(1E,3S)-1-iodo-3-methyl-1-pentene | 69775-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (1E,3S)-1-iodo-3-methyl-1-pentene
• 英文别名: (S)-1t-iodo-3-methyl-pent-1-ene；(E,3S)-1-iodo-3-methylpent-1-ene
• CAS: 69775-24-2
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: CXOZSVBHFHWMJU-OVCGOVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-methyl-1-pentene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Amberyst 15 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  YCM1008A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  已经完成了Ca 2+信号抑制剂YCM1008A的首次全合成和结构测定。所述Ñ甲氧基吡喃并吡啶酮基部分被连续O-和N-共轭加成与二酮酰胺合成15。被确定为绝对结构（2 - [R，3 - [R，4小号，8' - [R ）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.074
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-methyl-1-pentyne 在 ZrClH(cyclopentadienyl)2 碘 作用下， 生成 (1E,3S)-1-iodo-3-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512

文献信息

• Chiral acetylenes as synthetic intermediates—II
  作者：Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci、Carlo Bertucci、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80111-2

  日期：1978.1

  The synthesis and the physical properties of some optically active 1,4-dialkylbuta-1,3-dienes are reported. The synthetic processes employed were essentially stereospecific. NMR, UV and CD spectra of these compounds provide information on the main conformation of the conjugated diene system, which was shown to be s-trans planar.

  报道了一些光学活性的1，4-二烷基丁-1，3-二烯的合成和物理性质。所使用的合成方法基本上是立体定向的。这些化合物的NMR，UV和CD光谱提供了有关共轭二烯系统主要构象的信息，该构象显示为s-反式平面。