2,6,9-tris(trimethylsilyl)guanine | 18602-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6,9-tris(trimethylsilyl)guanine
• 英文别名: N,9-bis(Trimethylsilyl)-6-[(trimethylsilyl)oxy]-9H-purin-2-amine；N,9-bis(trimethylsilyl)-6-trimethylsilyloxypurin-2-amine
• CAS: 18602-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₉N₅OSi₃
• 分子量: 367.674
• InChiKey: ZTKRDVGMYXNNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  167-168 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲苯;乙酸乙酯;二甲基亚砜
• 保留指数：
  2115;2115;2101;2109;2110;2110;2113;2113;2106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,9-tris(trimethylsilyl)guanine 在 碘代三甲硅烷 、 甲胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Analogs of purine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766638
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 以100的产率得到2,6,9-tris(trimethylsilyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Communications. 2004, 345, 917-932

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 、 2,6,9-tris(trimethylsilyl)guanine 在 2,6,9-tris(trimethylsilyl)guanine 作用下， 以17.8的产率得到N²-acetyl-9-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Communications. 2004, 345, 917-932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要
• Purine acyclic nucleosides. Nitrogen isosteres of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00144a033

  日期：1981.12

  A number of nitrogen analogues of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine [acylovir, Zovirax] containing amine functions in the side chain were synthesized and tested for antiviral activity. These purine acyclic nucleosides were prepared by reaction of tris(trimethylsilyl)guanine or 2,6-diaminopurine sodium salt with the chloromethyl ethers prepared from N-(2-hydroxyethyl)phthalimide, N-[2-(2-hydroxyet

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米
• Preparation of tritium-labelled BIIL 260 of high specific radioactivity
  作者：V.P. Shevchenko、I.Yu. Nagaev、N.F. Myasoedov、A.B. Susan、R. Anderskewitz、F.W. Birke、K-H. Switek

  DOI：10.1002/jlcr.661

  日期：2003.3.15

  Various approaches to the synthesis of tritium-labelled BIIL 260 with high specific radioactivity were investigated. Attempts to incorporate tritium directly into BIIL 260 were made by solid-phase isotope exchange with tritium gas and by isotope exchange with tritiated water which yielded a final product with specific activities ranging from 2 to 7 Ci/mmol. However, the solid-phase and liquid-phase dehalogenations of an appropriate synthon fragment of BIIL 260 followed by its subsequent conversion to the final product via chemical synthesis yielded the desired tritium-labelled BIIL 260 with specific activities of 25 or 71 Ci/mmol, depending upon the precursors and methods used in the dehalogenation step. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了多种合成高比放射性氚标记BIIL 260的方法。尝试通过与氚气的固相同位素交换以及与氚化水的同位素交换直接将氚引入BIIL 260，最终产品的比活性范围为2至7 Ci/mmol。然而，通过适当的BIIL 260合成片段进行固相和液相脱卤，然后通过化学合成将其转化为最终产品，得到的氚标记BIIL 260的比活性为25或71 Ci/mmol，这取决于在脱卤步骤中使用的前体和方法。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and antiherpetic activity of (S)-, (R)-, and (.+-.)-9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine, linear isomers of 2'-nor-2'-deoxyguanosine
  作者：Wallace T. Ashton、Laura F. Canning、Glenn F. Reynolds、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Mary Ellen M. Davies、Corrille M. DeWitt、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1021/jm00145a014

  日期：1985.7

  Racemic 9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine [(+/-)-iNDG], a new analogue of acyclovir (ACV) and a structural analogue of 2'-nor-2'-deoxyguanosine (2'NDG), was synthesized and found to inhibit the replication of herpes simplex virus types 1 (HSV-1) and 2 (HSV-2). Subsequently, its optical isomers, (R)- and (S)-iNDG, were prepared from chiral intermediates. The chloromethyl ethers of 1,2-di-O-benzyl-D-

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2
• Enzymatic phosphorylation of the antiherpetic agent 9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine
  作者：J. D. Karkas、W. T. Ashton、L. F. Canning、R. Liou、J. Germershausen、R. Bostedor、B. Arison、A. K. Field、R. L. Tolman

  DOI：10.1021/jm00155a039

  日期：1986.5

  nine (iNDG) is phosphorylated by HSV1 thymidine kinase, and its phosphorylated products inhibit DNA polymerase activity. iNDG exists in two enantiomeric forms, each with a primary and a secondary hydroxyl; thus, a number of possibilities for preferential phosphorylation exist, which were explored in this study. HSV1 thymidine kinase phosphorylates the primary hydroxyl of both the R and the S isomers

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（iNDG）被HSV1胸苷激酶磷酸化，其磷酸化产物抑制DNA聚合酶活性。iNDG以两种对映体形式存在，分别具有伯羟基和仲羟基。因此，存在许多优先磷酸化的可能性，本研究对此进行了探讨。HSV1胸苷激酶使iNDG的R和S异构体的伯羟基磷酸化。通过与其中伯羟基或仲羟基被氟或氢代替的类似物进行比较以及通过对单磷酸盐的NMR谱进行研究来确定这一点。GMP激酶将R和S单磷酸磷酸化为相应的二磷酸。然而，S的进一步磷酸化比R的异构体有效得多。此外，（S）-iNDG三磷酸酯比（R）-iNDG三磷酸酯更有效地抑制HSV1 DNA聚合酶。两种异构体的生化特异性的这些差异说明了与（R）-iNDG相比，观察到的（S）-iNDG更高的抗病毒效力。