(2-(trifluoromethyl)phenyl)magnesium bromide | 395-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(trifluoromethyl)phenyl)magnesium bromide
• 英文别名: [2-(trifluoromethyl)phenyl]magnesium bromide；(2-trifluoromethylphenyl)magnesium bromide；2-trifluoromethylphenylmagnesium bromide；2-(trifluoromethyl)phenyl magnesium bromide；2-(trifluoromethyl)phenylmagnesium bromide；2-trifluoromethyl-phenylmagnesium bromide
• CAS: 395-47-1
• 化学式: C₇H₄BrF₃Mg
• 分子量: 249.313
• InChiKey: VLEJARWZYYUFHU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  153.6°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(trifluoromethyl)phenyl)magnesium bromide 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(1-Azido-cyclohexyl)-2-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-(trifluoromethyl)phenyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过镁-卤素交换形成2-三氟甲基苯基格氏试剂：工艺安全性评估和浓缩效果

  摘要：

  使用高级反应系统筛选工具（ARSST）确定浓度为1.5 M的2-三氟甲基苯基氯化镁在THF中的溶液的热稳定性曲线。通过使用Knochel的镁-卤素交换协议生成的溶液显示出高放热分解。分解从低开始温度开始，伴随着快速的温度和压力升高。对分解混合物的分析显示三氟甲基的破坏和氟离子的形成。通过将溶液浓度降低到0.5-0.6 M，该分解曲线被大大削弱。

  DOI：

  10.1021/op900040y

文献信息

• METAL CATALYZED DEAROMATIVE 1,2-CARBOAMINATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180362513A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Described herein is the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility of this methodology was showcased by controlled and stereoselective preparation of small, functionalized molecules. A concise synthesis of (+)-pancratistatin and (+)-7-deoxypancratistatin from benzene using an enantioselective, dearomative carboamination strategy has been achieved. This approach, in combination with the judicious choice of subsequent olefin-type difunctionalization reactions, permits rapid and controlled access to a hexasubstituted core. Finally, minimal use of intermediary steps as well as direct, late stage C-7 hydroxylation provides both natural products in six and seven operations.

  本文描述了一个以砂土为介质、镍催化的亲芳香性转位1,2-碳胺化协议的开发。利用格氏试剂作为亲核试剂，将一系列易得的芳香化合物转化为相应的二烯烃。该策略提供了具有独特的反式选择性的产物，并观察到苯和萘的高对映选择性。这种方法的实用性通过对小型、官能化分子的控制和立体选择性制备得到展示。 利用一个具有对映选择性的、亲芳香性碳胺化策略，从苯中简洁合成了(+)-pancratistatin和(+)-7-deoxypancratistatin。这种方法与后续烯烃型双官能化反应的谨慎选择相结合，可以快速、有控制地获得一个六取代核心。最后，最小化中间步骤的使用以及直接的、后期的C-7羟基化反应，使得这两种天然产物可以在六到七个步骤内合成。
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。
• [EN] AZETIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CB1 RECEPTOR MEDIATED DISORDRS<br/>[FR] DERIVES AZETIDINECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES A MEDIATION DU RECEPTEUR DU CB1
  申请人：VERNALIS RES LTD

  公开号：WO2004096794A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I) and their use in therapy, particularly for the treatment of a disorder mediated by CB1 receptors, such as obesity, wherein: R1 is aryl or heteroaryl; R2 is alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is alkyl, aryl, heteroaryl, NR9R10, OR 15, or NR 16C(O)R17; Y is C=O, C=S, SO2, or (CR7R8)p; m = 1 or 2; n = 1 or 2; and p=1,2,3 or 4, R7 to R17 being as defined in the specification; wherein if -Y-R3 is -C(O)NH(alkyl) then: R1 and/or R2 is selected from heteroary1; and/or m and/or n is 2; and/or R11 and/or R12 is lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  化合物的化学式（I）及其在治疗中的应用，特别是用于治疗由CB1受体介导的疾病，如肥胖，其中：R1为芳基或杂环芳基；R2为烷基，芳基或杂环芳基；R3为烷基，芳基，杂环芳基，NR9R10，OR 15，或NR 16C(O)R17；Y为C=O，C=S，SO2，或（CR7R8）p；m = 1或2；n = 1或2；p=1,2,3或4，R7到R17如规范中定义；其中如果-Y-R3为-C(O)NH(烷基)则：R1和/或R2从杂芳基中选择；和/或m和/或n为2；和/或R11和/或R12为较低烷基，或其药用盐或前药。
• Lariat ether alcohols based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Leah P. Bitalac、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Youngchan Jang、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570370554

  日期：2000.9

  Synthetic routes to forty-four dibenzocrown ether alcohols are reported. The new crown ether com pounds are based on a sym-dibenzo-16-crown-5 platform. Most have a hydroxy group and an alkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, or perfluoroalkyl group on the central carbon of the three-carbon bridge. Others have substituted benzene rings and either a hydroxy or -O(CH2)nOH group attached to the central

  据报道合成途径为四十四种二苯并冠醚醇。新的冠醚化合物基于sym -dibenzo-16-crown-5平台。大多数在三碳桥的中心碳上具有羟基和烷基，芳基，芳烷基，烯基，炔基或全氟烷基。其他的具有取代的苯环和与三碳桥的中心碳相连的羟基或-O（CH 2）n OH。
• Use of ER selective NF-kB inhibitors for the treatment of sepsis
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20050256132A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention provides methods for treating sepsis, systemic inflammatory response syndrome, severe sepsis, septic shock, and multiple organ dysfunction syndrome by modulating NF-κB transcription with ligands that interact with the estrogen receptor, preferably in the absence of classic estrogenic activity. Other aspects of the invention relate to methods for treating sepsis, systemic inflammatory response syndrome, severe sepsis, septic shock, and multiple organ dysfunction syndrome that comprise administering to a patient suffering therefrom an effective amount of a compound of Formula I:

  本发明提供了通过调节与雌激素受体相互作用的配体来调节NF-κB转录，从而治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，优选在无典型雌激素活性的情况下进行。本发明的其他方面涉及治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，包括向患有此类病症的患者施用有效量的式I化合物：