dimethyl 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)malonate | 64677-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, (2-oxo-2-phenylethylidene)-, dimethyl ester；dimethyl 2-phenacylidenepropanedioate
• CAS: 64677-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ZVKCSFYFUNORQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)malonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-Benzoyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d'叠氮化物和烯烃三取代体类电引诱剂

  摘要：

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80081-0
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cimminiello, Guido, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrocatalytic Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Cyclobutanes: An Alternative C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cleavage Mode
  作者：Simon Kolb、Martin Petzold、Felix Brandt、Peter G. Jones、Christoph R. Jacob、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202101477

  日期：2021.7.12

  We describe the first electrochemical activation of D–A cyclopropanes and D–A cyclobutanes leading after C(sp3)−C(sp3) cleavage to the formation of highly reactive radical cations. This concept is utilized to formally insert molecular oxygen after direct or DDQ-assisted anodic oxidation of the strained carbocycles, delivering β- and γ-hydroxy ketones and 1,2-dioxanes electrocatalytically. Furthermore

  我们描述了 D-A 环丙烷和 D-A 环丁烷的首次电化学活化，导致 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 裂解后形成高反应性自由基阳离子。这一概念用于在应变碳环直接或 DDQ 辅助阳极氧化后正式插入分子氧，以电催化方式提供 β- 和 γ-羟基酮以及 1,2-二恶烷。此外，还提出了通过实验和额外的量子化学计算获得的对氧化过程机制的见解。反应产物的合成潜力通过多种衍生化得到证明。
• Lewis Acid Catalyzed Nucleophilic Ring Opening and 1,3-Bisfunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydroperoxides: Access to Highly Functionalized Peroxy/(α-Heteroatom Substituted)Peroxy Compounds
  作者：Kuldeep Singh、Tishyasoumya Bera、Vandana Jaiswal、Subrata Biswas、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02561

  日期：2019.1.18

  catalyzed ring opening reaction of Donor–Acceptor (D–A) cyclopropanes with alkyl hydroperoxides is reported to furnish various peroxycarbonyls and 1,3-haloperoxygenated compounds in good to excellent yields. This method adds another instance to scarcely reported noncyclilizing 1,3-bisfunctionalization of D–A cyclopropanes with two different functional groups and relies on the dual role of peroxide as nucleophile

  据报道，路易斯酸催化的施主-受主（DA）环丙烷与烷基氢过氧化物的开环反应可提供各种过氧羰基化合物和1,3-卤代过氧化合物，收率良好至极佳。这种方法增加了另一个实例，即很少报道具有两个不同官能团的D–A环丙烷的1,3-双官能团的非环化，并且依赖于过氧化物作为亲核试剂和氧化剂的双重作用，通过精心安排的反应顺序。获得的产物，包括α-杂取代的过氧化合物，适合于有用的合成加工。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316856B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在银催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑110℃温度下搅拌反应8‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• A highly regioselective tandem 1,3-dipolar cycloaddition of cyclopropene 1,1-diesters and nitrile oxides: synthesis of highly functionalized isoxazoles
  作者：Shaojin Chen、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.034

  日期：2009.11

  A highly regioselective tandem 1,3-dipolar cycloaddition of cyclopropene 1,1-diesters with nitrile oxides was described. This reaction supplied a new method for synthesis of polyfunctionalized isoxazole derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.

  描述了具有丙烯腈氧化物的环丙烯1，1-二酯的高度区域选择性的串联1，3-偶极环加成。该反应提供了在温和条件下以中等至优异的产率合成多官能化异恶唑衍生物的新方法。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349073B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在铁催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑90℃温度下搅拌反应8‑16小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。