5-chloro-N-phenylpyridin-2-amine | 3493-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 3493-97-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: ZHQDBFUZFZGTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  317.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-phenylpyridin-2-amine 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1,2-bis(5-chloropyridin-2-yl)-1,2-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  脱氢脱芳香化使氮中心自由基的可调电化学CN与NN键形成：生物应用。

  摘要：

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001510
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 [Fe(porphine)Cl] 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-chloro-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylpyridin-2-amines
  作者：Jia-Qi Di、Mo Zhang、Yu-Xuan Chen、Jin-Xin Wang、Shan-Shan Geng、Jia-Qi Tang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03400b

  日期：——

  A copper modified phosphorus doped g-C₃N₄ (Cu/P-CN) has been prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives by the reaction of 2-aminopyridine and aryl boronic acid under the irradiation of blue light.

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。
• PROSTACYCLIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3750879A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  A compound represented by formula (I) or an isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to an application of the same in preparing a drug for treating a disease related to a PGI2 receptor.

  由化学式（I）表示的化合物或其异构体或其药用可接受的盐。本发明还涉及将其用于制备用于治疗与PGI2受体相关的疾病的药物的应用。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of indole derivatives from <i>N</i>-aryl-2-aminopyridines and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Xin-Feng Cui、Zi-Hui Ban、Wa-Fa Tian、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Hao-Jie Ma、Zhen-Zhen Zhan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02818d

  日期：——

  Indole is a ubiquitous structural motif with important applications in many areas of chemistry. Given this, a simple and efficient Ru(II)-catalyzed synthesis of indole via intermolecular annulation of N-aryl-2-aminopyridines and sulfoxonium ylides was proposed and accomplished. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were observed. This protocol provides easy

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。