析研究了正丁基锂与苄基烷基之间的反应产物以及β-苯乙基烷基硫醚随后发生碳酸化的产物。在苄基烷基硫醚上，金属化发生在苄基位置，可以分离出相应的羧酸，但也获得了来自Wittig的副产物，如重排，硫醚键的裂解以及脂族和芳族取代。从β-苯乙基硫化物未获得苄基金属化或类似Wittig的重排产物：相反，硫醚键断裂，发生脂族和芳族取代。
• Photosensitized Electron Transfer Oxidation of Sulfides: A Steady-State Study
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200800048

  日期：2008.5

  sulfoxides and cleaved aldehydes and ketones are formed in addition to the aforementioned products. Two sensitizers are compared, 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP+BF4–), the former giving a higher proportion of the sulfoxide, the latter of cleaved carbonyls. The sulfoxidation is due to the contribution of the singlet oxygen path with DCA. Oxidative cleavage,

  已经在乙腈中检查了一系列乙基硫化物 RSEt（1，R = C12H25；2，PhCH2CH2；3，PhCH2；4，PhCMe2；5，Ph2CH）的光敏电子转移氧化，并在此基础上讨论了产物分布提议的机制。在用氮气冲洗的溶液中，会形成裂解的醇和烯烃，而在氧气下，反应速度要快 10-70 倍，除上述产物外，还会形成亚砜和裂解的醛和酮。比较了两种敏化剂，9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+BF4-)，前者产生较高比例的亚砜，后者产生裂解羰基化合物。磺化氧化是由于单线态氧路径与 DCA 的贡献。另一方面，氧化裂解 DCA 和 TPP+ 都会发生，已知 TPP+ 既不会产生单线态氧，也不会产生超氧阴离子。这个过程涉及从硫化物自由基阳离子的 α 位置去质子化，但 TPP+ 结果表明 O2·- 不一定参与，非活化氧与自由基阳离子形成弱加合物，促进 α-氢转移，特别是与苄基衍生物