tert-butyl N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]carbamate | 933189-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 933189-77-6
• 化学式: C₁₈H₃₀INO₃
• 分子量: 435.346
• InChiKey: MHROAMXDJHIJSV-FPASRDIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]carbamate 在 [2-(2-oxo-propyl)-oxiranyl]-triethylsilanyloxy-acetaldehyde 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R,5S,6S)-6-allyl-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) chromium dichloride 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-iodo-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m