2-Phenyl-3-(dimethylamino)-acrolein | 85907-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-(dimethylamino)-acrolein
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-phenylacrolein；(Z)-3-(dimethylamino)-2-phenylprop-2-enal
• CAS: 85907-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ABQPNXRKOONAJA-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-(dimethylamino)-acrolein 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  CH 2 [CH（pz 4Et）2 ] 2包含前所未有的[Ag（NO 3）4 ] 3-阴离子的银（I）配合物的合成：制备4-（烷基）吡唑的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成4-（烷基）吡唑的通用的两步法。第一步涉及有机基二乙基乙缩醛与Vilsmeier试剂之间的反应，以生成乙氧基和二甲基氨基丙烯醛的混合物。该混合物直接与盐酸一氢肼得到所需的（4-取代的）吡唑。4-（苯基）吡唑衍生物在常见有机溶剂中的溶解度明显降低溶剂。在固态结构中苯基 吡唑基和吡唑基几乎是共面的，分子间的CH-π相互作用使分子以二维片状组织，该二维片状通过NH⋯N氢键保持在三维排列中。 四[[4-乙基]吡唑基]丙烷通过氨基转移反应制备CH 2 [CH（pz 4Et）2 ] 2，并与Ag（NO 3）反应生成具有4：3金属：的化合物。配体摩尔比的是，当通过的Et扩散结晶2 ö成产生将[Ag的丙酮溶液2 {μ-CH 2 [CH（PZ 4ET）2 ] 2 } 2 ] 3将[Ag（NO 3）4 ] 2 （1）。该复合物包含二聚体单元，其中两个银阳离子夹在两个CH 2 [CH（pz 4Et）]

  DOI：

  10.1039/b307306h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以44%的产率得到2-Phenyl-3-(dimethylamino)-acrolein
  参考文献：
  名称：

  CH 2 [CH（pz 4Et）2 ] 2包含前所未有的[Ag（NO 3）4 ] 3-阴离子的银（I）配合物的合成：制备4-（烷基）吡唑的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成4-（烷基）吡唑的通用的两步法。第一步涉及有机基二乙基乙缩醛与Vilsmeier试剂之间的反应，以生成乙氧基和二甲基氨基丙烯醛的混合物。该混合物直接与盐酸一氢肼得到所需的（4-取代的）吡唑。4-（苯基）吡唑衍生物在常见有机溶剂中的溶解度明显降低溶剂。在固态结构中苯基 吡唑基和吡唑基几乎是共面的，分子间的CH-π相互作用使分子以二维片状组织，该二维片状通过NH⋯N氢键保持在三维排列中。 四[[4-乙基]吡唑基]丙烷通过氨基转移反应制备CH 2 [CH（pz 4Et）2 ] 2，并与Ag（NO 3）反应生成具有4：3金属：的化合物。配体摩尔比的是，当通过的Et扩散结晶2 ö成产生将[Ag的丙酮溶液2 {μ-CH 2 [CH（PZ 4ET）2 ] 2 } 2 ] 3将[Ag（NO 3）4 ] 2 （1）。该复合物包含二聚体单元，其中两个银阳离子夹在两个CH 2 [CH（pz 4Et）]

  DOI：

  10.1039/b307306h

文献信息

• Identification of Opioid Ligands Possessing Mixed μ Agonist/δ Antagonist Activity among Pyridomorphinans Derived from Naloxone, Oxymorphone, and Hydropmorphone
  作者：Subramaniam Ananthan、Naveen K. Khare、Surendra K. Saini、Lainne E. Seitz、Jeffrey L. Bartlett、Peg Davis、Christina M. Dersch、Frank Porreca、Richard B. Rothman、Edward J. Bilsky

  DOI：10.1021/jm030311v

  日期：2004.3.1

  profile of mixed micro agonist/delta antagonist activity in vitro and in vivo. In a repeated administration paradigm in which the standard micro agonist morphine produces significant tolerance, repeated administration of the micro agonist/delta antagonist ligand 7h produced no tolerance. These results indicate that appropriate molecular manipulations of the morphinan templates could provide ligands with

  合成了一系列衍生自纳洛酮，羟吗啡酮和氢吗啡酮（7a-k）的吡啶基吗啡喃，并使用放射性配体结合测定法评估了在脑膜中阿片样物质δ，微和κ受体上的结合亲和力，并在体外使用[[ 35）S]GTP-γ-S在脑组织中的结合测定以及使用豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）平滑肌制备物的生物测定。具有羟吗啡酮和氢吗啡酮骨架的吡啶环未取代的吡啶基吗啡喃在微和δ受体上显示出几乎相等的结合亲和力。它们在κ位点的亲和力比它们在微位点和δ位点的结合亲和力小近10倍。在5'处引入芳基取代基 吡啶环上的α-位改善了δ位点的结合亲和力，同时降低了微位点的结合亲和力。几乎所有在吗啡喃部分的17位具有N-甲基，在吗啡喃部分的14位具有或不具有羟基的配体在微受体上均表现出激动剂活性，具有不同的效能和功效。在[（35）S]GTP-γ-S结合试验中，大多数这些吡啶基吗啡喃在δ和κ受体上没有任何显着的激动剂活性，但在δ受体上表现
• Nucleotides, Part LXVI,β-Heteroarylethyl Groups - New Phosphate-Protecting Groups for Phosphotriester Chemistry
  作者：Tilman Reiner、Evgeny Kvasyuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x

  日期：2000.11.8

  pyridine-4-ethanols, were tested as a new type of phosphate-protecting groups in the synthesis of oligonucleotides by the phosphotriester approach. The synthesis of 5′-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3′-(β-heteroarylethyl 2,5-dichlorophenyl phosphates) 13 – 17 and 21 provided useful monomeric building blocks in which the various blocking groups could be removed selectively by acid (MeOTr), oximate (2,5-dichlorophenyl

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。
• Azole-1-alkanamides as antiarrhythmic agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0388659A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  N-[(disubstituted amino)alkyl]-3,4 or 5-aryl-1H-­pyrazole-1-acetamides of formula or acid-addition salt thereof wherein R¹ is hydrogen or lower-alkyl; R² is hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkylamino, lower-alkylamido, lower-alkylsufonamido, nitro, amino, cyano, or halo; R³ and R⁴ are independently hydrogen, lower-alkyl or hydroxy lower-alkyl, or R³ and R⁴ together form a straight or branched alkylene chain of four to six carbons; and n is an integer from two to eight, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of pyrazole-1-acetic acid with an appropriate diamine.

  式中的 N-[(二取代氨基)烷基]-3、4 或 5-芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺或其酸加成盐 其中 R¹ 是氢或低级烷基；R² 是氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、低级烷氨基、低级烷磺酰氨基、硝基、氨基、氰基或卤素；R³ 和 R⁴ 独立地为氢、低级烷基或羟基低级烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同形成四至六个碳原子的直链或支链亚烷基链；且 n 为二至八的整数。
• New Synthetic Routes to 3-, 5-, and 6-Aryl-2-chloropyridines
  作者：Robert Church、Ronald Trust、J. Donald Albright、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jo00117a029

  日期：1995.6

  The efficient synthesis of 3-, 5-, and 6-aryl-2-chloropyridines via the facile preparation of 5-(dimethyamino)aryl-substituted pentadienyl nitriles and cyclization with hydro chloric acid is described. This approach allows for the introduction of other electron-withdrawing substituents on the pyridine ring as well as the preparation of the desired unsubstituted arylpyridines. Some differences in the rates of cyclization of the pentadienyl nitriles as well as the yields of chloropyridines were observed that depended on the position and degree of substitution in the aryl substituent. The arylpentadienyl nitriles 5 and 6 could also be converted directly into the corresponding 2-aminopyridines.
• COPPOLA G. M.; FRASER J. D.; HARDTMANN G. E.; HUEGI B. S.; KATHAWALA F. G+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 545-554
  作者：COPPOLA G. M.、 FRASER J. D.、 HARDTMANN G. E.、 HUEGI B. S.、 KATHAWALA F. G+

  DOI：——

  日期：——