potassium (4-(trifluoromethoxy)benzyl)trifluoroborate | 1201331-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (4-(trifluoromethoxy)benzyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium [4-(trifluoromethoxy)benzyl]trifluoroborate；potassium;trifluoro-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]boranuide
• CAS: 1201331-15-8
• 化学式: C₈H₆BF₆O*K
• 分子量: 282.035
• InChiKey: KKWNILYXMXLMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-(trifluoromethoxy)benzyl)trifluoroborate 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到N-(4-(三氟甲氧基)苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氧化亲核取代：烷基硼衍生物的转化

  摘要：

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.055
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苄基硼酸频那醇酯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 potassium (4-(trifluoromethoxy)benzyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  氧化亲核取代：烷基硼衍生物的转化

  摘要：

  本文描述了一种有效的酰胺化反应。在乙酸铜和三氟化硼的存在下，烷基三氟硼酸钾盐可从腈转化为酰胺。反应的延伸允许形成胺，醚和CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.055

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Electrochemical C(sp ³ )−C(sp ² ) Cross‐Coupling Reactions of Benzyl Trifluoroborate and Organic Halides**
  作者：Jian Luo、Bo Hu、Wenda Wu、Maowei Hu、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202014244

  日期：2021.3.8

  electrochemical C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling reaction of bench‐stable aryl halides or β‐bromostyrene (electrophiles) and benzylic trifluoroborates (nucleophiles) using nonprecious, bench‐stable NiCl2⋅glyme/polypyridine catalysts in an undivided cell configuration under ambient conditions. The broad reaction scope and good yields of the Ni‐catalyzed electrochemical coupling reactions were confirmed by

  此处报道的是使用非贵重的，稳定的NiCl 2平台稳定的芳基卤化物或β-溴苯乙烯（亲电子试剂）和苄基三氟硼酸酯（亲核试剂）的氧化还原中性电化学C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应。乙二醇/聚吡啶催化剂在环境条件下呈无分隔的电池构型。50个芳基/β-苯乙烯基氯/溴化物和苄基三氟硼酸酯的实例证实了Ni催化的电化学偶联反应的广泛反应范围和良好的产率。药物的电合成和后期功能化以及天然氨基酸修饰证明了其潜在的应用前景，并且在流式电解池中以克为单位进行了三个反应。电化学C-C交叉偶联反应是通过非常规的自由基过渡金属化机理进行的。该方法生产率高，有望在有机合成中得到广泛应用。
• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Dual Nickel‐ and Photoredox‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i> ‐Anhydrides
  作者：Erin E. Stache、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201700097

  日期：2017.3.20

  The enantioselective desymmetrization of cyclic meso‐anhydrides with benzyl trifluoroborates under nickel‐photoredox catalysis is described. The reaction tolerates a variety of sterically and electronically different trifluoroborates, as well as structurally unique cyclic anhydrides. The trans isomer of the keto‐acid products is also observed at varying levels dependent on the trifluoroborate identity

  描述了在镍-光氧化还原催化下，三氟硼酸苄酯对环状介孔酸酐的对映选择性脱对称。该反应耐受各种空间和电子上不同的三氟硼酸酯，以及结构独特的环状酸酐。取决于三氟硼酸盐的特性和相对的催化剂负载量，还可以观察到不同水平的酮酸产物的反式异构体。提出了涉及Ni II加合物的脱羰作用和Ni-C键均质化的机理。该功能使顺式内消旋酸酐能以高对映选择性获得反式酮酸，这是主要产物。
• Fluoroalkylselenolation of Alkyl Silanes/Trifluoroborates under Metal‐Free Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Clément Ghiazza、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/ejoc.201901063

  日期：2020.3.15

  Aliphatic trifluromethylselenolated compounds were accessed under visible‐light metal free conditions. The key to success is the use of alkylsilanes or potassium alkyltrifluoroborates in conjunction with trifluoromethylselenosulfonate and acridinium as photocatalyst.

  脂肪族三氟甲基硒化化合物可在无可见光的金属条件下使用。成功的关键是将烷基硅烷或烷基三氟硼酸钾与三氟甲基硒代磺酸盐和cri啶一起用作光催化剂。
• Catalyst-free benzylic C(sp³)–H cross-coupling with organotrifluoroborates enabled by electrochemistry
  作者：Chao Li、Ran Ding、Heng-Yi Guo、Shuang Xia、Lei Shu、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc02204d

  日期：——

  rare catalyst-free electrochemical cross-coupling of benzylic C–H bonds with organotrifluoroborates, which readily proceeds at room temperature and provides a unique protocol for forging C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds. In particular, this work discloses the dual role of organotrifluoroborates serving both as a coupling partner and an electrolyte in C(sp3)–H functionalization.

  在这里，我们报道了一种罕见的无催化剂的苄基 C-H 键与有机三氟硼酸盐的电化学交叉偶联，它在室温下很容易进行，并为锻造 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )-C(sp 2 )和C(sp 3 )-C(sp)键。特别是，这项工作揭示了有机三氟硼酸盐在 C(sp 3 )-H 官能化中作为偶联伙伴和电解质的双重作用。