(Z)-4-((naphthalen-1-yl)methylene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-((naphthalen-1-yl)methylene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: (5Z)-2,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)imidazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: GFAQDSDDBZHEAA-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((naphthalen-1-yl)methylene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 、 氢氟酸 、 三溴化硼 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的GFP发色团的斯托克斯位移大的萘衍生物

  摘要：

  荧光显微镜的积极发展要求增加染料的种类及其特性。具有较大斯托克斯位移的化合物，即最大吸收和发射位置之间的差异很大，已引起了研究人员的兴趣，因为该工具可用于多色标记。增加斯托克斯频移的一种已知方法是引入额外的多环片段。在本文中，我们报道了含有萘环的构象锁定的GFP发色团的新型衍生物。与具有一个苯环的相应衍生物相比，所提出的修饰不仅导致斯托克斯位移提高到100 nm，而且导致发射光谱和吸收光谱的明显红移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150963
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1-methoxyethylidene)amino]acetate 、 1-萘甲醛 、 甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-((naphthalen-1-yl)methylene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的GFP发色团的斯托克斯位移大的萘衍生物

  摘要：

  荧光显微镜的积极发展要求增加染料的种类及其特性。具有较大斯托克斯位移的化合物，即最大吸收和发射位置之间的差异很大，已引起了研究人员的兴趣，因为该工具可用于多色标记。增加斯托克斯频移的一种已知方法是引入额外的多环片段。在本文中，我们报道了含有萘环的构象锁定的GFP发色团的新型衍生物。与具有一个苯环的相应衍生物相比，所提出的修饰不仅导致斯托克斯位移提高到100 nm，而且导致发射光谱和吸收光谱的明显红移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150963

文献信息

• Naphthalene derivatives of a conformationally locked GFP chromophore with large stokes shifts
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Anastasia V. Khavroshechkina、Elvira R. Zaitseva、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150963

  日期：2019.8

  polycyclic fragments. Herein, we report novel derivatives of a conformationally locked GFP chromophore containing the naphthalene ring. The proposed modification leads not only to the enhancement of the Stokes shift up to 100 nm but also leads to the noticeable red-shift of the emission and absorption spectra in contrast with the corresponding derivatives with one benzene ring.

  荧光显微镜的积极发展要求增加染料的种类及其特性。具有较大斯托克斯位移的化合物，即最大吸收和发射位置之间的差异很大，已引起了研究人员的兴趣，因为该工具可用于多色标记。增加斯托克斯频移的一种已知方法是引入额外的多环片段。在本文中，我们报道了含有萘环的构象锁定的GFP发色团的新型衍生物。与具有一个苯环的相应衍生物相比，所提出的修饰不仅导致斯托克斯位移提高到100 nm，而且导致发射光谱和吸收光谱的明显红移。