(E)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene | 80423-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• 英文别名: (E)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)ethylene；chloromethyl phenyl ketone enol silyl ether；[(E)-2-chloro-1-phenylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 80423-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClOSi
• 分子量: 226.778
• InChiKey: BHAMEAQTQKWLOQ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到2-chloro-4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A remarkably simple route to versatile difluoromethylated molecules

  摘要：

  Difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1), prepared from ethyl difluoroacetate and lithium aluminum hydride in diethyl ether, was found to be a potential difluoroethylating reagent for the preparation of a wide variety of difluoromethylated compounds. Compound 1 shows promise for use in the synthesis of carbinols prepared by the reaction of 1 with metal reagents or enol silyl ethers, the synthesis of amino acid ketones and beta-lactams via the nucleophilic reaction of imines, and the synthesis of sugar analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00060a055
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)烯丙基阳离子的生成及其与1,3-二烯的反应。3 + 4 .fwdarw 机制的变化。7 与溶剂环加成

  摘要：

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。

  DOI：

  10.1021/ja00369a031

文献信息

• MILLER, R. D.;MCKEAN, D. R., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 4, 319-322
  作者：MILLER, R. D.、MCKEAN, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, NOBUJIRO;TANAKA, MASAYUKI;TSUNO, YUHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1330-1340
  作者：SHIMIZU, NOBUJIRO、TANAKA, MASAYUKI、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, P.;POIRIER, J. -M.;HENNEQUIN, L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1471-1474
  作者：DUHAMEL, P.、POIRIER, J. -M.、HENNEQUIN, L.

  DOI：——

  日期：——
• POIRIER J. M.; HENNEQUIN L.; FOMANI M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) NAI-JUIN, 436-448
  作者：POIRIER J. M.、 HENNEQUIN L.、 FOMANI M.

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;TOMBRET, F.;POIRIER, J. -M., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 2, 99-105
  作者：DUHAMEL, L.、TOMBRET, F.、POIRIER, J. -M.

  DOI：——

  日期：——