Grignard reagent of o-xylylene dichloride | 78499-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Grignard reagent of o-xylylene dichloride
• 英文别名: bis(chloromagnesiummethyl)benzol
• CAS: 78499-87-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂Mg₂
• 分子量: 223.668
• InChiKey: WOMDOOKBPWCWRP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Grignard reagent of o-xylylene dichloride 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ac*(R*)-1-methyl-9-[2-(2-indenyl)-1-naphthyl]fluorene
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的平面手性芴基ansa-茂金属：[1-（9-芴基）-和[1-（1-甲基-9-芴基）-2-（2-茚基）萘]二氯化锆的合成和结构

  摘要：

  Di-lithiation of +ac(R)-1-methyl-9-[2-(2-indenyl)-1-naphthyl]fluorene, +ac(R)-6, generates an axially chiral fluorenyl ligand, (a-S)-10, which on reaction with ZrCl4enantiospecifically提供平面手性柄型-zirconocene（对小号） - [1-（1-甲基- 9-芴基）-2-（2-茚基）萘]二氯化锆，（对小号） - 8 ; 已被确定为外消旋单晶X射线结构安莎-zirconocene外消旋- 8和相关Ç小号-对称安莎-锆茂 7。

  DOI：

  10.1039/a910246i
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 在 polymer supported 'magnesium(anthracene)' 作用下， 以90%的产率得到Grignard reagent of o-xylylene dichloride
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的“镁（蒽）”：有效形成苄基格氏试剂（通过电子转移反应）

  摘要：

  由[Mg（蒽）（thf）3 ]（1）在四氢呋喃（thf）中与带有–9-CH 2 SiMe 2（C 14）的聚苯乙烯反应，制得了聚合物负载的“镁（蒽）”（4）。H 9）组（3）；包含二价阴离子和自由基阴离子蒽位点的绿色顺磁性固体，通过电子转移反应在三氟甲烷中生成格氏试剂（> 90％）和苄基卤化物，二价阴离子位点的模型化合物也是如此。[Mg {9-PhCH 2 SiMe 2（C 14 H 9）}（thf）2]（6）。

  DOI：

  10.1039/c39880000652

文献信息

• Indenyl compounds for the polymerization of olefins
  申请人：DSM B.V.

  公开号：US06342622B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Indenyl compound of formula (1) wherein: M is a transition metal from the lanthanides or from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of Elements, Q is an anionic ligand to M, k is the number of Q groups, R is a bridging group and Z and X are substituents, wherein R contains at least one sp2-hybridized carbon atom that is bonded to the indenyl group at the 2-position with the exclusion of Ti(deshydronorbiphenacene) dichloride.

  式（1）的茚基化合物 其中： M是来自镧系元素或元素周期表第3、4、5或6族的过渡金属， Q是与M形成阴离子配体， k是Q基团的数量， R是一个桥接基团 Z和X是取代基，其中R至少包含一个与茚基在2位处形成键合的sp2杂化碳原子，但不包括二氯化钛（去氢萘并苯）.
• 2,2-diphenyl-2λ5-phospha-phenalenyl-und 2,2-dimethyl-2λ5-phospha-indenyl-lithium
  作者：Hubert Schmidbaur、Albert Mörtl

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85048-7

  日期：1983.7

  From the reaction of 1,8-bis(bromomethyl)naphthalene with diphenyl(trimethylsilyl)phosphine a cyclic phosphonium salt IX is formed which can be rearranged with (CH3)3PCH2 to yield the cyclic ylide X. Its metallation with t-butyllithium gives 2,2-diphenyl-2λ5-phospha-phenalenyl-lithium XI. The anion of XI cannot be seen as a delocalized phospha-phenalenyl π-system but rather as a phosphonium-bis-ylide

  从1,8-双（溴甲基）萘的二苯基（三甲基甲硅烷）反应膦形成IX的环状鏻盐可与被重新排列（CH 3）3 PCH 2，得到环状叶立德X.其金属与叔丁基锂给出2,2-二苯基- 2λ 5 XI -phospha非那烯基锂。XI的阴离子不能看作是离域的膦-菲烯基π系统，而是类似于二苯基phosph-双亚苄基的a-双内酯。
• Synthese et etude par RMN 119Sn de nouveaux composes benzyliques organostanniques
  作者：B. Jousseaume、J.G. Duboudin、M. Petraud

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84800-7

  日期：1982.10

  Preparations of new benzylic organotin compounds are presented. 119Sn NMR studies show long range coupling constants 119Sn119Sn and intramolecular coordination of tin.

  介绍了新的苄基有机锡化合物的制备。119个Sn的NMR研究显示远程耦合常数119 Sn 119 Sn和锡的分子内配位。
• Method of manufacturing phosphine compound
  申请人：Ineos Acrylics UK Limited

  公开号：US06335471B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A method of preparing a compound (I) of general formula (R3—C)2P—L1—X—L2—P—(C—R3)2, in which R is independently a pendant, optionally substituted, organic group through which the group is linked to tertiary carbon atoms C; L1 and L2 are independently, a linking group selected from an optionally substituted lower alkylene chain connecting the respective phosphorous atom to the group X, and X is a bridging group comprising an optionally substituted aryl moiety to which the phosphorous atoms are linked on available adjacent carbon atoms; comprising: (i) reacting together a compound (II) of formula A—L1—X—L2—A, in which A is a halogen atom, with a metal M in a suitable solvent or form an intermediate compound (III) of formula: A—M—L1—X—L2—M—A; (ii) reacting said intermediate compound (III) with a compound (IV) of formula: (R3—C)2P—A1, wherein A1 is a halogen atom which may be the same as or different from A, to form said compound (I).

  一种制备通式（R3—C）2P—L1—X—L2—P—（C—R3）2的化合物（I）的方法，其中R独立地是一个吊挂的、可选择取代的有机基团，通过该基团与三级碳原子C相连；L1和L2分别是选择自可选择取代的较低烷基链连接到X基团的磷原子的连接基团，X是一个桥接基团，包括一个可选择取代的芳基部分，磷原子与相邻的碳原子连接；包括：（i）将通式为A—L1—X—L2—A的化合物（II）与金属M在适当的溶剂中反应，形成中间化合物（III）的步骤：A—M—L1—X—L2—M—A；（ii）将所述中间化合物（III）与通式为（R3—C）2P—A1的化合物（IV）反应，其中A1是一种卤素原子，可以与A相同也可以不同，形成所述的化合物（I）。
• Control of Stereoselectivity in the Ring-Opening Metathesis Polymerization of Norbornene by the Auxiliary Ligands Butadiene and <i>o</i>-Xylylene in Well-Defined Pentamethylcyclopentadiene Tantalum Carbene Complexes
  作者：Kazushi Mashima、Michitaka Kaidzu、Yoshiyuki Tanaka、Yuushou Nakayama、Akira Nakamura、James G. Hamilton、John J. Rooney

  DOI：10.1021/om9802966

  日期：1998.9.1

  three-legged piano stool geometry. (2) Metallacyclobutanes are considered as intermediates during the propagation step. We could not isolate any metallacyclobutane during the ROMP of norbornene; however, a tantalacyclobutane (15) was isolated in 18% yield when acenaphthylene, instead of the norbornene, was added to 12. The trans-phenyl geometry of the metallacyclobutane ring system, which indicated the retention

  顺钽的二烷基配合物，钽（CH 2 PH）2的CP *（η 4 -C 4 H ^ 6）（图2a）（CP * =η 5 -C 5我5），TAME（CH 2森达3）的CP * （η 4 -丁二烯）（6），和TAME（CH 2 CME 3）的CP *（η 4 -丁二烯）（7），被发现是用于降冰片烯，得到聚开环复分解聚合（ROMP）催化剂前体（降冰片烯）具有高顺式-乙烯基双键（97-99％）含量，而邻-xylylene复杂的TA（CH 2 PH）2（η 4 - Ö - （CH 2）2 C ^ 6 ħ 4）的CP *（9）也是一种引发剂以得到具有高的聚（降冰片烯）反式-亚乙烯基双键（92-95％）含量。当的CP丁二烯复杂的TA（CH 2 PH）2的CP（η 4 -C 4 H ^ 6）（图2b）被用作引发剂，我们获得的聚（降冰片烯），没有选择性（1：1种混合物的反式-和顺式-亚乙烯基键）。控制这些立体选