2-(4-(iodomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1169945-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(iodomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(iodomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1169945-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BIO₂
• 分子量: 344.0
• InChiKey: AFUPCXUMEDIURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(iodomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氟化铵 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (4S,5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(4-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)phenyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic 4-nitrobenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  基于化学发光碳青霉烯的分子探针，用于检测活细菌中碳青霉烯酶的活性。

  摘要：

  产生碳青霉烯酶的生物（CPO）由于获得了抗生素抗性，对抗菌治疗构成了严重威胁。这种抗性主要归因于细菌产生的抗生素水解酶。当前的碳青霉烯类“神奇药物”，例如多立培南，厄他培南，美洛培南，亚胺培南等，对常规的β-内酰胺酶有抵抗力，但易患碳青霉烯酶。更糟糕的是，细菌长时间接触这些药物会加速耐药基因的传播。为了保持抗菌治疗的临床疗效，仅在CPO感染的情况下应仔细调节和使用碳青霉烯类药物。因此，早期诊断至关重要。在这里，我们报告了第一个碳青霉烯酶敏感的化学发光探针的设计，合成和活性，CPCL，可用于监视CPO活动。我们的探针的设计能够对碳青霉烯核心进行酶切，然后进行简单的1,8消除过程，并通过快速化学激发来发射绿光。我们已经证明该探针能够检测多种临床相关的碳青霉烯酶，并能够成功鉴定细菌培养物中存在的CPO，例如用于临床诊断的CPO。我们相信，我们使用“开启”化学发光激活技术将在未来的诊断测定中获得重

  DOI：

  10.1002/chem.202000217
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-(iodomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS STIMULI-RESPONSIVE PROBES, METHODS AND APPLICATIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QUE SONDES SENSIBLES À DES STIMULI, PROCÉDÉS ET APPLICATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及合成药物化学和生物学领域。本公开提供了一种I式化合物及其制备方法。此外，本公开还涉及将I式化合物作为刺激响应探针的方法和用途。所述的I式化合物用于检测和定量反应性氧化物种（ROS），并具有相关应用，包括但不限于荧光光谱学、诊断、治疗、成像和生物医学应用。

  公开号：

  WO2017033163A1

文献信息

• Dendritic Chain Reaction
  作者：Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja903032t

  日期：2009.7.29

  that is conveniently performed in an aqueous environment. The technique is based on a distinctive dendritic chain reaction (DCR); the diagnostic signal is generated upon disassembly of a self-immolative dendrimer that releases chromogenic molecules. Under ideal conditions, a single analyte molecule initiates a DCR that generates a strong diagnostic signal. When coupled with a protease diagnostic probe

  信号放大技术广泛用于提高用于诊断目的的各种分析物的检测灵敏度。我们开发了一种新颖的、非基于 PCR 的模块化技术，用于诊断信号的指数放大，可在水性环境中方便地进行。该技术基于独特的树枝状链反应 (DCR)；诊断信号是在释放显色分子的自燃树枝状聚合物分解后产生的。在理想条件下，单个分析物分子会启动 DCR，从而产生强大的诊断信号。当与蛋白酶诊断探针结合使用时，DCR 技术可以高灵敏度地检测青霉素-G-酰胺酶的活性。这是在不基于 PCR 的水性条件下进行指数信号放大的第一个例子。
• Two-Component Dendritic Chain Reactions: Experiment and Theory
  作者：Eran Sella、Ariel Lubelski、Joseph Klafter、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja910839n

  日期：2010.3.24

  dendritic chain reaction. The chain reaction generated the analyte of interest and thereby initiated additional diagnostic cycles. The system was designed for the detection of hydrogen peroxide and produced significantly larger intensity of diagnostic signal than a classic probe. In addition, a mathematical model that simulates the disassembly kinetics of one-component and two-component reactions was developed

  基于信号放大机制的新分析诊断技术可以显着提高检测各种分析物的灵敏度。我们开发了一种新方法，通过双组分树突链反应实现诊断信号的指数放大。链式反应产生了感兴趣的分析物，从而启动了额外的诊断循环。该系统专为检测过氧化氢而设计，产生的诊断信号强度明显高于经典探针。此外，还开发了一种模拟单组分和双组分反应的分解动力学的数学模型，并证明其与观察到的实验数据具有良好的相关性。
• NIR Fluorogenic Dye as a Modular Platform for Prodrug Assembly: Real-Time in vivo Monitoring of Drug Release
  作者：Orit Redy-Keisar、Shiran Ferber、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1002/cmdc.201500060

  日期：2015.6

  ability to monitor drug release in vivo provides essential pharmacological information. We developed a new modular approach for the preparation of theranostic prodrugs with a turn‐ON near‐infrared (NIR) fluorescence mode of action. The prodrugs release their chemotherapeutic cargo and an active cyanine fluorophore upon reaction with a specific analyte. The prodrug platform is based on the fluorogenic dye

  体内监测药物释放的能力提供了基本的药理学信息。我们开发了一种新的模块化方法，用于制备具有开启式近红外（NIR）荧光作用模式的经皮治疗的前药。前体药物在与特定分析物反应后会释放其化学治疗物质和活性花菁荧光团。前药平台基于荧光染料QCy7；除去触发底物后，染料发出荧光，释放出游离药物。体外和体内肿瘤细胞中产生的内源性过氧化氢激活了喜树碱前药。药物释放和体外细胞毒性与发射的荧光相关。前药激活在携带肿瘤的小鼠中实时有效地成像。QCy7荧光平台的模块化设计应允许制备具有各种触发底物和化学治疗剂的许多其他前药。我们预计，如本文所述的实时体内监测工具的开发将为个性化治疗铺平道路。
• A simple FRET-based modular design for diagnostic probes
  作者：Orit Redy、Einat Kisin-Finfer、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c1ob06667f

  日期：——

  In recent years, there has been a massive effort to develop molecular probes with optical modes of action. Probes generally produce detectable signals based on changes in fluorescence properties. Here, we demonstrate the potential of self-immolative molecular adaptors as a platform for Turn-On probes based on the FRET technique. The probe is equipped with identical fluorophore pairs or a fluorophore/quencher FRET pair and a triggering substrate. Upon reaction of the analyte of interest with the triggering substrate, the self-immolative adaptor spontaneously releases the two dye molecules to break off the FRET effect. As a result, a new measurable fluorescent signal is generated. The fluorescence obtained can be used to quantify the analyte. The modular structure of the probe design will allow the preparation of various chemical probes based on the FRET activation technique.

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。
• A General Approach to Convert Hemicyanine Dyes into Highly Optimized Photoacoustic Scaffolds for Analyte Sensing**
  作者：Sarah H. Gardner、Catharine J. Brady、Cameron Keeton、Anuj K. Yadav、Sharath C. Mallojjala、Melissa Y. Lucero、Shengzhang Su、Zhengxin Yu、Jennifer S. Hirschi、Liviu M. Mirica、Jefferson Chan

  DOI：10.1002/anie.202105905

  日期：2021.8.16

  Most photoacoustic (PA) imaging agents are based on the repurposing of existing fluorescent dye platforms that exhibit non-optimal properties for PA applications. Herein, we introduce PA-HD, a new dye scaffold optimized for PA probe development that features a 4.8-fold increase in sensitivity and a red-shift of the λabs from 690 nm to 745 nm to enable ratiometric imaging. Computational modeling was

  大多数光声 (PA) 成像剂都是基于现有荧光染料平台的重新利用，这些平台在 PA 应用中表现出非最佳特性。在此，我们推出了 PA-HD，这是一种针对 PA 探针开发而优化的新型染料支架，其灵敏度提高了 4.8 倍，并且 λ 绝对值从690 nm 红移至 745 nm，以实现比例成像。计算模型被用来阐明这些增强特性的起源。为了证明我们的重塑工作的普遍性，我们开发了三种探针，用于检测 β-半乳糖苷酶活性 (PA-HD-Gal)、硝基还原酶活性 (PA-HD-NTR) 和 H 2 O 2 (PA-HD-H 2 O 2）。我们生成了两种癌症模型来评估 PA-HD-Gal 和 PA-HD-NTR。我们采用阿尔茨海默病小鼠模型来测试 PA-HD-H 2 O 2。在那里，我们观察到 735 nm 处的 PA 信号相对于背景增加了 1.79±0.20 倍，表明存在氧化应激。这些结果通过比例校准得到了证实，而使用母