(Z)-trimethyl((1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)silane | 120869-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl((1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: (Z)-(1-phenylbut-1-enyloxy)trimethylsilane；trimethyl-[(Z)-1-phenylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 120869-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: QYRMSDNYFLDYEE-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trimethyl((1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)silane 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 碳酸二稀丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的钯催化通过甲硅烷基烯醇醚从饱和酮和醛中制备α，β-不饱和酮和醛的方法

  摘要：

  在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，碳酸烯丙酯的反应可将由饱和酮和醛制得的甲硅烷基烯醇醚转化为α，β-不饱和酮和醛。溶剂的选择至关重要，而腈作为溶剂最有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94160-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-trimethyl((1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  从α-卤代羰基化合物立体选择性形成甲硅烷基醚的有机硅还原剂

  摘要：

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03005

文献信息

• A convenient method for the preparation of α-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes
  作者：Hirofumi Kuroda、Emi Hanaki、Hironori Izawa、Michiko Kano、Hiromi Itahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.034

  日期：2004.2

  at the ene end in the presence of various aldehydes, in moderate to high yields. The reaction may consist of 1,6-addition of phosphine to the enynes, ring closure, and Wittig reaction between the ylid resulting from cyclization and an aldehyde. Thus, various aldehydes were able to be used in the reaction. The reaction was influenced greatly by the substituents at the acetylene position (R1) and the α-position

  α-乙烯基呋喃是通过在各种醛存在下，通过膦引发的烯键末端带有羰基的各种烯炔的膦化引发的环化反应而制得的，产率中等至高。该反应可以包括将1，6-膦添加到烯炔上，闭环，以及由环化产生的基团和醛之间的Wittig反应。因此，各种醛能够用于反应中。该反应受到乙炔位置（R 1）和羰基的α位置（R 3）上的取代基的影响很大。
• Oxidation reactions using polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
  作者：Woen Susanto、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.058

  日期：2011.10

  A thermally stable polymer-supported oxidant has been developed. Polymer-supported 2-benzenesulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine was applied to microwave-assisted reactions that occurred at high temperatures and was shown to oxidize alkenes, silyl enol ethers, and pyridines to the corresponding epoxides and pyridine N-oxides in excellent to good yields and with much shorter reaction times. It also

  已经开发出热稳定的聚合物负载氧化剂。聚合物负载的 2-苯磺酰基-3-(4-硝基苯基)氧氮丙啶应用于高温下发生的微波辅助反应，并被证明可以将烯烃、硅烯醇醚和吡啶氧化成相应的环氧化物和吡啶 N-氧化物产率极好至良好，反应时间短得多。它还使得四氢苯并咪唑能够以更有效的方式氧化重排为螺稠合的5-咪唑酮。聚合物负载的氧化剂的回收也是可能的，并且在几次再氧化后活性损失最小。
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• PALLADIUM-CATALYZED ALLYLATION OF KETONES AND ALDEHYDES WITH ALLYLIC CARBONATES VIA SILYL ENOL ETHERS UNDER NEUTRAL CONDITIONS
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1983.1325

  日期：1983.8.5

  Silyl enol ethers are converted to 2-allyl ketones and aldehydes by the reaction with allylic carbonates in the presence of a palladium-phosphine catalyst.

  在钯-膦催化剂存在下，甲硅烷基烯醇醚通过与烯丙基碳酸酯反应转化为 2-烯丙基酮和醛。