3-碘-2-甲基丙-2-烯酸 | 128836-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-碘-2-甲基丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-3-Iodo-2-methyl-acrylic acid
• 英文别名: 3-Iodo-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 128836-43-1
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: KZZDKULPMFZGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-2-烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-碘-2-甲基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  走向pa唑B的总合成：合成对应于大环骨架的高级C1-C25片段

  摘要：

  tell唑是一类复杂的海洋大环内酯类，对癌细胞系表现出强大的细胞毒性。但是，尽管进行了大量的表征工作，但仍无法完全完成立体化学的分配。我们报告了我们的方法，以合成的结构化的tell灵B（4），具有16个立体中心和一个签名的含噻唑侧链的24元大环内酯。我们的计划取决于将未知的立体中心分离为单个C20–C25片段，以便利于高级C1–C25片段的各种可能的非对映异构体的灵活组装。为此，对一种候选非对映异构体进行了高度收敛和模块化的合成37，对应于pa唑B大环骨架，已经实现了基于立体控制的aldol方法的战略应用，结合Suzuki和Heck交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01621f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(diiodomethyl)-2-methylmalonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以16.4 g的产率得到3-碘-2-甲基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin B（Lipiarmycin A3 / Fidaxomicin）糖苷配基的全合成

  摘要：

  Tiacumicin B（脂霉素A3，非达索霉素）是一种非典型的大环内酯类抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B也是结核分枝杆菌的有效抑制剂，但由于其口服生物利用度有限，因此不适合全身治疗。为提供结构活性研究的基础，该研究可能最终导致改进的头孢菌素B变异体，我们开发了一种有效的方法合成头孢菌素B糖苷配基。该合成具有高产量的分子内Suzuki交叉偶联反应，可实现大环闭环。合成大环化前体的关键步骤是高度选择性的一锅法Corey-Peterson烯烃化反应和ene-diene复分解反应。根据反应条件，

  DOI：

  10.1002/anie.201409510

文献信息

• Total Synthesis of the Anti-Apoptotic Agents Iso- and Bongkrekic Acids
  作者：Antoine Francais、Antonio Leyva、Gorka Etxebarria-Jardi、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol902676t

  日期：2010.1.15

  The first convergent total synthesis of isobongkrekic acid is reported involving three different stereospecific palladium cross-couplings for the formation of the diene units. Access to bongkrekic acid by this route is also demonstrated. These syntheses involve the formation of several potentially general building blocks.

  据报道，异丁烯二酸的第一个收敛的全合成涉及用于形成二烯单元的三种不同的立体有规钯交叉偶联。还证明了通过这种途径获得奉克瑞奇酸。这些合成涉及几个潜在的通用构建基块的形成。
• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。
• Leiodermatolide derivatives and their use
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3012257A1

  公开（公告）日：2016-04-27

  The present invention refers to leiodermatolide derivatives and the use thereof as cytotoxic agents, in particular in the form of ADC s.

  本发明涉及雷欧皮质内酯衍生物及其作为细胞毒性药剂的用途，特别是作为ADC的形式。
• Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehyde-Derived Dienolates
  作者：Marc T. Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol2006727

  日期：2011.5.6

  functionality, the conjugate addition of hydrides followed by internal protonation allows access to alpha chiral aldehydes. Even though vinylogous Mukaiyama aldol reactions have been used in natural product syntheses before, the first enantioselective Mukaiyama aldol reaction of aldehyde-derived dienolates is described.

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。
• A Concise Approach for the Total Synthesis of Pseudolaric Acid A
  作者：Tao Xu、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol200741j

  日期：2011.5.20

  the stereoselective total synthesis of natural product pseudolaric acid A (1) was accomplished in 16 steps from commercially available starting material, featuring a samarium diiodide (SmI2)-mediated intramolecular alkene-ketyl radical cyclization and a ring-closing metathesis (RCM) reaction to stereoselectively cast the unusual trans-fused [5–7]-bicyclic core of pseudolaric acid A (1).

  从市售起始原料开始的16个步骤中完成了天然产物假Laric酸A（1）的立体选择性全合成的新策略，该方法具有二碘化sa（SmI 2）介导的分子内烯烃-酮基自由基环化和闭环易位的作用（RCM）反应，以立体选择性地铸造了伪拉来酸A（1）的不寻常的反式[5-7]-双环核。