S-phenyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate | 89523-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate
• 英文别名: tert-butylsulfinylsulfanylbenzene
• CAS: 89523-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄OS₂
• 分子量: 214.353
• InChiKey: XGZJCRFRKZOEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert.-Butyl-phenyl-disulfid 在 3H-2,1-benzoxaselenole Se-oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-tert-butyl benzenesulfinothioate 、 S-phenyl 2-methylpropane-2-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  用过氧化氢和环状硒酸酯催化剂将二硫化物氧化成硫代亚磺酸盐

  摘要：

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules200610748

文献信息

• Model Reaction of Self-Condensation of Sulfenic Acids. Kinetic Investigation for the Reaction of Methyl Benzenesulfenate with<i>trans</i>-Decalin-9-sulfenic Acid and 2-Methyl-2-propanesulfenic Acid
  作者：Toshiaki Yoshimura、Kazuhiro Hamada、Satoru Yamazaki、Choichiro Shimasaki、Shin Ono、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.68.211

  日期：1995.1

  Reaction of 2-methyl-2-propanesulfenic acid (1) with methyl arenesulfenates (2) gave S-aryl 2-methyl-2-propanethiosulfinates quantitatively, and kinetic investigation was carried out. Second-order rate dependence (first-order in methyl benzenesulfenate (2a) and first-order in the sulfenic acid (1)) was observed, and a small activation enthalpy (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) and a large negative activation entropy

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ
• A highly selective sulfinate ester probe for thiol bioimaging
  作者：Satish R. Malwal、Ajay Labade、Abhijeet S. Andhalkar、Kundan Sengupta、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c4cc05462h

  日期：——

  The sulfinate ester functional group is found to be highly selective to cleavage by a thiol.

  翻译结果：磺酸酯官能团被发现对巯基的裂解具有高度选择性。
• A General, high-yield preparation of thiosulfinate esters using organotin precursors
  作者：David N. Harpp、T. Aida、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88389-6

  日期：1983.1
• HARPP, D. N.;AIDA, T.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5173-5176
  作者：HARPP, D. N.、AIDA, T.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。