methyl 4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoate | 448898-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 448898-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: SSXQFPMUVJPTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Van Staveren, Dave R.; Bothe, Eberhard; Weyhermueller, Thomas, European Journal of Inorganic Chemistry, 2002, # 6, p. 1518 - 1529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 二甲基吡啶胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到methyl 4-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Wavelength Conversion Lanthanide(III)-cored Complex for Highly Efficient Dye-sensitized Solar Cells

  摘要：

  由于短波长的光在紫外区的吸收有限，这些 DSSC 无法有效地用于发电，因此首次成功设计和合成了作为波长转换材料的镧系（III）有芯配合物，用于高效染料敏化太阳能电池。由于黑色染料（BD）在较短波长处的光吸收相对较弱，因此被选为敏化剂。BD/WCM 器件的整体转换效率显著提高，即使添加的 WCM 相对较少。与 DCA 一样，WCM 对 $V_{oc}$ 的增强可能与抑制注入电子和 $I_3{^-}$ 离子之间的电子重组有关。此外，WCM 还显著提高了短路电流密度，具有很强的紫外光收集效应。从 Eu(III)-cored 复合物到 $TiO_2$ 薄膜的能量转移是通过染料实现的，因此注入 $TiO_2$ 表面的电子数量增加，即短路电流密度增加。因此，BD/WCM 敏化太阳能电池表现出卓越的器件性能，在 AM 1.5 阳光下的转换效率提高了 1.22 倍：基于 BD/WCM 的 DSSC 的光电性能值非常高，$J_{sc}$为 17.72 mA/$cm^2$，$V_{oc}$为 720 mV，转换效率为 9.相比之下，标准 DSSC 的 $J_{sc}$ 为 15.53 mA/$cm^2$，$V_{oc}$ 为 689 mV，100 mW $cm^{-2}$ 时的转换效率为 7.58%。因此，Eu(III)掺杂复合物有望成为高效染料敏化太阳能电池的新型波长转换共吸附剂，通过能量转移过程改善紫外光收集。摘要应为概述文章内容的一个单独段落。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2743

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• ZN148 Is a Modular Synthetic Metallo-β-Lactamase Inhibitor That Reverses Carbapenem Resistance in Gram-Negative Pathogens <i>In Vivo</i>
  作者：Ørjan Samuelsen、Ove Alexander Høgmoen Åstrand、Christopher Fröhlich、Adam Heikal、Susann Skagseth、Trine Josefine Olsen Carlsen、Hanna-Kirsti S. Leiros、Annette Bayer、Christian Schnaars、Geir Kildahl-Andersen、Silje Lauksund、Sarah Finke、Sandra Huber、Tor Gjøen、Adriana Magalhaes Santos Andresen、Ole Andreas Økstad、Pål Rongved

  DOI：10.1128/aac.02415-19

  日期：2020.5.21

  Carbapenem-resistant Gram-negative pathogens are a critical public health threat and there is an urgent need for new treatments. Carbapenemases (β-lactamases able to inactivate carbapenems) have been identified in both serine β-lactamase (SBL) and metallo-β-lactamase (MBL) families. The recent introduction of SBL carbapenemase inhibitors has provided alternative therapeutic options. Unfortunately, there are no approved inhibitors of MBL-mediated carbapenem-resistance and treatment options for infections caused by MBL-producing Gram-negatives are limited.

  对碳青霉烯类耐药的革兰氏阴性病原体是一个严重的公共卫生威胁，迫切需要新的治疗方法。在丝氨酸β-内酰胺酶（SBL）和金属β-内酰胺酶（MBL）家族中都发现了碳青霉烯酶（能使碳青霉烯类失活的β-内酰胺酶）。最近推出的 SBL 碳青霉烯酶抑制剂提供了替代疗法。遗憾的是，目前还没有获得批准的抑制 MBL 介导的碳青霉烯耐药性的抑制剂，因此治疗由产生 MBL 的革兰氏阴性菌引起的感染的选择非常有限。
• Development of Bis(2-picolyl)amine–Zinc Chelates for Imidazole Receptors
  作者：Taina Routasalo、Juho Helaja、Jari Kavakka、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200700926

  日期：2008.6

  phenol bis(2-picolyl)amine (Dpa) derivatives have been synthesized in order to generate zinc chelates for imidazole anion receptors. Previously, binuclear phenolic zinc and copper chelates have shown affinity for pyrophosphate and guanidine anions, respectively. Herein we report significant imidazole affinity increasing from 2.38 × 106 to 2.90 × 107 for phenol-bridged binuclear zinc–Dpa chelates, as evidenced

  已合成新的苯基和苯酚双 (2-甲基吡啶) 胺 (Dpa) 衍生物，以生成用于咪唑阴离子受体的锌螯合物。此前，双核酚锌和铜螯合物已分别显示出对焦磷酸盐和胍阴离子的亲和力。在此，我们报告了苯酚桥联双核锌-Dpa 螯合物的显着咪唑亲和力从 2.38 × 106 增加到 2.90 × 107，如动态和滴定 1H NMR 研究所证明的那样。在所研究的 Dpa 螯合物中，锌配位的酚基在阴离子结合机制中起着至关重要的作用。低温 1H NMR 实验表明咪唑螯合物具有 σν 对称几何结构。B3LYP 理论水平的计算 DFT 研究表明，咪唑结合取代了锌离子之间的酚桥。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Nickel(II) and zinc(II) complexes of N-substituted di(2-picolyl)amine derivatives: Synthetic and structural studies
  作者：Linda Götzke、Kerstin Gloe、Katrina A. Jolliffe、Leonard F. Lindoy、Axel Heine、Thomas Doert、Anne Jäger、Karsten Gloe

  DOI：10.1016/j.poly.2010.12.005

  日期：2011.3

  (1) and its secondary N-substituted derivatives, N-(4-pyridylmethyl)-di(2-picolyl)amine (2), N-(4-carboxymethyl-benzyl)-di(2-picolyl)amine (3), N-(4-carboxybenzyl)-di(2-picolyl)amine (4), N-(1-naphthylmethyl)-di(2-picolyl)amine (5), N-(9-anthracenylmethyl)-di(2-picolyl)amine (6), 1,4-bis[di(2-picolyl)aminomethyl]benzene (7), 1,3-bis[di(2-picolyl)aminomethyl]benzene (8) and 2,4,6-tris[di(2-picolyl)amino]triazine

  二（2-吡啶甲基）胺（1）及其仲N-取代衍生物N-（4-吡啶甲基）-二（2-吡啶甲基）胺（2），N-（4-羧甲基-苄基）-的相互作用二（2-吡啶甲基）胺（3），N-（4-羧基苄基）-二（2-吡啶甲基）胺（4），N-（1-萘甲基）-二（2-吡啶甲基）胺（5），N -（9-蒽基甲基）-二（2-吡啶甲基）胺（6），1,4-双[二（2-吡啶甲基）氨基甲基]苯（7），1,3-双[二（2-吡啶甲基）氨基甲基]苯（8）和2,4,6-三[二（2-吡啶甲基）氨基]三嗪（9）与硝酸Ni（II）和/或Zn（II）的分离已导致[Ni（1）（NO 3）2 ]，[Ni（2）（NO 3）2 ]，[Ni（3）（ NO 3）2 ]，[Ni（4）（NO 3）2 ]·CH 3 CN，[Ni（5）（NO 3）2 ]，[Ni（6）（NO 3）2 ]，[Ni 2（7）（NO 3）4 ]，[Ni 2（8）（NO3）4 ]，[Ni 3（9）（NO
• Amino Acid and Peptide Bioconjugates of Copper(II) and Zinc(II) Complexes with a Modified <i>N,N-</i>Bis(2-picolyl)amine Ligand
  作者：Srećko I. Kirin、Pierre Dübon、Thomas Weyhermüller、Eckhard Bill、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic048343b

  日期：2005.7.1

  Four chelating nitrogen ligands 2-5 derived from N,N-bis(2-picolyl)amine (bpa, 1) were synthesized, namely, (PyCH(2))(2)N-CH(2)-p-C(6)H(4)-CO(2)R (R = Me, 2, and R = H, 3) and (PyCH(2))(2)N-(CH(2))(n)-CO(2)H (n = 2, 4, and n = 5, 5). Amino acid conjugates 6 and 7 were formed by condensation of 3 with H-Phe-OMe and H-betaAla-OMe, respectively. Cu(II) and Zn(II) complexes of 1-7 were prepared and fully

  合成了四个衍生自N，N-双（2-picolyl）胺（bpa，1）的螯合氮配体2-5，即（PyCH（2））（2）N-CH（2）-pC（6） H（4）-CO（2）R（R = Me，2，R = H，3）和（PyCH（2））（2）N-（CH（2））（n）-CO（2） H（n = 2、4，n = 5、5）。通过3与H-Phe-OMe和H-βAla-OMe的缩合形成氨基酸缀合物6和7。制备并充分表征了1-7的Cu（II）和Zn（II）配合物。确定了1（Zn），2（Zn），4（Cu）和7（Cu）的X射线结构。锌配合物1（Zn）和2（Zn）以及7（Cu）在固态下显示出扭曲的三角双锥体配位环境。观察到四（Cu）的八面体络合物，其通过羧酸与相邻络合物的金属离子的分子间配位而沿结晶b轴形成链。配体3用于通过固相合成制备具有核定位信号（nls）七肽的肽生物共轭物8（3-Ahx-Pro-Lys-Lys-Lys-Ar