((Z)-2-Chloro-1-phenyl-vinyloxy)-trimethyl-silane | 31151-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-2-Chloro-1-phenyl-vinyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(2-Chloro-1-phenylethenyl)oxy](trimethyl)silane；(2-chloro-1-phenylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 31151-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClOSi
• 分子量: 226.778
• InChiKey: BHAMEAQTQKWLOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-2-Chloro-1-phenyl-vinyloxy)-trimethyl-silane 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-1-Acetyl-2-benzoylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Poirier, Jean-Marie; Hennequin, Laurent; Fomani, Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 436 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 、 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-diaza-2,5-cyclohexadiene 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((Z)-2-Chloro-1-phenyl-vinyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从α-卤代羰基化合物立体选择性形成甲硅烷基醚的有机硅还原剂

  摘要：

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03005

文献信息

• Synthesis of methano[60]fullerene derivatives: the fluoride ion-mediated reaction of [60]fullerene with silylated nucleophiles
  作者：Tetsuo Hino、Kazushi Kinbara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00943-1

  日期：2001.7

  A new reaction of [60]fullerene with silylated nucleophiles is described. The cyclopropanation of [60]fullerene with silylated nucleophiles, such as silyl ketene acetals, silyl ketene thioacetals, and silyl enol ethers, derived from α-halo carbonyl compounds, smoothly proceeded in the presence of KF/18-crown-6 to give the corresponding methano[60]fullerene derivatives in moderate to good yields.

  描述了[60]富勒烯与甲硅烷基化亲核试剂的新反应。[60]富勒烯与甲硅烷基酮缩醛，甲硅烷基酮烯缩醛缩醛和甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基化的亲核试剂在KF / 18-crown-6存在下顺利进行环丙烷化反应，得到相应的甲醇[60]富勒烯衍生物，产率中等至良好。
• Miller, R. D.; McKean, D. R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 319 - 322
  作者：Miller, R. D.、McKean, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of carbanions. XX. Comparison of .alpha.-chloro enolate anions and .alpha.-diazo ketones
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer、Martin Gall、Thomas E. McLaughlin、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jo00821a034

  日期：1971.11