4-(乙硫基)苯胺 | 3463-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(乙硫基)苯胺
• 中文别名: [4-(乙基硫代)苯基]胺
• 英文名称: 4-(ethylthio)aniline
• 英文别名: 4-(ethylthio)anilin；4-Ethylsulfanylaniline
• CAS: 3463-02-3
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD00040310
• 分子量: 153.248
• InChiKey: YGALCOBBSXYFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙硫基)苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 S-ethyl-S-[p-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  1-(Para-substituted-phenyl)-1H-tetrazoles

  摘要：

  这份披露描述了一类1-(对取代苯基)-1H-四唑化合物，可用作抗微生物剂。

  公开号：

  US04036849A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 乙醇 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(乙硫基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Waldron; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of electronic perturbations on the Sulfur–Fluorine Gauche Effect
  作者：Christian Thiehoff、Lukas Schifferer、Constantin G. Daniliuc、Nico Santschi、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

  日期：2016.2

  Herein, a solution phase NMR conformer population analysis is employed to probe the effect of remote electronic perturbations on the conformational equilibria of a series of para-substituted β-fluorosulfides (1), sulfoxides (2) and sulfone derivatives (3). Conformations that allow for stabilizing stereoelectronic (σC–H → σ*C–F) and electrostatic (Fδ−…Sδ+) interactions predominate: this is consistent

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。
• Site-Selective C−S Bond Formation at C−Br over C−OTf and C−Cl Enabled by an Air-Stable, Easily Recoverable, and Recyclable Palladium(I) Catalyst
  作者：Thomas Scattolin、Erdem Senol、Guoyin Yin、Qianqian Guo、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201806036

  日期：2018.9.17

  Computational, spectroscopic, X‐ray, and reactivity data support dinuclear PdI catalysis to be operative. Contrary to air‐sensitive Pd0, the active PdI species was easily recovered in the open atmosphere and subjected to multiple rounds of recycling.

  该报告将新兴的 Pd 催化作用扩展到碳杂原子，即 C−S 键形成。虽然 Pd 0催化方案可能会遇到有毒的硫化物结合的非循环中间体的形成和缺乏选择性的问题，但机械上多样化的 Pd 催化概念规避了这些挑战，并允许 C−S 键形成（S-芳基和 S-烷基） ）多种芳基卤化物。在 C−Cl 和 C−OTf 存在下，C−Br 位点的位点选择性硫醇化是以一般且先验可预测的方式实现的。计算、光谱、X 射线和反应性数据支持双核 Pd 催化是有效的。与空气敏感的 Pd 0相反，活性 Pd 物种很容易在大气中回收并进行多轮回收。
• Biomimetic alloxan-catalyzed intramolecular redox reaction with O2: One-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles
  作者：Shiqi Zhang、Dong Yi、Guangxun Li、Ling Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152688

  日期：2021.1

  Given the necessity of sacrificial reductants in various biomimetic aerobic oxygenations, alloxan-catalyzed aerobic redox system for one-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles was developed by ingeniously binding both the substrate sulfide and sacrificial reductant. This mild and transition-metal-free protocol undergoes two oxidations without additional sacrificial reagents

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。
• Alkylation of SH-heterocycles with diethyl phosphite using tetrachloroethylene as an efficient solvent
  作者：Zheng-Jun Quan、Rong-Guo Ren、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/hc.20729

  日期：2011.9

  Treatment of mercapto-heterocyclic compounds with diethyl phosphite in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in tetrachloroethylene has given the S-ethylated product in good yields and high chemoselectivity. This procedure is compatible with a wide range of SH-compounds such as 1,3,4-oxadiazole-2-thiol, 1,3,4-thiadiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2-thiol, and substituted benzenethiol. © 2011

  在四氯乙烯中的 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，用亚磷酸二乙酯处理巯基杂环化合物，得到了 S-乙基化产物，收率高，化学选择性高。此程序与多种 SH-化合物兼容，例如 1,3,4-oxadiazole-2-thiol、1,3,4-thiadiazole-2-thiol、benzo[d]thiazole-2-thiol 和取代的苯硫醇。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:653–658, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20729
• Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06335334B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein A1, A2, R1, R2, R3, X and n are as defined in the claims, which are valuable pharmaceutically active compounds for the therapy and prophylaxis of diseases, for example of cardiovascular diseases such as hypertension, angina pectoris, cardiac insufficiency, thromboses or atherosclerosis. The compounds of the formula I are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of the formula I, to their use for the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of the formula I.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中A1、A2、R1、R2、R3、X和n如权利要求中所定义，这些化合物是有价值的药用活性化合物，可用于治疗和预防疾病，例如心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓形成或动脉粥样硬化。式I的化合物能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（cGMP）的产生，并且通常适用于治疗和预防与破坏cGMP平衡有关的疾病。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们用于治疗和预防上述疾病以及用于制备用途的药物，以及包含式I化合物的药物制剂。