2-chloro-3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1397718-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-cyclopentylimidazo[4,5-b]pyridine；2-chloro-3-cyclopentylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1397718-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: DOAMNQXZPMAQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 、 2-chloro-3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-5-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-2取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶的区域选择性合成，利用钯催化的可烯丙基杂环的C–N键形成反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了利用钯介导的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应快速而轻松地获得C2取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的方法。使用可烯醇化的杂环作为交叉偶联伴侣会导致产生广泛的具有医学相关性的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物。发现Xantphos和Pd（OAc）2对于2-卤代咪唑并[4,5- b ]吡啶与吡啶酮亲核试剂的偶联更有效。还报道了区域选择性的合成2-取代的3 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶和1 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.114
• 作为产物：
  描述：

  N²-cyclopentylpyridine-2,3-diamine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-3-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶类似物的区域选择性合成中，钯催化的2-卤代脱氮嘌呤与有机三氟硼酸钾盐的铃木交叉偶联。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。

  DOI：

  10.1071/ch15420

文献信息

• Exploration of copper and amine-free Sonogashira cross coupling reactions of 2-halo-3-alkyl imidazo[4,5-b]pyridines using tetrabutyl ammonium acetate as an activator under microwave enhanced conditions
  作者：Ayyiliath M. Sajith、A. Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.028

  日期：2012.9

  shown as an appropriate way of performing the copper-free Sonogashira reaction. In this paper, we report PdCl2(PCy3)2 as an efficient catalyst for the copper and amine-free Sonogashira cross coupling reactions of 2-halo-3-alkyl imidazo[4,5-b]pyridines (I, Br, Cl) using tetrabutyl ammonium acetate as an activator under microwave enhanced conditions.

  通过使用具有空间需求和富电子配体的钯催化剂来提高催化体系的反应性，通常已被证明是进行无铜Sonogashira反应的合适方法。在本文中，我们报告了P​​dCl 2（PCy 3）2作为2-卤代-3-烷基咪唑并[4,5- b ]吡啶（I，Br， Cl）在微波增强条件下使用乙酸四丁铵作为活化剂。
• Regioselective synthesis of C-2 substituted imidazo[4,5-b]pyridines utilizing palladium catalysed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles
  作者：K.K. Abdul Khader、Ayyiliath M. Sajith、M. Syed Ali Padusha、H.P. Nagaswarupa、A. Muralidharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.114

  日期：2014.3

  In this Letter we report a rapid and facile access to C2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues utilizing palladium mediated Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions. The use of enolizable heterocycles as cross-coupling partners resulted in a wide range of imidazo[4,5-b]pyridine analogues which are prone to have medicinal relevance. Xantphos and Pd(OAc)2 were found to be more effective for the

  在这封信中，我们报告了利用钯介导的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应快速而轻松地获得C2取代的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的方法。使用可烯醇化的杂环作为交叉偶联伴侣会导致产生广泛的具有医学相关性的咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物。发现Xantphos和Pd（OAc）2对于2-卤代咪唑并[4,5- b ]吡啶与吡啶酮亲核试剂的偶联更有效。还报道了区域选择性的合成2-取代的3 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶和1 H-咪唑并[4，5- b ]吡啶的方法。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Halo-Deazapurines with Potassium Organotrifluoroborate Salts in the Regioselective Synthesis of Imidazo[4,5-b]pyridine Analogues
  作者：Bhaskaran Savitha、Ayyiliath. M. Sajith、M. Nibin Joy、K.K. Abdul Khader、A. Muralidharan、M. Syed Ali Padusha、Yadav D. Bodke

  DOI：10.1071/ch15420

  日期：——

  In this paper, we report the use of potassium organotrifluoroborate salts as nucleophilic organoboron reagents in the Suzuki cross-coupling reactions of 2-halo deazapurines. Regio-isomeric C-2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues were synthesized by employing this protocol in good to excellent yields. Whereas aryl and heteroaryl trifluoroborates reacted readily to give the coupled products

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。