(Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 33992-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(4'-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(4-Methylbenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 33992-80-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS₂
• mdl: MFCD04969042
• 分子量: 235.331
• InChiKey: RAXPMQHOSGNELK-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(4-methylphenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  基于绕丹宁的发色团：快速获得有能力的光开关及其在光诱导细胞凋亡中的应用

  摘要：

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07710
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对甲基苯甲醛 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-5-(4-methylbenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of dispiropyrrolidine derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition reactions under ultrasound irradiation
  作者：Hai Liu、Yi Zou、Yu Hu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.654

  日期：2011.7

  A series of dispiropyrrolidine derivatives were synthesized via the three‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and 5‐arylidene‐1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione or 5‐arylidene‐4‐thioxo‐1,3‐thiazolidine‐2‐one in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, higher yields, and shorter reaction time. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  一系列二螺并吡咯烷衍生物是通过Isatin，肌氨酸和5-芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮或5-芳基-4-硫代-1的三组分1,3-偶极环加成反应合成的，超声波照射下乙醇中的3-噻唑烷-2-酮 该方案的优点是反应条件温和，产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Laxman Nawale、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-016-2484-0

  日期：2016.8

  We have described a highly efficient, safer protocol for the synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates catalyzed by Bronsted acidic ionic liquid [Et3NH][HSO4] in excellent yields. The protocol offers cost-effective, environmentally benign, solvent-free conditions and recycle–reuse of the catalyst. The synthesized 5-arylidene-rhodanine conjugates were characterized on the basis of 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectral data. A series of 5-arylidene-rhodanine derivatives 3a–h, 4a–h were synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against dormant Mycobacterium tuberculosis H37Ra and M. bovis BCG strains. Moreover, compounds 3a, 3b, 3e, 3f, 3g, 3h and 4f exhibited good antitubercular activity and were also evaluated for anti-proliferative activity against MCF-7, A549 and HCT116 cell lines using modified MTT assay and found to be noncytotoxic. Compounds 3a–h and 4f were further screened for their antibacterial activity against four bacteria strains to assess their selectivity towards M. tuberculosis. Furthermore, in silico ADME prediction of all the tested compounds followed the criteria for orally active drug and, therefore, these compounds may have a good potential for eventual development as oral agents.

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• NON-ATP DEPENDENT INHIBITORS OF EXTRACELLULAR SIGNAL-REGULATED KINASE (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US20140179743A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A compound, having the formula A-1: Wherein R 1 and R 2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  一个具有化学式A-1的化合物，其中R1和R2在此处被定义。提供了使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• CHARGE CONTROLLING AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Yasumura Masateru

  公开号：US20120315576A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more rhodanine compounds represented by the following formula (1). where R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, etc., and may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of any of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which do not have the substituents of R3 to R7.

  本发明提供了一种包含以下式（1）所表示的一种或两种或更多罗丹宁化合物作为活性物质的电荷控制剂。其中R1代表氢原子等；R2代表氢原子、具有1至8个碳原子的线性或支链烷基基团，该基团可能具有取代基，取代或未取代的杂环基团等；R3至R7（它们可以相同也可以不同）代表氢原子、具有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团，该基团可能具有取代基，具有1至20个碳原子的线性或支链烷氧基基团，该基团可能具有取代基等，并且它们可以相互连接形成环；V、W、X、Y和Z代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y和Z中的任意0至3个是不具有R3至R7的取代基的氮原子。