(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(3-nitrobenzylidene)piperidin-4-one | 920030-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(3-nitrobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis(3-nitrobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one；1-methyl-3,5-bis-(3-nitro-benzylidene)-piperidin-4-one；1-Methyl-3,5-bis-(3-nitro-benzyliden)-piperidin-4-on；(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis[(3-nitrophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 920030-44-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 379.372
• InChiKey: BXKGLLLSZMXQNE-GONBZBRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(3-nitrobenzylidene)piperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙二醇 作用下， 生成 1-methyl-3,5-bis-(3-nitro-benzyl)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Pyridones by Isomerization. Substituted 1-Methyl-3,5-dibenzyl-4-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a042
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 间硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(3-nitrobenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物的合成、抗癌活性和细胞毒性

  摘要：

  五个双席夫碱缩合α,β-不饱和酮衍生物，作为姜黄素类似物，分三步合成。环己酮或 N-甲基-4-吡啶酮和 3-硝基苯甲醛（2 当量）在酸性条件下进行 Claisen-Schmidt 缩合，生成三环二硝基化合物，这些化合物被还原为相应的二胺，然后在其氨基上衍生化1-芳基（烷基）-丁烷-1,3-二酮（MeCOCH2COR）。通过MTT方法评估了五种化合物对四种人癌细胞系的抗癌活性及其对LO2细胞系的细胞毒性。所有化合物均显示出中等抗癌活性和低细胞毒性。合成的单一 N-甲基-4-哌啶酮衍生化合物对 THP-1 显示出最高的抗癌活性和最低的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14652218083379

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Application of MCM-41-SO3H as an Advanced Nanocatalyst for the Solvent Free Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201100667

  日期：2012.7

  MCM‐41‐SO3H, an ordered mesoporous silica material in which MCM‐41 with covalently anchored sulfonic acid groups was used as an acidic catalyst for the rapid and ‘green’ synthesis of pyrano[3,2‐c]pyridine derivatives under solvent‐free conditions. Reusability of the catalyst, high yields, short reaction times, simplicity and easy workup are advantages of this novel synthetic procedure compared to the

  MCM-41-SO 3 H，一种有序的介孔二氧化硅材料，其中具有共价锚定磺酸基团的MCM-41被用作酸性催化剂，可在以下条件下快速并“绿色”合成吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物无溶剂条件。与文献报道的常规方法相比，该新颖的合成方法的优点是催化剂的可重复使用性，高产率，短反应时间，简单和易于后处理。
• Sacrificial azomethine ylide cycloaddition controlled chemoselective nitrile oxide cycloaddition to 1-methyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones: formation of mono-spiro-isoxazolines
  作者：Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.033

  日期：2007.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide to 1-methyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones afforded novel spiro-pyrrolidines in good yields. Further cycloaddition of these spiro-pyrrolidines with nitrile oxide afforded mono-spiro-isoxazolines in moderate yields (45–56%), presumably via a di-spiro intermediate, which undergoes a spontaneous cycloreversion of the spiro-pyrrolidine

  偶氮甲碱内酯的1，3-偶极环加成反应成1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢-4（1 H）-吡啶酮，以良好的收率提供了新型螺吡咯烷。这些螺吡咯烷与一氧化二氮的进一步环加成，以中等收率（45-56％）提供了单螺-异恶唑啉，大概是通过双螺中间体，螺中间体经历了螺-吡咯烷单元的自发环还原。相反，将一氧化氮直接环加成到1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢-4（1 H）-吡啶酮中得到单螺-异恶唑啉作为次要产物，而二主要形成-螺-异恶唑啉。
• Design, synthesis, anticancer activity and cytotoxicity of novel 4-piperidone/cyclohexanone derivatives
  作者：Qin Chen、Yun Hou、Gui-Ge Hou、Ju-Feng Sun、Ning Li、Wei Cong、Feng Zhao、Hong Juan Li、Chun-Hua Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2583-y

  日期：2016.12

  Abstract Design and synthesis of two series of novel double Schiff-base substituted 4-piperidone/cyclohexanone derivatives, like curcumin analogues, series 1 ( 1a – d ) and 2 ( 2a – e ) were generated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. The anticancer activities against human carcinoma cell lines HePG2, HeLa, K562, THP-1, and their cytotoxicities for LO2 cell lines were

  摘要生成了 姜黄素类似物系列 1 （ 1a - d ）和 2 （ 2a - e ）的两个系列新颖的双席夫碱取代的4-哌啶酮/环己酮衍生物系列，并通过1 H NMR，13 C表征了设计和合成。 NMR，IR和元素分析。随后通过MTT方法评估了对人癌细胞HePG2，HeLa，K562，THP-1的抗癌活性及其对LO2细胞的细胞毒性。结果表明，系列 2（2a – e） 比系列 1 具有更好的抗癌活性。 （ 1a – d ）尽管系列 2的 细胞毒性更大 。结构分析表明， N- 甲基-4-哌啶酮基和羟基的引入有助于提高它们的抗癌活性，尤其是 2a ， 2d 和 2e ，它们对THP-1细胞的IC 50值可以达到0.69-0.96μM。 图形概要
• Catalytic Activity of (Fe<SUB>2</SUB>O<SUB>3</SUB>)-MCM-41-nPrNH<SUB>2</SUB> Magnetically Recoverable Nanocatalyst for the Synthesis of Phenylpyrido[4,3-d]Pyrimidins
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Nasrin Shadjou、Elyass Isapoor、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1166/jnn.2013.7582

  日期：2013.7.1

  A new series of phenylpyrido[4,3-d]pyrimidin-2-amin derivatives have been synthesised from the reaction of (E)-3,5-bis(benzylidene)-4-piperidones and guanidine carbonate in the presence of (Fe2O3)-MCM-41-nPrNH2 as a magnetically recoverable nanocatalyst under solvent free conditions. This catalyst was highly recyclable (up to 5 times) and was easily recovered from the reaction mixture using an external magnet without loss of activity. The prepared magnetic catalyst is characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), and nitrogen physisorption measurements. Also all the structures of title compounds 3a–h were elucidated by comprehensive 1H NMR,13C NMR, IR and Mass spectra.

  在无溶剂条件下，以 (Fe2O3)-MCM-41-nPrNH2 为磁性可回收纳米催化剂，通过 (E)-3,5-双(亚苄基)-4-哌啶酮和碳酸胍的反应合成了一系列新的苯基吡啶并[4,3-d]嘧啶-2-氨基衍生物。这种催化剂具有很强的可回收性（最多可回收 5 次），使用外部磁铁就能轻松地从反应混合物中回收，且不会丧失活性。所制备的磁性催化剂通过傅立叶变换红外（FT-IR）、X 射线粉末衍射（XRD）和氮气物理吸附测量进行了表征。此外，标题化合物 3a-h 的结构也通过 1H、13C NMR、IR 和质谱得到了全面的阐明。